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2008 Fiscal Year Annual Research Report

植物のイオンチャネル制御に関与する膜タンパク質の生物有機化学

Research Project

Project/Area Number 20310128
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

上田 実  Tohoku University, 大学院・理学研究科, 教授 (60265931)

Keywordsアメリカネムノキ / 就眠運動 / MTPJH / エナンチオディファレンシャル / コロナチン / exo-選択的Diels-Alder
Research Abstract

マメ科植物アメリカネムノキの就眠物質を基に、Click Chemistry型プローブの合成を行った。D-糖、およびL-糖を含む完全な鏡像体型アジ化プゴーブ並びに、エピトープペプチドであるFLAGユニットを含む8員環型アルキンユニットの合成により、標的タンパク質(Membrane target protein of hydroxyjasmonate ; MTPHJ)精製のための段階的タギング実験の準備が完了した。また、運動細胞プロトプラストを用いた実験により、就眠物質の添加で運動細胞の体積収縮が起こることが確認された。収縮は鏡像体では起こらないことから、リガンドの立体化学を認識するMTPHJが、細胞体積収縮に重要な役割をはたしていることを確認した。さらに、就眠物質は植物のストレス応答反応であるharvibor放出を誘導しないこと、エクオリン導入ダイズ細胞にカルシウム応答を引き起こさないことを明らかにし、就眠物質とジャスモン酸類が全く異なる分子機構で働くことを示した。
また、植物毒素コロナチンをexo-選択的Diels-Alder反応を鍵反応として合成することに成功した。コロナファシン酸ならびにコロナナミン酸の両鏡像体から、可能な4種の立体異性体を合成し、その気孔開口誘導活性を検討した。天然型のみが顕著な活性を示すことから、コロナチン標的探索にも、エナンチオディファレンシャル法が有効であることを示した。(601文宇)

  • Research Products

    (9 results)

All 2009 2008

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (2 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] (R)-Eucomic Acid, a Leaf-opening Factor of the model Organism, Lotus japonicus2009

    • Author(s)
      M. Okada, S. Park, T. Koshizawa, M. Ueda
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 2136-2141

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside That Controls the Leaf Movement of Albizzia saman2008

    • Author(s)
      Y. Nakamura, R. Miyatake, M. Ueda
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      Pages: 7289-7292

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Photoaffinity Probe Based on the Leaf-opening Factor from Genus Albizzia2008

    • Author(s)
      M. Okada, A. Matsubara, M. Ueda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 49

      Pages: 3794-3796

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Potassium b-D-glucopyranosyl 12-hydroxy jasmonate and related compounds2008

    • Author(s)
      Y. Nakamura, R. Miyatake, S. Inomata, M. Ueda
    • Journal Title

      Biosci. Biotechnol. Biochem 72

      Pages: 2867-2876

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Staudinger-type Molecular probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isoles pedezate, a leaf-closing Substance of Leguminous Plant2008

    • Author(s)
      T. Fujii, N. Kato, I. Iwakura, Y. Manabe, M. Ueda
    • Journal Title

      Chem. Lett. 37

      Pages: 52-53

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヨードアセトアミド化覚醒物質を用いた細胞質内標的タンパク質の発見2008

    • Author(s)
      真鍋良幸
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会奨励賞
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2008-10-01
  • [Presentation] 菌根共生における宿主認識シグナル物質5-Deoxystrigolの合成研究2008

    • Author(s)
      鈴木恵理子
    • Organizer
      第19回万有仙台シンポジウム-有機化学の目指す夢-
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-06-23
  • [Book] Plant-Environment Interactions2009

    • Author(s)
      M. Ueda and Y. Nakamura
    • Total Pages
      15
    • Publisher
      Springer-Verlag
  • [Book] Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf-movement, in Frantisek Baluskaeds. "Recent Advances in Polyphenol Research"2009

    • Author(s)
      M. Ueda and Y. Nakamura
    • Total Pages
      18
    • Publisher
      Blackwell Publisher

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Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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