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2009 Fiscal Year Annual Research Report

自己組織化可能な可溶性低分子有機半導体の開発と溶液プロセス有機FETへの応用

Research Project

Project/Area Number 20350088
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

瀧宮 和男  Hiroshima University, 大学院・工学研究科, 教授 (40263735)

Keywords有機半導体 / 有機トランジスタ / 自己組織化 / 分子配向制御 / 有機合成
Research Abstract

本研究では,有機合成化学を基盤として可溶性低分子有機半導体の開発と溶液プロセス有機トランシスタへの応用を目的とする.今年度は,以下の主な成果を得た.
1.可溶性p型半導体材料の開発
高度に共役系の拡張したジナフトチエノチオフェン(DNTT)型分子の可溶化を検討し,長鎖アルキル基を導入した誘導体の合成を行い,その塗布,及び蒸着によるトランジスタ挙動を評価した.その結果,蒸着では最高で8.0cm^2/Vsもの高移動度を再現性良く達成できたが,塗布によるトランジスタでは1桁以上,移動度が低下することが明らかとなった.さらに,新たな拡張ヘテロアレーン型の基本骨格として,従来合成がなされていなかったナフトジチオフェン(NDT)系に着目し,その合成法の開発を行った.4種類の対称性の異なる異性体について選択的合成を確立し,その中の一つの異性体であるナフト[2,1-b:6,5-b']ジチオフェンについて,詳細に調査した.その結果,ジフェニル誘導体において,蒸着により移動度0.5cm^2/Vsを超えるトランジスタ特性が得られた.さらに,この骨格を用いた可溶性半導体開発の一環として,ポリマー型半導体の開発にも着手した.
2.可溶性n型半導体材料の開発
ジシアノメチレン修飾のオリゴチエノキノイド系,縮環型チエノキノイド系の合成と評価を行い,後者において,大気中安定でn型トランジスタ挙動(移動度6x10^<-3>cm^2/Vs)を示す材料の開発に成功した.さらに,ジシアノメチレンに代わる新たな末端基としてシアノアルコキカルボニルメチレン基をもつキノイド系などの合成と薄膜化,薄膜評価,及びトランジスタの作製・評価を行い,種々の誘導体の合成に成功した.これらの誘導体は高い溶解性を持ち,さらにテルオリゴチエノキノイド系において,0.02cm^2/Vsの高移動度を塗布により作製したトランジスタで実現した.

  • Research Products

    (33 results)

All 2010 2009

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (26 results)

  • [Journal Article] Three Structural Isomers of Dinaphthothieno[3,2-b]thiophenes : Elucidation of Physicochemical Properties, Crystal Structures, and Field-Effect Transistor Characteristics2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan VOL.83

      Pages: 120-130

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, Crystal Structures, and Semiconductor Characteristics of Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene and -diselenophene Derivatives2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry VOL.75

      Pages: 1228-1234

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular Modification of 2,7-Diphenyl[1]benzothieno[3,2-b]benzothiop-hene (DPh-BTBT) with Diarylamino Substituents : From Crystalline Order to Amorphous State in Evaporated Thin Films2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Chemistry Letters VOL.38

      Pages: 420-421

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkylated 2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes : New Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-stable OFETs2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Chemistry Letters VOL.38

      Pages: 568-569

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-stable solution-processed ambipolar organic field-effect transistors based on a dicyanomethylene-substituted terheteroquinoid derivative2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Pages: 3919-3921

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot Synthesis of Benzo[b]thiophenes and Benzo[b]selenophenes from o-Halo-Substituted Ethynylbenzenes : Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Organic Letters VOL.11

      Pages: 2473-2475

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 5-Hexylthiophene-fused porphyrazines : new soluble phthalocyanines for solution-processed organic electronic devices2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry VOL.19

      Pages: 5913-5915

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] α,α'-ジメチレン-α,α'-ジヒドロオリゴチオフェン誘導体の合成と物性2010

    • Author(s)
      鈴木雄喜
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] エタンジイリデン部を有する新規チエノキノイド化合物の合成と物性2010

    • Author(s)
      島脇雅史
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] ナフトジチオフェンを有する新規導電性ポリマーの合成とトランジスタ特性2010

    • Author(s)
      阿部達
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 塗布型有機半導体材料の開発2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] ナフタレンの位置選択的官能基化と有機半導体材料合成への応用2010

    • Author(s)
      新見一樹
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] ベンゾトリチオフェンオリゴマーの合成と物性2010

    • Author(s)
      香原将広
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] ナフトジチオフェン誘導体の合成と構造-物性相関2010

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 2,9-及び3,10-ジメチルジナフトチエノチオフェンのOFET特性2010

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      2010年春季第57回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学 湘南キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-20
  • [Presentation] 可溶性新規チェノキノイド化合物を用いたn型有機トランジスタ2010

    • Author(s)
      鈴木雄喜
    • Organizer
      2010年春季第57回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学 湘南キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-17
  • [Presentation] ピロール縮環を施した新規キノイド型オリゴチオフェンの合成と物性2009

    • Author(s)
      竹田恭子
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館ホール(鳥取)
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] アリールアミン部位を導入したベンゾトリチオフェン(BTT)誘導体の合成と有機ELへの応用2009

    • Author(s)
      新村祐介
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館ホール
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] 高度に拡張した新規縮合多環芳香族化合物の合成とそのFET特性2009

    • Author(s)
      西村健
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館ホール
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] ベンゾトリカルコゲノフェン誘導体の合成と構造2009

    • Author(s)
      香原将広
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館ホール
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] Recent progresses in the development of heteroarene-based organic semiconductors2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      IWFPE2009
    • Place of Presentation
      Muju Resort, Korea
    • Year and Date
      2009-11-18
  • [Presentation] Synthesis and OFET characteristics of 2,9- and 3,10-dimethyldinaphth[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophenes2009

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      IWFPE2009
    • Place of Presentation
      Muju Resort, Korea
    • Year and Date
      2009-11-17
  • [Presentation] Cyanoalkoxycarbonylmethylene-substituted thienoquinoidal compounds as n-type semiconductors for air-stable OFETs2009

    • Author(s)
      鈴木雄喜
    • Organizer
      IWFPE2009
    • Place of Presentation
      Muju Resort, Korea
    • Year and Date
      2009-11-17
  • [Presentation] Design, synthesis, and characterization of new molecular semiconductors for high-performance organic thin film transistors"2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      第6回創造機能化学国際フォーラム(IFOC-6)
    • Place of Presentation
      東京大学弥生講堂一条ホール
    • Year and Date
      2009-11-16
  • [Presentation] 高移動度有機半導体の設計と合成2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会西日本大会2009
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] 新規ベンゾトリカルコゲノフェンの合成と構造2009

    • Author(s)
      香原将広
    • Organizer
      日本化学会西日本大会2009
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] 3種のジナフトチエノ[3,2-b]チオフェンのFET特性と構造-物性相関2009

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      薄膜デバイス研究会
    • Place of Presentation
      龍谷大学大宮学舎清和館
    • Year and Date
      2009-11-03
  • [Presentation] 新規チオフェン縮環ポルフィラジンのFETおよび光電変換特性2009

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      薄膜デバイス研究会
    • Place of Presentation
      龍谷大学大宮学舎清和館
    • Year and Date
      2009-11-02
  • [Presentation] アルコキシカルボニルシアノメチレン基を有する新規チエノキノイド化合物の合成と物性2009

    • Author(s)
      鈴木雄喜
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] Design, Synthesis, and Characterization of New Heteroarene-Based Organic Semiconductors of Thin-Film Transistors2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      ISCOM2009
    • Place of Presentation
      Hilton Niseko Village
    • Year and Date
      2009-09-15
  • [Presentation] Heteroaromatic-Fused Tetrathiafulvalenes as Organic Semiconductors : Experimental and Theoretical Approaches2009

    • Author(s)
      土井伊織
    • Organizer
      ISCOM2009
    • Place of Presentation
      Hilton Niseko Village
    • Year and Date
      2009-09-14
  • [Presentation] 新しいパイ電子系材料と高性能新型トランジスタ(イントロダクトリートーク)2009

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      2009年秋季第70回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      富山大学
    • Year and Date
      2009-09-09
  • [Presentation] 新規チオフェン縮環ポルフィラジン誘導体を用いた有機薄膜太陽電池2009

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      2009年秋季第70回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      富山大学
    • Year and Date
      2009-09-09

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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