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2010 Fiscal Year Annual Research Report

自己組織化可能な可溶性低分子有機半導体の開発と溶液プロセス有機FETへの応用

Research Project

Project/Area Number 20350088
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

瀧宮 和男  広島大学, 大学院・工学研究院, 教授 (40263735)

Keywords有機半導体 / 有機トランジスタ / 自己組織化 / 分子配向制御 / 有機合成
Research Abstract

本研究は,本年度までに以下のほぼすべての計画について実施し,想定した成果を得てきいるが,本年度は,これらの計画の更なる深化とともに構造物性相関の検討,FETデバイスの作製条件最適化,さらにはこれまでに開発した材料骨格のポリマーへの応用などを検討するとともに,新たなデバイス応用として,開発したp型及びn型材料を用いて薄膜太陽電池への応用を試みた.【計画1】多様な自己組織化低分子有機半導体の合成1(可溶性p型低分子有機半導体の開発),【計画2】薄膜X線と単結晶X線構造解析を組み合わせた薄膜中での分子配列解析,【計画3】溶液プロセスによる薄膜トランジスタ作製と評価,【計画4】可溶性n型低分子有機半導体の開発.
本年度の特筆すべき成果として,【計画1】で開発済みの骨格を用いた高性能半導体ポリマーの開発とそのFET,および太陽電池への応用を行った,さらに,従来FET用p型材料として開発した低分子系においても,C60との組み合わせによる積層型太陽電池への応用を試みた結果,最高で1.5%を超える光電変換効率を達成することが出来た,また,【計画1】において,新規合成法を開発することで,新規な4環系骨格,および二種類の8環系骨格の開発に成功し,これらが高い移動度を示すことを見出した.特に8環系材料では,蒸着による製膜ではあるものの,初期評価の段階で移動度5cm^2/Vsを達成した.さらに,これらの新規化合物を構造物性相関(【計画2】)の見地から検証することで,π電子系の拡張様式の物性に与える影響について,知見を得ることが出来た.

  • Research Products

    (61 results)

All 2011 2010

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results) Presentation (49 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Properties of N1-(3-Methoxypropyl)-N3-methylimidazolium Salts2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 82 Pages: 1317-1325

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkylated Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophenes(C_n-DNTTs) : Organic Semiconductors for High-Performance Thin-Film Transistors2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: 23 Pages: 1222-1225

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-step Synthesis of[1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene from o-Chlorobenzaldehyde2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Tetrahedron Letter

      Volume: Vol.52 Pages: 285-288

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Quinoidal Oligothiophenes with (Acyl) cyanomethylene Termini : Synthesis, Characterization, Properties, and Solution Processed n-Channel Organic Field-Effect Transistors2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 795-804

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Linear-and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.133(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High Mobility Semiconducting Naphthodithiophene Copolymers2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.132 Pages: 5000-5001

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unique Three-Dimensional (3D) Molecular Array in Dimethyl-DNTT Crystals : a New Approach to 3D Organic Semiconductors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: Vol.1 Pages: 179-183

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thieno[3,4-c]pyrrole-incorporated Quinoidal Terthiophene with Dicyanomethylene Termini : Synthesis, Characterization, and Redox Properties2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: Vol.51 Pages: 4375-4377

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkyloxycarbonylcyanomethylene-Substituted Thienoquinoidal Compounds : a New Class of Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-Stable Organic Field-Effect Transistors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.132 Pages: 10453-10466

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of[1]benzothieno [3,2-b]benzothiophene from o-dihalostilbenes2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Tetrahedron Letter

      Volume: Vol.51 Pages: 5277-5280

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Benzobisthiazole-Based Semiconducting Copolymers Showing Excellent Environmental Stability in High-Humidity Air2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 4993-4997

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キナクリドンを有する新規半導体ポリマーの合成とトランジスタ特性2011

    • Author(s)
      秋田誠広
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] 高移動度有機半導体の分子設計と開発2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(招待講演)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] DNTT誘導体における置換基と置換位置の結晶構造およびFET特性への影響2011

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川工科大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 高度に拡張したp電子系をもつDATTの合成と電界効果トランジスタへの応用2011

    • Author(s)
      新見一樹
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川工科大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 4種のナフトジチオフェン誘導体の選択的合成と構造-物性相関2011

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ジナフトチエノチオフェン(DNTT)誘導体を用いた有機薄膜太陽電池の構造-特性相関2011

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 種々のジナフトチエノチオフェン(DNTT)誘導体の合成とFET特性2011

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ナフタレン誘導体の選択的官能基化を用いたDNTT新規合成法の開発と応用2011

    • Author(s)
      新見一樹
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ナフトジチオフェンを有する新規ドナー・アクセプター型半導体ポリマーを用いた有機薄膜太陽電池2011

    • Author(s)
      阿部達
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川工科大学
    • Year and Date
      2011-03-25
  • [Presentation] DPh-NDT誘導体の合成とそのキャリア注入層としての応用2011

    • Author(s)
      瀬田梢
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川工科大学
    • Year and Date
      2011-03-25
  • [Presentation] 合成と有機デバイス2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-03-24
  • [Presentation] ナフトジチオフェン・ジケトピロロピロールコポリマーのFET特性2011

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川:神奈川工科大学
    • Year and Date
      2011-03-24
  • [Presentation] ジフェニル-ジナフトチエノチオフェン(DNTT)誘導体の合成とFET特性2011

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      第1回最先端有機光エレクトロニクスシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京:コクヨホール
    • Year and Date
      2011-03-18
  • [Presentation] ジアントラチエノチオフェン(DATT)の合成とFET特性2011

    • Author(s)
      新見一樹
    • Organizer
      第1回最先端有機光エレクトロニクスシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京:コクヨホール
    • Year and Date
      2011-03-18
  • [Presentation] High Mobility Organic Thin-Film Transistors on Plastic Substrates2011

    • Author(s)
      土井伊織
    • Organizer
      M&BE6
    • Place of Presentation
      仙台:仙台国際センター
    • Year and Date
      2011-03-16
  • [Presentation] Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Devices of Benzo[1,2-b:3,4-b:5,6-b"]trithiophene(BTT)Oligomers2011

    • Author(s)
      香原将広
    • Organizer
      M&BE6
    • Place of Presentation
      仙台:仙台国際センター
    • Year and Date
      2011-03-16
  • [Presentation] 高移動度有機半導体材料の開発2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      第2回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京ビックサイト(招待講演)
    • Year and Date
      2011-02-16
  • [Presentation] 有機半導体材料の分子設計と合成2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      第2回有機テクノロジー研究会講演会
    • Place of Presentation
      ダイワロイネットホテル和歌山(招待講演)
    • Year and Date
      2011-02-14
  • [Presentation] 含硫黄縮合多環芳香族を用いた有機半導体の開発2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会地区講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学津島キャンパス(招待講演)
    • Year and Date
      2011-01-31
  • [Presentation] Synthetic Chemical Approaches to New Organic Semiconductors for Stable, High-Performance Organic Field-Effect Transistors 8th IWCM2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      第8回IWCM国際会議
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(招待講演)
    • Year and Date
      2011-01-25
  • [Presentation] 4種のナフトジチオフェン異性体の選択的合成と物性2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      学振116委員会
    • Place of Presentation
      学士会館, 東京
    • Year and Date
      2011-01-11
  • [Presentation] 高移動度有機半導体の分子設計と合成2011

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      愛媛大学講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-01-07
  • [Presentation] Synthesis and characterization of new pi-extended heteroarenes for electronic materials2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      PACIFICHEM 2010
    • Place of Presentation
      ハワイ:Kamehameha Halls II and III (Convention Center), アメリカ合衆国(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-15
  • [Presentation] ベンゾチエノ[3,2-b]ベンゾチオフェン(BTBT)骨格の新構築反応2010

    • Author(s)
      斎藤慎彦
    • Organizer
      第37回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      室蘭:室蘭市民会館ホール
    • Year and Date
      2010-11-25
  • [Presentation] イミダゾール骨格を有する低粘度イオン液体の合成と物性2010

    • Author(s)
      石根希望
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸:シーパル須磨
    • Year and Date
      2010-11-19
  • [Presentation] ベンゾトリチオフェン(BTT)を用いた新規なπ共役系デンドリマーの構築と物性2010

    • Author(s)
      香原将広
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸:シーパル須磨
    • Year and Date
      2010-11-19
  • [Presentation] チエノチオフェン骨格を有する縮合多環芳香族化合物の合成と物性2010

    • Author(s)
      西村健
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸:シーパル須磨
    • Year and Date
      2010-11-19
  • [Presentation] 有機半導体について2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      平成22年11月度新技術探索会議 第2分科会
    • Place of Presentation
      東京:発明会館ホール(招待講演)
    • Year and Date
      2010-11-09
  • [Presentation] Cn-DNTTを用いた高性能有機薄膜トランジスタの開発2010

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      第7回薄膜材料デバイス研究会
    • Place of Presentation
      奈良:なら100年会館
    • Year and Date
      2010-11-05
  • [Presentation] 有機半導体材料の分子設計と合成2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      2010年度有機EL講習会
    • Place of Presentation
      東京:発明会館ホール(招待講演)
    • Year and Date
      2010-10-15
  • [Presentation] 新規ナフトジチオフェンコポリマーの合成とトランジスタ特性2010

    • Author(s)
      阿部達
    • Organizer
      第59回高分子討論会
    • Place of Presentation
      札幌:北海道大学高等教育機能開発総合センター
    • Year and Date
      2010-09-16
  • [Presentation] 高移動度DNTT誘導体の有機薄膜太陽電池への応用と構造-物性相関2010

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      2010年秋季第71回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      長崎:長崎大学文教キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-15
  • [Presentation] 新規ジナフトチエノチオフェン(DNTT)誘導体の構造と物性2010

    • Author(s)
      姜明辰
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋:名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] Thienoquinoidal Compounds for Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      IWFPE 2010
    • Place of Presentation
      韓国:Muju Resort(招待講演)
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] Molecular design strategies and chemical syntheses of organic semiconductors for air-stable p-channel OFETs2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      IWFPE 2010
    • Place of Presentation
      韓国:Muju Resort(招待講演)
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] 可溶性有機半導体材料の開発と溶液プロセス有機トランジスタ2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会第4回関東支部大会
    • Place of Presentation
      筑波:筑波大学筑波キャンパス(招待講演)
    • Year and Date
      2010-08-31
  • [Presentation] 有機半導体の分子設計:合成化学の立場から2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      平成22年度サマー道場
    • Place of Presentation
      長野:ホテルアルカディア(招待講演)
    • Year and Date
      2010-08-18
  • [Presentation] エタンジイリデン部を有する新規チエノキノイド化合物の合成と物性2010

    • Author(s)
      島脇雅史
    • Organizer
      第42回構造有機若手の会 夏の学校
    • Place of Presentation
      京都:ホテル本能寺
    • Year and Date
      2010-08-06
  • [Presentation] ベンゾトリチオフェンオリゴマーの有機電子デバイスへの応用2010

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      第42回構造有機若手の会 夏の学校
    • Place of Presentation
      京都:ホテル本能寺
    • Year and Date
      2010-08-06
  • [Presentation] Photovoltaic Properties of Novel Thiophene-Fused Porphyrazine-Based Organic Thin-Film Solar Cells2010

    • Author(s)
      森裕樹
    • Organizer
      ICSM2010
    • Place of Presentation
      京都:Kyoto International Conference Center
    • Year and Date
      2010-07-08
  • [Presentation] New Thienoquinoidal Compounds for Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      ICSM2010
    • Place of Presentation
      京都:Kyoto, International Conference Center(招待講演)
    • Year and Date
      2010-07-06
  • [Presentation] Synthesis, Properties and Semiconductor Characteristics of Naphtho [1,2-b:5,6-b']dithiophene Derivatives2010

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      ICSM2010
    • Place of Presentation
      京都:Kyoto International Conference Center
    • Year and Date
      2010-07-05
  • [Presentation] o-ハロエチニルベンゼンからのベンゾ[b]チオフェン形成反応とその応用2010

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      第97回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京:慶應義塾大学薬学部-マルチメディア講堂
    • Year and Date
      2010-06-20
  • [Presentation] 有機半導体材料開発の最近の動向2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      SEMI FORUM JAPAN 2011
    • Place of Presentation
      大阪:グランキューブ大阪(招待講演)
    • Year and Date
      2010-05-31
  • [Presentation] New materials for organic field-effect transistors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      OFET2010 symposium
    • Place of Presentation
      スイス:Eurotel Victoria(招待講演)
    • Year and Date
      2010-05-28
  • [Presentation] Synthesis, Properties of NAPHTHO [1,2-b:5,6-b'] Dithiophenes, And Fet Characteristics of Their Devices2010

    • Author(s)
      品村祥司
    • Organizer
      Fπ9
    • Place of Presentation
      アトランタ:ジョージア工科大学,アメリカ合衆国
    • Year and Date
      2010-05-25
  • [Presentation] DNTT And C10-DNTT Based Organic Field-Effect Transistors on Polyimide Dielectrics2010

    • Author(s)
      土井伊織
    • Organizer
      Fπ9
    • Place of Presentation
      アトランタ:ジョージア工科大学,アメリカ合衆国
    • Year and Date
      2010-05-25
  • [Presentation] Design and Synthesis of New Heteroarene-Based Organic Semiconductors for Thin-Film Transistors2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      Fπ9
    • Place of Presentation
      アトランタ:ジョージア工科大学,アメリカ合衆国(招待講演)
    • Year and Date
      2010-05-24
  • [Presentation] 新しい有機半導体材料の開発と薄膜トランジスタへの応用2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      ナノデバイス研究所セミナー
    • Place of Presentation
      広島大学(招待講演)
    • Year and Date
      2010-04-21
  • [Book] 有機半導体デバイス(分担執筆 第4章)2010

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Total Pages
      189-196
    • Publisher
      オーム社

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Published: 2012-07-19  

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