2010 Fiscal Year Annual Research Report
特異なヘテロ多環構造を含んだ生理活性天然物の合成研究
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20380067
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
西川 俊夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 教授 (90208158)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
安立 昌篤 名古屋大学, 生命農学研究科, 助教 (80432251)
中崎 敦夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (00366428)
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| Keywords | 有機合成 / ヘテロ環 / パクタマイシン / β-ラクタム / チャルテリン / イソオキサゾリン / 渡環反応 / アジリジン |
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| Research Abstract |
平成22年度は主に以下2つのヘテロ環生理活性天然物の合成研究を展開した。
(1) 海洋天然物chartelline:まず12員環マクロラクタム前駆体の合成において利用していたStilleカップリングをSuzuki-Miyauraカップリングに切り替え、毒性のある有機スズ化合物利用とその分離の問題を解決した。次いで、ラジカル渡環反応による8-6員環化合物の合成条件を詳細に検討した。
その結果、ラジカル開始剤は必要なく、微量の酸素で反応が十分進行することが明らかになった。しかし、微量の酸素量を制御することが困難で、反応の再現性の問題を解決することができなかった。一方、β-ラクタムの分子内N-ビニル化反応によるchartellineの10員環閉環に向け、脱保護可能なβ-ラクタムの合成を検討した。
(2) 抗腫瘍抗生物質pactamycin:まず、ジアセトン-D-グルコースから分子内1,3-双極子付加反応の前駆体の合成ルートを再検討し、量的供給を可能にした。次いで、分子内1,3-双極子付加反応の条件を詳細に検討したところ、N-ベンジルヒドロキシアミン、N-フェニルヒドロキシアミンから調製したナイトロンともに、分子内1,3-双極子付加反応-環縮小反応が、室温付近で進行することが明らかになった。さらに最初の生成物であるイソオキサゾリンは観測されず、同一反応条件下で環縮小反応が進行したアジリジンアルデヒドを単一の生成物として与えることが分かった。
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[Presentation] Synthetic Studies on Biologically Active Natural Products.2010
Author(s)
Toshio Nishikawa, Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Keiko Higuchi, Masaatsu Adachi, Nopporn Thasana, Minoru Isobe.
Organizer
The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenees and Furture Collaboration"
Place of Presentation
Bangkok, Thailand
Year and Date
20101208-20101209
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[Presentation] Synthetic Studies on Polygalolides Isolated from a Medicinal Plant2010
Author(s)
Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru lsobe, Toshio Nishikawa. Synthetic Studies on Polygalolides Isolated from a Medicinal Plant.
Organizer
The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Future Collaboration"
Place of Presentation
Bangkok, Thailand
Year and Date
20101208-20101209
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[Presentation] Total Synthesis of Polygalolide A.2010
Author(s)
Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
Organizer
The Pre-Symposium of 5th International Conference on Organic Chemistry in Asia
Place of Presentation
Kaohsiung, Taiwan
Year and Date
20101105-20101107
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