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2010 Fiscal Year Final Research Report

Development of novel sulfur-atom donating agents intended to thiiranate alkenes

Research Project

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Project/Area Number 20550032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionSaitama University

Principal Investigator

YOSHIAKI Sugihara  Saitama University, 理工学研究科, 准教授 (00272279)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Keywords硫黄原子導入 / 三員環化合物 / アルケン / チイラン / チイラン化 / 電子吸引性基 / 脱離基 / 塩化スルファニル
Research Abstract

Sulfur-atom donating reagents taking advantage of both the electron withdrawing character and the leaving group ability of the substituents bonding directly with the sulfur atom were easily synthesized from inorganic or organic sulfur compounds. As a result of investigating their sulfuration ability, some reagents were found to thiiranate alkenes with retention of configuration. The reagent synthesized from artificial sweetener saccharin was able to sulfurate benzothiophene, one of the electron-rich heteroaromatic compo unds, under mild reaction conditions.

  • Research Products

    (22 results)

All 2011 2010 2009 2008 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (15 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] A Novel Method for Thiiranation of Alkenes with 1,1'-Dithiobis(1H-1,2,4-triazole)2010

    • Author(s)
      Yoshiaki Sugihara, Kaoru Onda, Miho Sato, Takahito Suzuki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 51

      Pages: 4110-4112

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of a Metal Salt on Thiiranation of 2'-Adamantylidene-9-benzonorbornenylidene with 4,4'-Dithio-dimorpholine and Acetic Anhydride2009

    • Author(s)
      Yoshiaki Sugihara, Hiroki Koyama, Juzo Nakayama
    • Journal Title

      Heterocycles 78

      Pages: 325-330

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, and Sulfuration of 2'-Adamantylidene-9-benzonorbornenylid ene2009

    • Author(s)
      Yoshiaki Sugihara, Ayumi Kobiki, Juzo Nakayama
    • Journal Title

      Heterocycles 78

      Pages: 103-105

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiiranation of 2'-Adamantylidene-9-benzonorbornenylidene Using 4,4'-Oligothiodimorpholine and Bronsted Acid2009

    • Author(s)
      Yoshiaki Sugihara, Hiroko Nozumi, Juzo Nakayama
    • Journal Title

      Heteroatom Chemistry 20

      Pages: 12-18

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiiranation of 2'-Adamantylidene-9-benzonorbornenylid ene and cis-and trans-Cyclooctenes with 4,4'-Dithiodimorpholine in Acetic Anhydride2008

    • Author(s)
      Yoshiaki Sugihara, Hiroki Koyama, Yuri Yasukawa, Juzo Nakayama
    • Journal Title

      Chemistry Letters 37

      Pages: 1176-1177

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状アルケンと塩化メトキシカルボニルスルフェニルの反応2011

    • Author(s)
      佐藤美穂,杉原儀昭
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相でのアルケンのチイラン化2010

    • Author(s)
      杉原儀昭,齋木彩,小室亮輔,宮下勇二,坂本章,箕浦真生
    • Organizer
      第40回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台市民会館(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2010-10-14
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相でのアルケンのチイラン化:機器による反応解析2010

    • Author(s)
      杉原儀昭,齋木彩,宮下勇二,坂本章,箕浦真生
    • Organizer
      日本化学会第90年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相でのアルケンのチイラン化反応2009

    • Author(s)
      齋木彩,杉原儀昭,坂本章
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取県鳥取市)
    • Year and Date
      2009-12-10
  • [Presentation] ジアミノスルファンを用いたアルケンのチイラン化2009

    • Author(s)
      杉原儀昭,小山裕貴,鈴木隆仁,恩田馨,安川友梨,佐藤美穂
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      さわやかちば県民プラザ(千葉県柏市)
    • Year and Date
      2009-10-16
  • [Presentation] 塩化アルコキシスルフェニルを用いたアルケンのチイラン化2009

    • Author(s)
      鈴木隆仁,杉原儀昭
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      さわやかちば県民プラザ(千葉県柏市)
    • Year and Date
      2009-10-15
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相での2'-アダマンチリデン-9-ベンゾノルボルネニリデンのチイラン化反応:IRスペクトルによる反応解析2009

    • Author(s)
      齋木彩,杉原儀昭,坂本章
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学桐生キャンパス(群馬県桐生市)
    • Year and Date
      2009-09-29
  • [Presentation] 1,1'-ジチオビス(1H-1,2,4-トリアゾール)を用いたアルケンのチイラン化2009

    • Author(s)
      鈴木隆仁,佐藤美穂,恩田馨,杉原儀昭
    • Organizer
      第3回日本化学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      早稲田大学戸山キャンパス(東京都新宿区)
    • Year and Date
      2009-09-04
  • [Presentation] 酸によるN,N'-オリゴチオジアミンの硫黄原子増減反応2009

    • Author(s)
      玉井美奈子,杉原儀昭
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相での四置換アルケンのチイラン化反応2009

    • Author(s)
      齋木彩,杉原儀昭
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] トリアリールメチルスルファニル基を持つ新規な硫化試薬の合成と反応2008

    • Author(s)
      新井雅俊,杉原儀昭
    • Organizer
      第35回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      首都大学東京南大沢キャンパス(東京都八王子市)
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] 酸による4,4'-オリゴチオジモルホリンの硫黄原子増減反応2008

    • Author(s)
      玉井美奈子,杉原儀昭
    • Organizer
      第35回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      首都大学東京南大沢キャンパス(東京都八王子市)
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] 1,1'-ジチオビス(1H-1,2,4-トリアゾール)や関連化合物を用いたアルケンのチイラン化2008

    • Author(s)
      恩田馨,杉原儀昭
    • Organizer
      第35回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      首都大学東京南大沢キャンパス(東京都八王子市)
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] 電子吸引性基が窒素原子上に結合したジアミノジスルファンを用いた硫化反応2008

    • Author(s)
      星野裕一,杉原儀昭
    • Organizer
      第35回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      首都大学東京南大沢キャンパス(東京都八王子市)
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] 3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相でのアルケンの硫化反応2008

    • Author(s)
      齋木彩,杉原儀昭
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      広島県民文化センターふくやま(広島県福山市)
    • Year and Date
      2008-11-22
  • [Remarks] 杉原儀昭,新規なアルケンのチイラン化法の開発,産総研-大学連携セミナー,平成22 年7 月26 日,産業技術総合研究所(茨城県つくば市)

  • [Remarks] 杉原儀昭,アルケンを出発物質とするチイランの一段階合成法の開発,第167回化学コースコロキウム,平成23年1月13日,首都大学東京理工学研究科分子物質化学専攻(東京都八王子市)

URL: 

Published: 2012-01-26   Modified: 2016-04-21  

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