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2009 Fiscal Year Annual Research Report

新構造のリンイリド含有共役複素環の構築とリン含有π電子系機能分子開発への応用

Research Project

Project/Area Number 20550046
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

林 実  Ehime University, 理工学研究科, 准教授 (20272403)

Keywords合成化学 / 複素環 / 共役系 / リン / ホスホール
Research Abstract

リンを含む複素環π電子系化合物の研究は少なく,最近になってようやく注目されつつある。本研究では,まず5価リン原子を複素環π電子系に含むこれまでにほとんど知られていない基本骨格を持つホスホール類縁体(λ^5-ホスホール類)を対象として,その選択的な合成法確立を目指した検討を行い,3-オキソ-λ^5-ホスホール類の合成法として3種類の方法{(1)アルケニルホスフィンと電子不足アルキンの付加環化反応,(2)ホスフィノ酢酸エステルと電子不足アルキンの加環化反応,(3)リンイリドの分子内環化反応}を確立した。これにより多様な置換基を持つホスホール類を得ることができ,その構造と物性の相関についての検討を行うことができた。様々な置換基と基本骨格の組み合わせを持つ数十種類の化合物を合成して検討した結果,置換基の種類によって吸収波長を可視光領域全般にわたる400nm台から800nm台まで,すなわち色調を連続的かつ柔軟に調整できることを明らかにすることが出来た。また,縮環型ホスホールについては,その多くが蛍光性を示し,置換様式によって蛍光波長をある程度調整できることも明らかにすることができた。
今後は,これらの知見を活かして,化学応答性や電気応答性を有する機能性色素の分子設計と開発を行う予定である。
また,本研究の検討過程で新たに別のリンイリド含有共役複素環が生成することを偶然発見したため,この新規な複素環についても別途合成方法及び物性について検討を行う予定である。

  • Research Products

    (5 results)

All 2010 2009

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Bis-3-oxo-λ^5-phosphole : isolation, structural analyses and synthesis of phosphorus-ylide containing conjugate heterocycles2010

    • Author(s)
      Y.Nishimura, Y.Kawamura, Y.Watanabe, M.Hayashi
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 75(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organophosphine Syntheses via Activation of the Phosphorus-Silicon Bond of Silylphosphines2009

    • Author(s)
      M.Hayashi
    • Journal Title

      Chem.Rec. 9

      Pages: 236-245

  • [Presentation] Syntheses and structural analyses of 3-oxo-λ^5-phospholes2009

    • Author(s)
      西村康伸, 渡辺裕, 林実
    • Organizer
      IKCOC11
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都
    • Year and Date
      2009-11-12
  • [Presentation] 新規リン含有蛍光化合物の合成と構造解析2009

    • Author(s)
      右馬埜梨花・渡辺裕・林実
    • Organizer
      日本化学会西日本大会2009
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] ホスフィノ酢酸エステルと電子不足アルキンとの環化反応による3-オキソ-λ^5-ホスホールの新規合成法2009

    • Author(s)
      辻本博海・西村康伸・右馬埜梨花・山原美穂・渡辺裕・林実
    • Organizer
      日本化学会西日本大会2009
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2009-11-07

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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