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2008 Fiscal Year Annual Research Report

分子シャトル制動機能をもつロタキサン型分子ゲルの合成と機能性評価

Research Project

Project/Area Number 20550100
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

澤田 剛  Kumamoto University, 自然科学研究科, 准教授 (90240902)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 伊原 博隆  熊本大学, 自然科学研究科, 教授 (10151648)
Keywords分子シャトル / ロタキサン / 分子ゲル / 光異性化 / メタシクロファン
Research Abstract

本研究は、環状構造にスチルベンを含む大環状芳香族化合物(メタスチルベノファン:MSP)を用いてロタキサン型分子ゲル化剤を合成し、環状構造の分子シャトル運動を停止できる光応答性ロタキサン分子ゲルの創製法を模索することを目的としており、平成20年度は、MSP類の合成と、構造解析、光異性化挙動の検討を行った。
六環系のMSP類のMcMurryカップリングによる合成を検討したが、分子内カップリングが進行し三環系のMSPが得られた。しかし三環系のMSPは光異性化挙動を示さなかったので、四環系のMSP類及び二環系のMSP(ジヒドロピレン)の合成を検討し、内部位にメチル基、メトキシ基を有する種々のMSP類の合成を行った。
NMRスペクトル測定、ならびに単結晶X線構造解析測定を駆使し、これらMSP類の立体構造を解析した。その結果、四環系MSP類がTrans-Trans型、Trans-Cis型、Cis-Cis型の3種類であり、また二環系MSP類がOpen型とClose型であることを見いだした。また、これらの光異性化挙動を検討し、紫外光を照射することで四環系MSP類がTrans-Trans型からCis-Cis型に異性化すること、また二環系MSP類がClose型からOpen型に異性化することがわかった。また、メチル基を有する四環系MSPの場合、光異性化挙動が一方向に異性化することがわかったので、これを利用して効率のよい制動挙動が期待できる。

  • Research Products

    (5 results)

All 2008

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Novel synthetic route to dihydropyrenes.2008

    • Author(s)
      K. Chifuku
    • Journal Title

      Synlett 2008(20)

      Pages: 3153-3156

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ピラジン環を縮環したジヒドロピレンの合成と光異性化挙動2008

    • Author(s)
      澤田 剛
    • Organizer
      第2回万有若手交流合宿セミナー
    • Place of Presentation
      熊本県上天草市
    • Year and Date
      20081115-20081116
  • [Presentation] 複素環を導入したジヒドロピレン類の合成と物性評価2008

    • Author(s)
      木原崇雄
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪府吹田市
    • Year and Date
      20081003-20081004
  • [Presentation] Tetramethyl[1.1](3,3')stilbenophanes ; photoisomerization and chemical properties2008

    • Author(s)
      T. Sawada
    • Organizer
      The third Joint International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry (III ISMSC)
    • Place of Presentation
      Las Vegas, Nevada(USA)
    • Year and Date
      20080713-20080718
  • [Presentation] ピラジジ環を縮環したジヒドロピレン類の合成と光及び熱応答性2008

    • Author(s)
      黒木瑞恵
    • Organizer
      第2回 有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島県廿日市市
    • Year and Date
      2008-12-05

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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