Liquid-phase combinatorial synthesis of biological active peptides utilizing fluorous tag

2010 Fiscal Year Self-evaluation Report

• Project/Area Number: 20580115
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: Meijo University
• Principal Investigator: MATSUGI Masato Meijo University, 農学部, 教授 (90324805)
• Project Period (FY): 2008 – 2011
• Keywords: フルオラス / 液相コンビナトリアル合成 / 生理活性 / ペプチド

Research Abstract

フッ素含量の異なるフルオラスタグを異なるアミノ酸分子に組み込み,標識化能と効率的分離能を獲得させたアミノ酸ライブラリーを作成する。これらを出発原料として用いるエンコード化された生理活性ペプチドの液相コンビナトリアル合成の達成を目的として研究を遂行した。

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and RCM reactions using a recyclable Grubbs-Hoveyda metathesis catalyst activated by a light-fluorous tag (2010)
  • Author(s): Masato Matsugi, Yuki Kobayashi, Naoki Suzumura, Yuki Tsuchiya, Takayuki Shioiri
  • Journal Title: Journal of Organic Chemistry 75 Pages: 7905-7908
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] An effective synthesis of 5, 4'-disubstituted flavones via a cesium enolate assisted intramolecular ipso-substitution reaction (2010)
  • Author(s): Masato Matsugi, Masaki Takeda, Ayano Takahashi, Takahide Tazaki, Hiroto Tamura, Takayuki Shioiri
  • Journal Title: Chemical Pharmaceutical Bulletin 58 Pages: 1107-1110
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Pronounced rate enhancements in condensation reactions attributed to the fluorous tag in modified Mukaiyama reagents (2010)
  • Author(s): Masato Matsugi, Shuichi Nakamura, Yoko Kunda, Yuaya Sugiyama, Takayuki Shioiri
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 51 Pages: 133-135
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] An Alternative and Facile Purification Procedure of Amidation and Esterification Reactions Using a Medium Fluorous Mukaiyama Reagent (2008)
  • Author(s): Masato Matsugi, Misaki Suganuma, Shoko Yoshida, Shohei Hasebe, Yoko Kunda, Kotaro Hagihara, Sayaka Oka
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 49 Pages: 6573-6574
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Perfluoroalkylation of Non-activated Aromatic C-H bonds of Phenols (2008)
  • Author(s): Masato Matsugi, Masakazu Hasegawa, Shohei Hasebe, Shohei Takai, Ryusuke Suyama, Yusuke Wakita, Kanako Kudo, Hiromi Imamura, Toshiya Hayashi, Seiichi Haga
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 49 Pages: 4189-4191
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis of Fluorous-FMOC Reagents and Application to Fluorous Mixture Synthesis of Biological Active Peptides (2010)
  • Author(s): Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Atsushi Miyazaki, Takayuki Shioiri, Masato Matsugi
  • Organizer: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: ホノルル
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] フルオラスタグにより活性化されたリサイクル型フルオラスメタセシス触媒の合成 (2009)
  • Author(s): 小林佑基・若月麻未・塩入孝之・松儀真人
  • Organizer: フルオラス科学研究会第2回シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市
  • Year and Date: 2009-11-27
• [Presentation] ミディアムフルオラス向山試薬を用いる簡易縮合反応 (2009)
  • Author(s): 薫田陽子・萩原洸太郎・塩入孝之・松儀真人
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市
  • Year and Date: 2009-11-17
• [Presentation] Fluorous Mixture Synthesis による簡易ペプチド合成:フルオラスFMOC試薬合成とジペプチド保護体の分離検討 (2009)
  • Author(s): 杉山祐也・竹田匡輝・塩入孝之・松儀真人
  • Organizer: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都
  • Year and Date: 2009-07-27
• [Presentation] 新規パーフルオロアルキル化反応を用いたフルオラスメタセシス触媒の簡易合成 (2009)
  • Author(s): 長谷部匠平・今村裕美・工藤加奈子・小林佑基・松儀真人
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Book] フルオラスケミストリーの基礎と応用 (2010)
  • Author(s): 松儀真人・Dennis P.Curran
  • Total Pages: 43-63
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks] ホームページ
  • URL: http://www-agr.meijo-u.ac.jp/cgi-bin/labo13/index.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] アンドロゲン受容体アンタゴニスト及びアンドロゲン受容体結合阻害剤 (2009)
  • Inventor(s): 松儀真人・田村廣人
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人名城大学
  • Industrial Property Number: 特許,特願2009-206134
  • Filing Date: 2009-09-07
• [Patent(Industrial Property Rights)] フルオラス縮合剤、フッ素成分の分離方法 (2009)
  • Inventor(s): 松儀真人
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人名城大学
  • Industrial Property Number: 特許,特願2009-55318
  • Filing Date: 2009-03-09
• [Patent(Industrial Property Rights)] フェノール類芳香族炭素上への炭素-炭素結合形成方法 (2008)
  • Inventor(s): 松儀真人、芳賀聖一、林利哉
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人名城大学
  • Industrial Property Number: 特許,特願2008-148753
  • Filing Date: 2008-06-06
• [Patent(Industrial Property Rights)] Separation of Fluorous Compounds (2008)
  • Inventor(s): Dennis P.Curran, Masato Matsugi, Marvin S.Yu
  • Industrial Property Rights Holder: University of Pittsburgh, Fluorous Technologies Inc.
  • Industrial Property Number: 特許,US-7364908B2
  • Acquisition Date: 2008-04-29
  • Overseas