2009 Fiscal Year Annual Research Report
ビタミンEによる脂質アルキルラジカル捕捉反応の解析
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20580125
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
山内 亮 Gifu University, 応用生物科学部, 教授 (50126760)
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| Keywords | ビタミンE / トコフェロール / 脂質過酸化反応 / 脂質フリーラジカル |
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| Research Abstract |
脂質過酸化反応に対するビタミンEの作用機構を明らかにする目的で、ビタミンEと脂質ラジカルとの反応生成物を検討した。まず、血漿脂質の主成分であるコレステロールリノール酸エステルから調製したヒドロペルオキシド(ChL-OOH)を熱分解させることによって脂質ラジカルを発生させてビタミンE(α-TH)と反応させた。その結果、α-THの6位水酸基にChL-OOHの分解で生じたアルキルラジカルとエポキシアルキルラジカルが結合した6-O-アルキル-α-THおよび6-O-エポキシアルキル-α-THが生成した。これらの付加体は、HPLCによって分離して構造決定し、今後、血漿モデルの脂質過酸化反応におけるα-THの抗酸化機構の検討に標品として使用する予定である。一方、生体膜脂質過酸化反応で重要な標品となる主要膜リン脂質の1-パルミトイル-2-リノレオイル-3-sn-ボスファチジルコリン由来のアルキルラジカル種とα-THとの付加体は、その調製法が未だ確立できておらず、さらに反応条件等を検討する必要がある。また、ビタミンE-脂質ラジカル捕捉反応モデルとして、酸化二次生成物である4-オキソ-2-ノネナールとの反応についても検討した。その結果、酸化二次生成物はα-THによって捕捉されず、別のビタミンE同族体であるγ-THよって効果的に捕捉され、5-置換体を生成することを明らかにした。すなわち、ビタミンEの同族体によって脂質過酸化反応の捕捉分子種が異なることが示された。従って、ビタミンEによる脂質ラジカル捕捉反応の解析には、生成するフリーラジカル種を考慮した反応系で検討していく必要がある。
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