2009 Fiscal Year Annual Research Report
生体内におけるカロテノイドとペルオキシナイトライトの反応機構の解明研究
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20580126
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| Research Institution | Shizuoka University |
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Principal Investigator |
衛藤 英男 Shizuoka University, 農学部, 教授 (10076747)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
眞岡 孝至 (財)生産開発科学研究所, 研究員 (10157159)
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| Keywords | カロテノイド / ペルオキシなイトライト / 抗酸化 / ニトロ化 / 酸化分解 |
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| Research Abstract |
生体内で発生する活性酵素、特にペルオキシナイトライトが発ガンに関係していることから注目されている。その消去が優れているカロテノイドの役割の解明が遅れている。われわれは、アスタキサンチンおよびβ-カロテンがニトロ化することでペルオキシナイトライトを消去していることを世界で初めて明らかにし論文発表を行った。この反応機構は、すべてのカロテノイドに当てはまるのかを検証するため、非対称の構造を有するルテインで行い、ニトロ化を確認すると同時に、新しい骨格のオキサジンを得て、論文発表を行った。さらに、今年度は非対称なカロテノイドであるカプサンチンとフコキサンチンについて、ペルオキシナイトライトとの反応を行い、生成物をそれぞれ単離し、各種スペクトルデータを測定し、生成物の構造を推定した。その結果、カプサンチンでもフコキサンチンでもニトロ化が起こり、ニトロ基の位置は、今まで行ったカロテノイドと同じ11位および15位であることを明らかにできた。現在、立体化学を含めて構造を確定することを進めている。現在までの結果から、今後は、反応生成物を単離することなく、生成物が予想できるだけの情報が集まったため、次年度は、HPLC(フォトダイオード検出器)と質量分析計を連結した機器によって他のカロテノイドに適用できるのか、ニトロ化が起こるのかを明らかにして、さらに、分子軌道法を用いた安定ラジカル計算などと共に構造とニトロ化の関係を明らかにした。その結果は、生体内でのカロテノイドの役割の解明に大きく貢献するものと考えられる。
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[Journal Article] Nitration reaction of lutein with peroxynitrite2010
Author(s)
Tsuboi, M., Etoh, H., Yomoda, Y., Kato, K., Kato, H., Kulkarni, A., Terada, Y., Maoka, T., Mori, H., Inakuma, T.
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Journal Title
Tetrahedron Letters 51
Pages: 676-678
Peer Reviewed
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[Journal Article] Nitrocarotenoid and oxazinecarotenoid, reaction products of carotenoids with peroxynitrite2010
Author(s)
Maoka, T., Tsuboi, M., Kulkarni, A., Terada, Y., Kato, K., Nakatsugawa, H., Mori, H., Inakuma, T., Etoh, H.
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Journal Title
Carotenoid Science (In press)
Peer Reviewed
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