2009 Fiscal Year Annual Research Report
有効な脱離基を活用した新規ベータ-ラクタム誘導体の調製
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20590005
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
纐纈 守 Gifu University, 工学部, 教授 (50178208)
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| Keywords | 抗生物質 / セレン元素 / 有機合成 / ヘテロ化合物 / ヘテロ環化合物 / グラブズ試薬 |
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| Research Abstract |
近年、興味深い反応性や生物活性からセレン元素を含んだ化合物群の応用開発が盛んになされている。これまで、含セレンβ-ラクタム系の抗生物質の開発は、二つのグループのみが成功している。ひとつは、ラジカルと求核的手法を用いたもの。もうひとつはアゾメチンイリドを用いる方法である。しかしながら、どちらの方法も収率が低いだけでなく、官能基が限定的で構造活性相関を調べるために必要な多種類の誘導体を合成することが困難であった。本研究は、系統的含セレンβ-ラクタム系抗生物質の効率的な開発を目的とする。
本年度は、セレノカリウム塩に2-bromoethyl-trimethylsilaneを反応させ、新規セレン導入試薬を開発した。これは、2-(trimethylsilyl)ethaneselenateアニオンを発生させる事ができ、セレンを2-(trimethylsilyl)ethyl(TSE)基で保護した誘導体の調製が可能である。またフッ化アニオンがTSE基の選択的切断を可能とする有用な試薬であることを報告した(Org.Lett., 2007, 9, 4455-4458)。TSE基に各種アルケンを導入しβ-ラクタム誘導体の改変を検討した。アルケンおよびアルキンにグラブス第2世代試薬を反応させることにより効率的にヘテロ環が調製され、新規の含セレンβ-ラクタムを合成することができた。今回調製した7員環、8員環化合物であるセレナゾシン、セレナゾニンはこれまでほとんど報告例のない大環状化合物である(Org.Biomol.Chem., 2009, 7, 2591-2598)。
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