2009 Fiscal Year Annual Research Report
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20590007
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| Research Institution | Kumamoto University |
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Principal Investigator |
杉浦 正晴 Kumamoto University, 大学院・生命科学研究部, 准教授 (00376592)
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| Keywords | Lewis塩基触媒 / 有機分子触媒 / 不斉還元的アルドール反応 / 不斉アリル化反応 / γ-アミノアルコール合成 / 不斉共役付加反応 / ヒドロキシカルボン酸 |
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| Research Abstract |
トリクロロシランによるα,β-不飽和ケトンの共役還元反応が、有機Lewis塩基触媒を用いることで六員環遷移状態を経由して協奏的に進行することを見出したことを契機に、平成20年度から3年間の本助成を受けて「協奏的反応機構を積極的に取り入れた効率的な有機触媒結合形成反応の開発」を目的として研究を開始した。本年度は前年度の知見をさらに展開した結果、新たな成果を得ることができた。以下にそれを要約する。
1. 不斉Lewis塩基触媒によるα,β-不飽和ケトンとアルデヒドとのエナンチオ選択的な還元的アルドール反応において、新規なものを含む様々なキラルLewis塩基触媒を検討したところ、選択性をさらに向上させることができた。また、本反応がα,β-不飽和カルボン酸誘導体にも適用可能であることを見出した。
2. キラルなジニトロンがアリルトリクロロシランによるアルデヒドの不斉アリル化反応において、新規なLewis塩基触媒として有効に機能することを見出した。
3. イノンのクロロ化アルドール反応の反応条件を精査した結果、エナンチオ選択性をさらに向上できることを明らかにした。
4. Lewis塩基触媒を用いるアルデヒド・エナミン・トリクロロシランのタンデム反応によりγ-アミノアルコールが高いジアステレオ選択性で合成できることを見出した。
5. ボロン酸のα,β-不飽和ケトンへの不斉共役付加反応において、キラルなヒドロキシカルボン酸が有効な不斉有機触媒として機能することを見出した。
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