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2010 Fiscal Year Final Research Report

Synthesis of hypervalent organoantimony and bismuth compounds and their application for organic synthesis

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 20590019
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHokuriku University

Principal Investigator

KURITA Jyouji  北陸大学, 教育能力開発センター, 教授 (80100494)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Keywordsアンチモン / ビスマス / 超原子価 / クロスカップリング / アリール化 / 窒素 / ホウ素 / リン
Research Abstract

Carbon-carbon,-nitrogen, and-oxygen bonds formation by transition metal-catalyzed cross-coupling reaction is one of the most important reaction in organic synthesis and considerable attention has been paid for developing this methodology in the last two decades. In the course of our research program for advance of hypervalent organoantimony and bismuth compounds in organic synthesis, we disclosed that these hypervalent compounds played important roles as both transmetallating agents and pseudo-halides in a wide variety of transition metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  • Research Products

    (44 results)

All 2011 2010 2009 2008

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (33 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Simple and efficient copper-catalyzed S-aryla-tion of diaryl disulfides with triaryl-bismuthanes under aerobic conditions2011

    • Author(s)
      Shuji Yasuike, Motokazu Nishioka, Naoki Kakusawa, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 52 Pages: 6403-6406

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2-[(Dimethylamino)-methyl] phenyl bis(4-methylphenyl) bismuthane2011

    • Author(s)
      Masatoshi Kawahata, Shuji Yasuike, Izumi Kinebuchi, Kantaro Yamaguchi, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Acta Crystalographica Section E

      Volume: E67 Pages: 25

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed 1, 2-addi-tion of Sb-phenyl-1, 5-azastibocines to functionalized Aldehydes2010

    • Author(s)
      Naoki Kakusawa, Shuji Yasuike, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 80 Pages: 163-168

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-and base-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of tri-arylantimony dicarboxylates with terminal alkynes under an aerobic condition2009

    • Author(s)
      Xuan. Wang, Weiwei Qin, Naoki Kakusawa, Shyji Yasuike, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 50 Pages: 6293-6297

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of optically active P-chirogenic ferrocene-fused benzophophole by diastereoselective intramolecular cyclization of phopha-nylferrocene derivatives2009

    • Author(s)
      Shuji Yasuike, Jyun-ichi Hagiwara, Hiroshi Danjyo, Masatoshi Kawahata, Naoki Kakusawa, Kentaro Yamaguchi, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 79 Pages: 3001-3010

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and thermal stability of 3-substituted 3-benzo-stibepines2009

    • Author(s)
      Shuji Yasuike, Masaki Ikoma, Naoki Kakusawa, Takashi Tsuchiya, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 79 Pages: 659-667

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gilman-type versus Lipshutz-ype reagents : Competition in lithiocuprate chemistry2009

    • Author(s)
      Joanna Haywood, James V. Morey, Andrew E. H. Wheatley, Ching-Yuan Liu, Shuji Yasuike, Jyoji Kurita, Masanobu Uchiyama, Paul R. Raithby
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 28 Pages: 38-41

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pentavalent organoantimony compounds as mild N-arylating agents for amines : Cu-Mediated Ullmann-type arylation with tetra-arylantimony(V) acetates2009

    • Author(s)
      Weiwei Qin, Naoki Kakusawa, Yichen Wu, Shuji Yasuike, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: 57 Pages: 436-438

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed conjugated addition of Sb-aryl-1, 5-azastibocines to α,β-unsaturated carbonyl compounds2009

    • Author(s)
      Naoki Kakusawa, Shuji Yasuike, Jyoji Kurita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 77 Pages: 1269-1283

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of periodic replacement of the heteroatom on the spectroscopic properties of indole and benzofuran derivatives2009

    • Author(s)
      Atsuya Muranaka, Shuji Yasuike, Ching-Yuan Liu, Jyoji Kurita, Naoki Kakusawa, Takashi Tsuchiya, Masako Okuda, Nagao Kobayashi, Yotaro Matsumoto, Kengo Yoshida, Daisuke Hashizume, Masanobu Uchiyama, Atsuya Muranaka
    • Journal Title

      J. Phys. Chem

      Volume: 113 Pages: 464-473

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 2-ジメチルアミノメチルフェニルアリールセレニド類の合成と構造:77Se-NMRによる分子内Sb-N相互作用の評価2011

    • Author(s)
      栗田城治
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2011-12-08
  • [Presentation] ロジウム触媒による1, 5-アザビスモシンと種々のアルデヒド類との反応2011

    • Author(s)
      角澤直紀(栗田城治)
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] Pd触媒下の超原子価有機Sb(V)化合物を利用したヒドロホスホナート類のP-アリール化反応2011

    • Author(s)
      安池修之(栗田城治)
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      2011-11-07
  • [Presentation] Pd触媒下の有機アンチモン化合物と酸塩化物とのクロスカップリング反応:分子内Sb-N相互作用と基質の活性化2011

    • Author(s)
      栗田城治
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2011-10-21
  • [Presentation] 15および16族元素から成るヘテロアセン類:ジベンゾチエノ[3, 2-b]ヘテロール類の合成とその分光学的性質2011

    • Author(s)
      栗原梨奈(栗田城治)
    • Organizer
      第40回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2011-10-14
  • [Presentation] Simple method for acylthiophenes : Iron(III) chloride catalyzed reaction of tri-thienylstibanes with acyl chlorides2011

    • Author(s)
      Naoki Kakusawa(Jyoji Kurita)
    • Organizer
      23^<rd> International Congress of Hetero-cyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-02
  • [Presentation] Tetraarylantimony ace-tate : An efficient organoantimony(V) reagent for copper-catalyzed N-aryl ation of indoles2011

    • Author(s)
      Jyoji Kurita
    • Organizer
      23^<rd> International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-02
  • [Presentation] 有機Sb(III)化合物と酸塩化物とのクロスカップリング反応:分子内Sn-N相互作用によるSb試薬の活性化2011

    • Author(s)
      栗田城治
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] 塩化鉄(III)触媒を用いたトリチエニルスチバンと塩化アロイルとの反応2011

    • Author(s)
      角澤直紀(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] リンからな四環性ヘテロアセン類の合成と蛍光特性2011

    • Author(s)
      安池修之(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] ホスホール骨格から成る4環性ヘテロアセン類の合成と分光学的性質2010

    • Author(s)
      栗原梨奈(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第121回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2010-11-08
  • [Presentation] 空気雰囲気下で行うPd触媒下の有機Sb(V)化合物を利用したジボロン類のB-アリール化反応2010

    • Author(s)
      安池修之(栗田城治)
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-11-01
  • [Presentation] Sb-N分子内相互作用を持つ有機Sb(III)化合物と酸塩化物とのクロスカップリング反応2010

    • Author(s)
      栗田城治
    • Organizer
      平成22年度有機合成北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] 15および16族元素から成る四環性チエノヘテロール類の合成と分光学的性質2010

    • Author(s)
      栗原梨奈(栗田城治)
    • Organizer
      平成22年度有機合成北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] Pd触媒下の有機Bi(V)化合物を利用したヒドロホスホナート類のP-アリール化反応2010

    • Author(s)
      安池修之(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] トリアリールビスマスを用いた原子効率の高い1, 4-共役付加反応2010

    • Author(s)
      角澤直紀(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 15族元素から成る4環性ベンゾチエノ[3, 2-b]ベンゾヘテロールの簡便合成法2010

    • Author(s)
      栗原梨奈(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] ロジウム触媒によるトリアリールビスマスのエノンへの1, 4-共役付加反応2009

    • Author(s)
      角澤直紀(栗田城治)
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] トリアリールビスムタンを利用した銅触媒下のS-アリール化反応2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] トリアリールビスムタンを利用した銅触媒下のジスルフィド類のS-アリール化反応2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第121回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-12-06
  • [Presentation] 銅触媒下のトリアリールビスマスを用いたジスルフィッド類のS-アリール化反応2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-11-16
  • [Presentation] 非対称チオエーテル類の合成:銅触媒を用いたトリアリールビスマス類とジスルフィド類とのクロスカップリング反応2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 5価有機アンチモン化合物を擬ハロゲン化物として用いた空気雰囲気下で行う宮浦ホウ素化型反応2009

    • Author(s)
      董宇強(栗田城治)
    • Organizer
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] A copper-and base-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of triarylantimony dicarboxylates with alkynes under an aerobic condition2009

    • Author(s)
      Shuji Yasuike(栗田城治)
    • Organizer
      OMCOS15
    • Place of Presentation
      Scotland
    • Year and Date
      2009-07-27
  • [Presentation] トリフェニルビスマスとジスルフィド類を利用した銅触媒下でのS-アリール化反応2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第120回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] 空気雰囲気下で行うトリアリールアンチモンジアセテートを用いた宮浦ホウ素化型反応2009

    • Author(s)
      董宇強(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第120回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] トリアリールビスマス類を利用した銅触媒下での非対称チオエーテル類の合成2009

    • Author(s)
      西岡元一(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 5価有機アンチモン化合物を利用したPd触媒下のホウ素-アリール化反応2009

    • Author(s)
      董宇強(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] Pd触媒下の1, 5-アザスチボシンとアリール化合物とのカップリング反応2009

    • Author(s)
      角澤直紀(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] テトラアリールアンチモン類を用いたアゾール類のN-アリール化反応2009

    • Author(s)
      秦薇薇(栗田城治)
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 銅触媒を用いたテトラアリールアンチモンアセタート類によるインドール類のN-アリール化反応2008

    • Author(s)
      秦薇薇(栗田城治)
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] Cu-mediated Ullmann-type N-arylation by use of acetoxytetraarylstiborane2008

    • Author(s)
      Wiwei Qin(栗田城治)
    • Organizer
      23^<th> Inter-national Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rennes, France
    • Year and Date
      2008-07-17
  • [Presentation] Reduction of nitroarenes to azoxyenes with Sb-alkyl-1, 5-azastibocine/benzoine system2008

    • Author(s)
      Jyoji Kurita(栗田城治)
    • Organizer
      23^<th> International Conference on Organo-metallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rennes, France
    • Year and Date
      2008-07-17
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮環化合物の製造方法、及び新規化合物2010

    • Inventor(s)
      内山真伸, 他5名
    • Industrial Property Rights Holder
      独立行政法人理化学研究所
    • Industrial Property Number
      特願、2011-048169
    • Acquisition Date
      2010-03-04

URL: 

Published: 2013-07-31  

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