2009 Fiscal Year Annual Research Report
インドール関連化合物合成に有効な脱炭酸的求核種導入法の開発と固相触媒反応への応用
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20590024
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| Research Institution | Kinki University |
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Principal Investigator |
三木 康義 Kinki University, 薬学部, 教授 (40122113)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
濱本 博三 近畿大学, 薬学部, 講師 (40365896)
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| Keywords | インドール / ハロゲン化 / 超原子化ヨウ素化合物 / 脱炭酸 |
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| Research Abstract |
天然物は医薬品のシード化合物であり、とりわけ海洋から数多く単離されているプロモインドールアルカロイドは海綿やホヤなどの海洋生物の二次代謝物として単離され、新規生物活性化合物として期待されている化合物である。本研究では、創薬のための基礎研究として、昨年度インドール-2,3-ジカルボン酸の脱炭酸的プロモ化によるインドール環へのプロモ基の新規導入法の開発をした。本年度は、さらにクロル化およびヨウ素化を検討した。
インドール-2,3-ジカルボン酸に塩化リチウム存在下、超原子価ヨウ素試薬を用いる脱炭酸的クロル化反応を行うと、インドール窒素上にメチル基をもつものよりは3,3-ジクロロオキシインドールのみを与えたが、電子吸引基をもつものよりは2,3-ジクロロインドールがそれぞれ収率良く得られた。また、ヨウ素化については、ヨウ化リチウム存在下反応を行うと、メチル基をもつものから3,3-ジヨードオキシインドールではなく、選択的に2,3-ジヨードインドールが得られた。電子吸引基をもつものよりは同様の条件では相当するヨード体は得られなかったが、さらに条件を検討したところヨード体を約50%の収率で得ることができた。
また、これまで5,6-ジブロモインドール-2,3-ジカルボン酸から天然物2,3,5,6-テトラブロモインドールへの変換の収率は良くなかった。しかしながら、ヨード体を得た条件を適用して、2,3,5,6-テトラブロモインドールの収率の向下ができた。さらに、インドールの2位および3位に異なるハロゲンの導入が可能となった。
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