2010 Fiscal Year Annual Research Report
MW照射下電子環状反応による生理活性ベンゾフェナンスリジン類の新規合成法の開発
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20590026
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| Research Institution | Fukuyama University |
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Principal Investigator |
日比野 俐 福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
町支 臣成 福山大学, 薬学部, 准教授 (10248297)
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| Keywords | 電子環状反応 / アザ6π電子系 / マイクロ波照射下反応 / benzo[c]phenanthridine alkaloid / 全合成 / broussonpapyrine / chelerythrine / 構造解析 |
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| Research Abstract |
新たな標的化合物とした9,10-位に酸素官能基を有するzanthoxyline及びnorbroussonpapyrineの全合成をこれまでに開発した合成経路で達成できた。また、zanthoxylineをO-メチル化したO-methylzanthoxylneとnorbroussonpapyrineの構造は一致したが、天然物として報告されているzanthoxylineのNMRデータは、合成品と一致しなかった。Xanthoxylineは、近年合成され、decarineであることが報告されており、その合成zanthoxylineとNMRデータが完全に一致した。さらに、norbroussonpapyrineから2工程で誘導したbroussonpapyrineは、天然物として報告されているbroussonpapyrineのNMRデータと一致しないことが判明した。合成したbroussonpapyrineはX-結晶構造解析により正しい構造であることを確認した。その後、種々の合成したalkaloid群のNMRデータと比較検討した結果、chelerythrineと一致することが分かった。さらに、標品とも一致したことにより、報告されたbroussonpapyrineの構造はchelerythrineであることを明らかにできた。研究成果は公表した。
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