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2010 Fiscal Year Annual Research Report

量子化学計算を用いた誘起CD励起子相互作用による天然物の絶対配置決定法の確立

Research Project

Project/Area Number 20590030
Research InstitutionKyushu University of Health and Welfare

Principal Investigator

細井 信造  京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (60209236)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 勝本 之晶  広島大学, 大学院・理学研究科, 助教 (90351741)
Keywords量子化学計算 / 絶対配置決定 / 円二色性 / ビナフチル / ステロール
Research Abstract

2001年に申請者らは、ビナフチル型発色試薬をデザイン・合成し、それをキラル化合物に結合させた際観測される誘起円二色性を基盤とする「誘起CD励起子法」を開発した。その際、ジアステレオマーの関係にある、3α-コレスタノールと3β-コレスタノールの3位水酸基の絶対配置を明確に区別できることを見出していた。そこで、本年度は様々な構造を有する天然ステロール類への適用を検討した。
ステロール類をビナフチル型発色試薬と反応させ、得られた誘導体についてCDスペクトルを測定したところ、2つのタイプ(TypeA,B)に大別できることが分かった。すなわち、TypeAでは240nm付近のUV吸収領域で分裂型CDを示した(3S:正;3R:負)のに対し、TypeBでは210nmおよび240nm付近に2つのCDバンドを示した。TypeBでは分子内に存在する5位オレフィン発色団とビナフチル発色団との相互作用が少なからず影響していると考え、基質中に存在する全てのオレフィン部を接触還元後、誘導体化した。その結果、還元前のCDスペクトルと大きく異なり、検討した全ての場合において、TypeAと同様の分裂型CDを示した。本結果は、キラル2級アルコール類の検討結果と一致し、還元操作を必要とするもののステロール類においても3位水酸基の絶対配置を一義的に決定できることを示すものである。

  • Research Products

    (2 results)

All 2010

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Straightforward approach to the discrimination of (4R)- and (4S)-β- isocryptoxanthin from a conformationally insensitive CD band2010

    • Author(s)
      Shinzo Hosoi
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 5 Pages: 1733-1736

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 誘起円二色性を基盤とするステロール類の3位水酸基の絶対配置決定について2010

    • Author(s)
      細井信造
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪(摂南大学)
    • Year and Date
      2010-10-30

URL: 

Published: 2012-07-19  

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