2009 Fiscal Year Annual Research Report
高立体選択的なカスケード型ヘテロ付加環化反応の開発と生物活性化合物の合成
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20590101
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| Research Institution | University of Toyama |
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Principal Investigator |
平井 美朗 University of Toyama, 事務局, 理事・副学長 (70111747)
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| Keywords | Pd(II)触媒 / bistramide A / 分子内環化反応 / パプラカヂンD / C-アリールリボース / Juliaカップリング / 不斉アシル化 / 酵素反応 |
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| Research Abstract |
アリルアルコールを両末端に持つ(炭素鎖3で結合)ケトン体をPd(II)触媒を用いる環化反応に付すことにより,bistramide Aのスピロ骨格部の合成に成功した。環化反応の基質のケトン体は,1,3-propandiolから誘導したアリルアルコー部を有するスルホン体と光学活性なプロピオン酸誘導体から誘導しアルデヒドとのJuliaカップリングを経由して合成した。現在,合成に成功したスピロ体からbistramide Aへの変換を検討している。
また,papulacadin DのC-アリールリボース類の合成も検討した。
(cis)-2-butene-1,4-diolから,酵素を用いる不斉アシル化,酸化,Grignard反応等を経て,アリルアルコール部とアルコール部を有するケトン体を合成した。次いで,2価のPd触媒を用いてケトン体の環化反応を行なったところ,スピロ体を合成することが出来た。さらに,得られたスピロ体のベンゼン環に様々な置換基を導入し,papulacadin DのC-アリールリボース類の合成に成功した。現在,これらC-アリールリボース類の薬理活性を調査中である。
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Research Products
(2 results)
