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2008 Fiscal Year Annual Research Report

アントシアニンの合成化学を基盤とした花色発現機構のケミカルバイオロジー

Research Project

Project/Area Number 20611004
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

吉田 久美  Nagoya University, 大学院・情報科学研究科, 准教授 (90210690)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 尾山 公一  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
Keywordsアントシアニン / フラベノール / 生合成経路 / ロイコ体 / カテキン / アシル化アントシアニン / ルチン / シアニジン3-ルチノシド
Research Abstract

花色素アントシアニンは、高等植物の花、葉、果実などに分布して赤~紫~青色を呈す色素である。単なる着色料としてではなく抗酸化性、抗動脈硬化など種々の生理機能を持つ安全な天然食品添加物として大きな需要を持つ。また、太陽電池材料としても期待されている。しかし、活性発現機構についての研究等が盛んに研究されているにもかかわらず、その供給は天然に依存し、アントシアニンの合成研究は、20世紀初めの1)配糖化フラボノールの金属還元法と2)ビンソンらのアルドール縮合法がよく知られているが、現在にいたるまで、それ以外の方法などの報告も無く、進展がほとんどない。その上、高機能化の期待できるアシル化アントシアニンの合成は全く報告がない。本研究では、ルチンを用いて1)の金属による還元反応を精査した。その結果、本反応の中間体を単離構造決定することができ、亜鉛との反応と酸素との反応との両方が起きていることを明らかにすることができた。そして、実用上大変有用な反応条件を見出すことができた。即ち、ルチンを酸性条件下で亜鉛末を加えて反応させると、従来法では、20~30%程度の収率でしか目的のシアニジン3-ルチノシドが得られなかったが、本研究により、90%以上で得られるようになった。さらにその汎用性を酸の種類や溶媒を変えて実験した。また、ルチン以外の様々な配糖化フラボノールを用いても、ほぼ同様の高い収率で対応する配糖化アントシアニンを得られることが明らかになった。

  • Research Products

    (20 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (15 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using(+)-catechin and(-)-epicatechin as a key building monomer2008

    • Author(s)
      Oyama, K-I., Kuwano, M., Ito, M., Yoshida, K., Kondo, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 49

      Pages: 3176-3180

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins2008

    • Author(s)
      Oyama, K-I., Kondo, T., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Heterocylces 76

      Pages: 1607-1615

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Change of Color and Components in Sepals of Chameleon Hydrangea during Maturation and Senescence2008

    • Author(s)
      Mori, M., Kondo T., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Phytochemistry 69

      Pages: 3151-3158

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyanosalvianin, a Supramolecular Blue Metalloanthocyanin, from Petals of Salvia uliginosa2008

    • Author(s)
      Yoshida, K., Ito, D., Shinkai, Y., Kondo, T.
    • Journal Title

      Phytochemistry 69

      Pages: 3159-3165

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 赤小豆種皮に含まれる色素の単離と構造に関する研究2009

    • Author(s)
      小西香織、後藤美樹、島田尚典、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20090327-20090329
  • [Presentation] ネモフィラ青色花弁に含まれるメタロアントシアニンの構造と発色に関する化学的研究2009

    • Author(s)
      山下佳子、北原小容子、森美穂子、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20090327-20090329
  • [Presentation] アジサイの青色超分子色素の構造研究2009

    • Author(s)
      伊藤大輔、加藤友紀、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20090327-20090329
  • [Presentation] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成法の開発2009

    • Author(s)
      尾山公一、関口由紀子、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20090327-20090329
  • [Presentation] アジサイのガク片におけるEST解析2009

    • Author(s)
      高橋英之, 川田洋之, 鈴木徹, 吉田久美
    • Organizer
      日本植物生理学会2009年度年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20090321-20090324
  • [Presentation] 青色花色発現に関与する液胞膜上の輸送体2008

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      生物生産工学研究センター、特定領域研究シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20081205-20081206
  • [Presentation] 細胞内天然物化学による花色発現機構の解明2008

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      植物色素研究会20周年記念大会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20081129-20081130
  • [Presentation] 3,4-ジアセトキシフラバン誘導体を用いたプロシアニジンの合成2008

    • Author(s)
      尾山公一、桑野美幸、伊藤実恵、吉田久美、近藤忠雄
    • Organizer
      第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20081108-20081109
  • [Presentation] チューリップ花弁の青色発色と鉄輸送機構の解明2008

    • Author(s)
      桃井千巳、荘司和明、中島範行、真野昌二、西村幹夫、三木直子、吉田久美
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20080930-20081002
  • [Presentation] 花色素アントシアニンの新規合成法2008

    • Author(s)
      近藤忠雄、尾山公一、Bjoroey Oerjan、中村早岐、得能一成、河口聡志、山川大輔、吉田久美
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20080930-20081002
  • [Presentation] アントシアニンによる花色発現:細胞内(液胞内)天然物化学による機構解明2008

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      第60回日本生物工学会大会シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      20080827-20080829
  • [Presentation] Mechanism of Color Change of Chameleon Hydrangea during Maturation and Senescence2008

    • Author(s)
      Yoshida, K., Ito, D., Shinkai, Y., Kondo, T.
    • Organizer
      XXIVth International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      Salamanca, SPAIN
    • Year and Date
      20080708-20080711
  • [Presentation] 赤アズキ種皮の登熟に伴う色素変化に関する化学的研究2008

    • Author(s)
      小西香織、後藤美樹、島田尚典、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会中部支部第153回例会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2008-11-01
  • [Presentation] ネモフィラ青色花弁に含まれるメタロアントシアニンの構造と発色に関する化学的研究2008

    • Author(s)
      山下佳子、北原小容子、森美穂子、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会中部支部第153回例会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2008-11-01
  • [Presentation] 赤小豆種皮に含まれるプロシアニジン類の単離と構造2008

    • Author(s)
      吉田久美、尾山公一、近藤忠雄
    • Organizer
      第5回日本カテキン学会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-08-22
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.info.human.nagoya-u.ac.jp/lab/yoshida/index.html

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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