2009 Fiscal Year Annual Research Report
アントシアニンの合成化学を基盤とした花色発現機構のケミカルバイオロジー
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20611004
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
吉田 久美 Nagoya University, 大学院・情報科学研究科, 准教授 (90210690)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
尾山 公一 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
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| Keywords | アントシアニン / フラベン / 生合成経路 / ロイコ体 / カテキン / 空気酸化 / ナリンゲニン / ナリンゲニジン5-グルコシド |
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| Research Abstract |
花色素アントシアニンは、高等植物の花、葉、果実などに分布し赤～紫～青色を呈す色素である。抗酸化性に基づく種々の生理機能を持ち、近年、安全かつ高機能性を持つ天然食品添加物として大きな需要を持つ。さらには近年色素増感太陽電池材料としても期待される。しかし、その供給のほとんどは天然の植物に依存している。従って、現在、柔軟かつ効率的なアントシアニンの化学合成法の確立が求められている。本年度の研究では、天然由来のフラボノイド骨格(C6-C3-C6)を持つフラバノンやフラボン、フラボノール類を原料に用いアントシアニンの合成研究を行った。生合成を模した反応経路を用いてアントシアニンを合成することにより、化学供給へと道を開くとともに、アントシアニンの生合成機構の解明を目指した。3,4-シスロイコ体はアントシアニン生合成における最後の無色中間体と考えられている。これがアントシアニン合成酵素(ANS)により酸化されて初めての有色物質のアントシアニジンが合成される。しかし、この3,4-シスロイコ体を合成して酸化反応を試みたが、アントシアニンは与えず、むしろプロシアニジンへの重合反応が優先すると思われる結果が得られた。そこで、ロイコ体の等価体として3,4位に二重結合を持つフラベンあるいはフラベノール誘導体を重要合成中間体として考え、これを穏和に空気酸化することで目的のアントシアニンへと変換する新しい経路の確立を目指した。ナリンゲニンの5,7,4'-ヒドロキシル基を保護した後、5位だけを脱保護して配糖化し、続いて4位を酸化して3,4位-フラベン誘導体とした。次いで脱保護の後酸性条件下で空気酸化することにより、3-デオキシアントシアニンのナリンゲニジン5-グルコシドを合成できた。
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Research Products
(19 results)
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[Journal Article] A Vacuolar Iron Transporter in Tulip, TgVitl, is Responsible for Blue Coloration in Petal Cells through Iron Accumulation.2009
Author(s)
Momonoi, K., Yoshida, K., Mano, S., Takahashi, H., Nakamori, C., Shoji, K., Nitta, A., Nishimura, M.
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Journal Title
Plant J. 59
Pages: 437-447
Peer Reviewed
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[Journal Article] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransferase inhibitors.2009
Author(s)
Hidari, I.P.J.K., Oyama, K-I., Ito, G., Nakayama, M., Inai, M., Kanai, Y., Watanabe, K-I., Yoshida, K., Furuta, T., Kan, T., Suzuki, T.
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Journal Title
Biochem. Biophys. Res. Commun. 382
Pages: 609-613
Peer Reviewed
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[Journal Article] Synchrony between Flower Opening and Petal-Color Change from Red to Blue in Morning Glory, Ipomoea tricolor cv. Heavenly Blue.2009
Author(s)
Yoshida, K., Miki, N., Momonoi, K., Kawachi, M., Katou, K., Okazaki, Y., Uozumi, N., Maeshima M., Kondo, T.
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Journal Title
Proc. Jpn. Acad. Ser. B 85
Pages: 187-197
Peer Reviewed
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[Presentation] Highly efficient transforamtion of the anthocyanin by Clemmensen reduction from 3-glycosylflavonol through the flavenol as a key intermediate.2009
Author(s)
Kondo, T., Bjoroy, O., Oyama, K., Tokuno, K., Yoshida, K.
Organizer
5^<th> International Workshop on Anthocyanins.
Place of Presentation
Nagoya, Japan
Year and Date
20090915-20090918
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[Presentation] Chemical Studies on Different Color Development in Sepal Cells of Hydrangea macrophylla2009
Author(s)
Ito, D., Kawata, H., Shinkai, Y., Kondo, T., Yoshida, K.
Organizer
5^<th> International Workshop on Anthocyanins.
Place of Presentation
Nagoya, Japan
Year and Date
20090915-20090918
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[Presentation] The mechanism for blue flower color development in tulip.2009
Author(s)
Momonoi, K., Mano, S., Shoji, K., Nishimura, M., Yoshida, K.
Organizer
5^<th> International Workshop on Anthocyanins.
Place of Presentation
Nagoya, Japan
Year and Date
20090915-20090918
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[Presentation] Techophilin, a new a tricaffeoyl anthocyanin from blue petals of Tecophilaea cyanocrocus and the mechanism of blue color development2009
Author(s)
Mori, M., Miki, N., Ito, D., Kondo, T., Yoshida, K.
Organizer
5^<th> International Workshop on Anthocyanins.
Place of Presentation
Nagoya, Japan
Year and Date
20090915-20090918
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[Presentation] Cloning and Characterization of a vacuolar iron transporter, TgVitl, from Tulipa gesneriana.2009
Author(s)
Momonoi, K., Mano, S., Nakamori, C., Nishimura, M., Shoji, K., Yoshida, K.
Organizer
Plant Biology 2009
Place of Presentation
Honolulu, USA
Year and Date
20090718-20090722
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