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2010 Fiscal Year Annual Research Report

アントシアニンの合成化学を基盤とした花色発現機構のケミカルバイオロジー

Research Project

Project/Area Number 20611004
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

吉田 久美  名古屋大学, 大学院・情報科学研究科, 教授 (90210690)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 尾山 公一  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
Keywordsアントシアニン / フラベノール / 生合成経路 / 金属還元 / 空気酸化 / シスロイコシアニジン / カテキン / ルチン
Research Abstract

花色素アントシアニンは、高等植物の花、葉、果実などに分布し赤~紫~青色を呈す色素である。抗酸化性に基づく種々の生理機能を持ち、近年、安全かつ高機能性を持つ天然食品添加物として大きな需要を持つ。さらには近年色素増感太陽電池材料としても期待される。しかし、その供給のほとんどは天然の植物に依存している。従って、現在、柔軟かつ効率的なアントシアニンの化学合成法の確立が求められている。本年度の研究では、アントシアニンの酸化および還元反応における反応性について、種々溶媒、還元剤、酸化剤、およびラジカルスカベンジャーを共存させるなどの条件を変えて調べた。亜鉛末を用いた配糖化フラベノールの還元反応においては、メタノールを用いると反応が最も速やかで、エタノールを用いると溶解性の問題で反応が遅いことがわかった。また水中でも、非常に反応は遅くなるが進行することがわかった。還元反応の際に用いる酸は、塩化水素だけでなく、塩酸、硫酸でも反応は進んだが、トリフルオロ酢酸では反応は遅かった。酸の濃度は、ある程度高い必要があり、希薄な酸では進行が遅かった。一方、還元して得られたフラベノール体からアントシアニンへの酸化反応においては、塩化水素や硫酸、硫酸の他、トリフルオロ酢酸でも支障なく反応が進行して、アントシアニンへ変換されることがわかった。ラジカルスカベンジャーの有無は、酸化反応にほとんど影響を与えなかった。さらに、酸化反応の際には酸の濃度が高いと、副反応が起きて収率が低下することがわかった。

  • Research Products

    (20 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (16 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Recent Progress in the Synthesis of Flavonoids

    • Author(s)
      Oyama, K-I., Yoshida, K, Kondo, T.
    • Journal Title

      Curr.Org.Chem.

      Volume: In Press

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アジサイにおけるアルミニウムイオン輸送に関わる遺伝子に関する研究2011

    • Author(s)
      根岸孝至、吉田久美
    • Organizer
      第52回日本植物生理学会年会
    • Place of Presentation
      年会要旨集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] アジサイの青色発色を担う会合分子の構造研究2011

    • Author(s)
      吉田久美、伊藤大輔
    • Organizer
      日本農芸化学会2011年度大会
    • Place of Presentation
      2011年度大会講演要旨集
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] 配糖化フラボノール還元体の構造と反応性2011

    • Author(s)
      近藤忠雄、尾山公一、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2011年度大会
    • Place of Presentation
      011年度大会講演要旨集
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] 酸化反応によるフラベン配糖体から3-デオキシアントシアニンへの変換反応2011

    • Author(s)
      尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2011年度大会
    • Place of Presentation
      011年度大会講演要旨集
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] Molecular recognition in self-assembling of matalloanthocyanins2010

    • Author(s)
      Yoshida, K., Mori, M., Kondo, T.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101216-20101221
  • [Presentation] Synthesis of anthocyanins by the air oxidation.2010

    • Author(s)
      Oyama. K., Yoshida, K., Kondo, T.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101216-20101221
  • [Presentation] Similarity of components of anthocyanin-related compounds supports relationship between Camellia pitardii var. pitardii and Wabisuke camellia 'Tarokaja'2010

    • Author(s)
      Tanikawa, N, K.Yoshida, T. Kondo, M.Nakayama^1
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Hawau, USA
    • Year and Date
      20101216-20101221
  • [Presentation] Efficient transformation of flavonol 3-glycoside to the corresponding anthocyanin via the flavenol by Clemmemsen reduction followed by air oxidation2010

    • Author(s)
      Kondo, T., Oyama, K., Yoshida, K.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101216-20101221
  • [Presentation] Synthesis of flavonoid for clarification of blue flower color development.2010

    • Author(s)
      Yoshida, K.
    • Organizer
      The 6^<th> International Symposium on Integrated Synthesis.
    • Place of Presentation
      Kobe, JAPAN
    • Year and Date
      20101023-20101024
  • [Presentation] Study on genes involved in blue coloration of Hydrangea macrophylla.2010

    • Author(s)
      Negishi T., Mano S., Nishimura M., Oshima K., Hattori M., Yoshida K.
    • Organizer
      The 15th international workshop on Plant Membrane Biolagy.
    • Place of Presentation
      Adelaide, AUSTRALIA
    • Year and Date
      20100919-20100924
  • [Presentation] Transformation of flavonol glycoside to the corresponding anthocyanin.2010

    • Author(s)
      Kondo, T., Bjoroy, O., Tokunou, K., Oyama K.-I., Yoshida K.
    • Organizer
      XXV International Conference on Polyphenols.
    • Place of Presentation
      Montpellier, FRABCE
    • Year and Date
      20100823-20100827
  • [Presentation] Chemistry of Flavonoids in Color Development : XXV International Conference on Polyphenols.2010

    • Author(s)
      Yoshida, K.
    • Organizer
      XXV International Conference on Polyphenols.
    • Place of Presentation
      Montpellier, FRABCE
    • Year and Date
      20100823-20100827
  • [Presentation] アントシアニンによる花色発現機構の化学-色素からタンパク質まで-2010

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      第45回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      蒲郡
    • Year and Date
      20100706-20100708
  • [Presentation] 機能研究を目指すフラボノイドの合成-一世紀前の反応を見直す-2010

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      セミナー"化学千一夜"あすの化学への夢を語ろう
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20100604-20100605
  • [Presentation] 金属イオンの関与する青色花色の発現機構2010

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      第158回京都大学生存圏シンポジウム
    • Place of Presentation
      宇治
    • Year and Date
      2010-11-19
  • [Presentation] アントシアニンによる花色発現の謎 -青バラはなぜ咲かないのか-2010

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      岐阜県理化教育研究会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2010-05-07
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.info.human.naeova-u.ac.in/lab/yoshida/index.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://kenpro.mynu.jp:8001/Proffies/0013/0001380/profile.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 植物の液胞におけるアルミニウム集積に関わる遺伝子及び当該遺伝子がコードするタンパク質2010

    • Inventor(s)
      吉田久美、根岸孝至、服部正平、大島健志朗
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-200882
    • Filing Date
      2010-09-08

URL: 

Published: 2012-07-19  

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