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2008 Fiscal Year Annual Research Report

ムギネ酸誘導体を用いたイネ科植物の鉄認識メカニズムの解明

Research Project

Project/Area Number 20710173
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

難波 康祐  Hokkaido University, 大学院・理学研究院, 講師 (50414123)

Keywordsムギネ酸 / 標識ムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / 鉄錯体トランスポーター / クリック反応 / 鉄認識メカニズム
Research Abstract

本研究課題ではイネ科植物の鉄認識メカニズムを解明するために、ムギネ酸・鉄錯体トランスポーターの3次元構造の解明を主な目的としており、平成20年度は種々の標識ムギネ酸類の合成法の確立を課題としていた。標識基を導入するにあたり、鉄との錯体形成能及びトランスポーター通過活性能を保持しなければならないため、構造活性相関研究を行い2'位水酸基に標識基導入の可能性があることをこれまでに明らかにしていた。そこで2'位水酸基に種々の官能基を導入する方法を検討した結果、2'位水酸基にアリル基及びプロパルジル基を導入した保護ムギネ酸の合成法を確立出来た。脱保護によって得られた2'位アリル化ムギネ酸の鉄錯体形成能及びトランスポーター通過活性能を測定した結果、アリル化ムギネ酸がムギネ酸類と同程度の鉄輸送活性を保持している事を明らかにした。これにより、ムギネ酸への標識基導入が可能な位置を始めて明らかにすることが出来た。しかしながら、アリル基を介した標識基の導入は非常に困難であった。そこで、プロパルジル基導入ムギネ酸と種々のアジド化標識化合物とのクリック反応を検討した結果、効率良くクリック反応が進行する条件を見出し、標識基導入ムギネ酸の合成に成功した。本法を用いることによって様々な標識基を効率良くムギネ酸に導入することが可能となり、これまでにUV標識体、光親和性ラベル体、蛍光標識体の合成に成功した。クリック反応によって導入したこれらの標識ムギネ酸は、全てトランスポーター通過活性能を保持していることが明らかとなり、ムギネ酸の初のプローブ化に成功した。次年度は計画に従い、合成した標識体を用いてトランスポーターとの結合実験及び組織内での挙動追跡などを行う予定である。また標識基と同様にして結晶性官能基を導入し、ムギネ酸・鉄錯体の立体構造解析も引き続き行う予定である。

  • Research Products

    (9 results)

All 2009 2008

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Attempts to Improve the Overall Stereoselectivity of Ireland-Claisen Rearrangement2009

    • Author(s)
      Chen, C-L. ; Namba, K. ; Kishi, Y.
    • Journal Title

      Org. Lett 11

      Pages: 409-412

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A specific transporter for iron(III)-phytosiderophore complex involved iron acquisition by bareley roots2008

    • Author(s)
      Murata, Y. ; Harada, E. ; Sugase, K. ; Namba, K. ; Horikawa, M. ; Ma, J.-F. ; Yamaji, N. ; Ueno, D. ; Nomoto, K. ; Iwashita, T. ; Kusumoto, S.
    • Journal Title

      Pure Appl Chem 80

      Pages: 2689-2697

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hg(OTf)_2-Catalyzed Aryl Ally Alcohol Cyclization2008

    • Author(s)
      Namba. K. ; Yamamoto, H. ; Sasaki, I. ; Mori, K. ; Imagawa, H. ; Nishizawa, M.
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 1767-1770

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hg(OTf)_2-Catalyzed Cyclization of N-Tosylanilinoallylic Alcohols Leading 2-Vinyindolines2008

    • Author(s)
      Namba. K. ; Nakagawa, Y. ; Yamamoto, H . ; Imagawa, H. ; Nishizawa, M.
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1719-1723

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside2008

    • Author(s)
      Imagawa, H. ; Kinoshita, A. ; Yamamoto, H. ; Namba, K. ; Nishizawa, H.
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1981-1984

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] イネ科植物の鉄輸送機構解明を指向した標識ムギネ酸の設計と合成2009

    • Author(s)
      小林香織・平川寛子・村田佳子・難波康祐・谷野圭持・西沢麦夫・楠本正一
    • Organizer
      第89日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      日大船橋(千葉)
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] エポキシ開環反応における1, 2, 3・トリアゾール基の隣接基効果2009

    • Author(s)
      難波康祐・谷野圭持
    • Organizer
      第89日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      日大船橋(千葉)
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 標識ムギネ酸の合成と機能2009

    • Author(s)
      小林香織・平川寛子・村田佳子・難波康祐・谷野圭持・西沢麦夫・楠本正一
    • Organizer
      化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      2009-02-04
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ムギネ酸類の効率的製造方法2008

    • Inventor(s)
      難波康祐・村田佳子
    • Industrial Property Rights Holder
      サントリー株式会社
    • Industrial Property Number
      製法;特許第4117009号
    • Filing Date
      2008-04-25

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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