Development of phthalocyanine chemistry

2010 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20750025
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: SHIMIZU Soji 東北大学, 大学院・理学研究科, 講師 (70431492)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Keywords: π共役 / フタロシアニン / 超分子化学

Research Abstract

Core-expanded phthalocyanine analogues and their oligomers which were proposed in the proposal have been successfully synthesized in this research and their unique optical properties which were different from that of phthalocyanine were revealed. Molecular assemblies of phthalocyanine and subphthalocyanine analogues were achieved by using coordination bonds and supramolecular interactions.

Research Products

• [Journal Article] Azepiphthalocyanine-an unprecedented large twist of a π-conjugation system upon core-modification with a seven-membered ring unit (2011)
  • Author(s): S. Shimizu, H. Zhu, N. Kobayashi
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: Vol.47 Pages: 3072-3074
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Pyrene-fused Subphthalocyanine (2011)
  • Author(s): S. Shimizu, S. Nakano, T. Hosoya, N. Kobayashi
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: Vol.47 Pages: 316-318
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Spectroscopic Properties of Fused-Ring-Expanded Aza-Boradiaza indacenes (2011)
  • Author(s): H. Lu, S. Shimizu, J. Mack, X. You, Z. Shen, N. Kobayashi
  • Journal Title: Chem. Asian. J. Volume: Vol.6 Pages: 1026-1037
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] meso-Trifluoromethyl-Substituted Subporphyrin from Ring-Splitting Reaction of meso-Trifluoromethyl-Substituted [32] Heptaphyrin(1.1.1.1.1.1.1) (2010)
  • Author(s): R. Sakamoto, S. Saito, S. Shimizu, Y. Inokuma, N. Aratani, A. Osuka
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: Vol.39 Pages: 439-441
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Azaphenalene Phthalocyanines: Phthalocyanine Analogues with Six-Membered Ring Units Instead of Five-Membered Ring Units (2010)
  • Author(s): S. Shimizu, H. Zhu, N. Kobayashi
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: Vol.16 Pages: 11151-11159
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Subazaphenalenephthalocyanine: A Subphthalocyanine Analogue Bearing a Six-Membered Ring Unit (2010)
  • Author(s): H. Zhu, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: Vol.49 Pages: 8000-8003
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Conformational Changes of meso-Aryl Substituted Expanded Porphyrins upon Protonation: Effects on Photophysical Properties and Aromaticity (2009)
  • Author(s): J.-Y. Shin, J. M. Lim, Z. S. Yoon, K. S. Kim, M.-C. Yoon, S. Hiroto, H. Shinokubo, S. Shimizu, A. Osuka, D. Kim
  • Journal Title: J. Phys. Chem. B Volume: Vol.113 Pages: 5794-5802
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of peripheral fused ring substitution on the optical spectroscopy and electronic structure of metal phthalocyanine complexes (2009)
  • Author(s): C. Wadzanai, J. Mack, S. Shimizu, N. Kobayashi, T. Nyokong
  • Journal Title: J. Porphyrins Phthlaocyanines Volume: Vol.13 Pages: 1053-1062
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Axial Ligand Exchange Reactions of meso-Aryl Subporphyrins;Axially Fluoro-Substituted Subporphyrin and a μ-Oxo Dimer and Trimer of Subporphyrins (2009)
  • Author(s): S. Shimizu, A. Matsuda, N. Kobayashi
  • Journal Title: Inorg. Chem. Volume: Vol.48 Pages: 7885-7890
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of N,N-difluoroboryl complexes of 3,3'-diarylazadiisoindolylmethenes (2008)
  • Author(s): V. F. Donyagina, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • Journal Title: E. A. Lukyanets, Tetrahedron Lett. Volume: Vol.49 Pages: 6152-6154
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ピレンユニットを有したサブフタロシアニンの合成と物性 (2011)
  • Author(s): 中野 翔太、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学（神奈川県）
  • Year and Date: 2011-03-27
• [Presentation] 新規骨格を有するπ拡張型フタロシアニン類縁体の合成と物性 (2011)
  • Author(s): 松下 修、Derkacheva Valentina M.、村中 厚哉、清水 宗治、内山 真伸、Lukyanets Evgeny A.、小林 長夫
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学（神奈川県）
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] 金フタロシアニンの合成と物性 (2011)
  • Author(s): 三浦 瑛貴、清水 宗治、Wong Edwin、Leznoff Daniel、小林 長夫
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学（神奈川県）
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] Synthesis and properties of dioxaporphyrin (2010)
  • Author(s): S. Shimizu, R. Hiramatsu, N. Kobayashi
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: Honolulu, アメリカ合衆国
  • Year and Date: 2010-12-17
• [Presentation] 六員環を有する新規なサブフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2010)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館（宮城県）
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] キラルなサブナフタロシアニンの構造と物性 (2010)
  • Author(s): 三浦 瑛貴、清水 宗治、Samson Khene、Tebello Nyokong、小林 長夫
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館（宮城県）
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] ピレンユニットを有したサブフタロシアニンの合成と物性 (2010)
  • Author(s): 中野 翔太、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館（宮城県）
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] ピレンユニットを有したサブフタロシアニンの合成と物性 (2010)
  • Author(s): 中野 翔太、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第21回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（愛知県）
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 六員環を有する新規なサブフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2010)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第21回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（愛知県）
  • Year and Date: 2010-09-09
• [Presentation] Synthesis and Properties of a Novel Phthalocyanine Analogue Bearing a Seven-Membered Ring in the Core (2010)
  • Author(s): Zhu, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • Organizer: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6)
  • Place of Presentation: New Mexico, アメリカ合衆国
  • Year and Date: 2010-07-07
• [Presentation] Syntheses and Properties of Novel Subnaphthalocyanines (2010)
  • Author(s): S. Shimizu, H. Zhu, A. Miura, K. Samson, T. Nyokong, N. Kobayashi
  • Organizer: Sixth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6)
  • Place of Presentation: New Mexico, アメリカ合衆国
  • Year and Date: 2010-07-05
• [Presentation] 中心骨格を変換した新規フタロシアニン類縁体の合成及びその物性解明 (2010)
  • Author(s): 清水宗治
  • Organizer: 第27回無機・分析化学コロキウム
  • Place of Presentation: 東北大学川渡共同セミナーセンター（宮城県）
  • Year and Date: 2010-05-29
• [Presentation] アザフェナレン骨格を有する新規サブフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2010)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第90回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 7 員環構造を有する新規フタロシアニンの合成と物性 (2010)
  • Author(s): 植村 薫、朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第90回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] キラルなサブナフタロシアニンの構造と物性 (2010)
  • Author(s): 三浦 瑛貴、Samson Khene、清水 宗治、Nyokong Tebello、小林 長夫
  • Organizer: 第90回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] Synthesis and Properties of Novel Phthalocyanine Analogues Bearing Six and Seven Membered Rings In the Core (2009)
  • Author(s): S. Shimizu, H. Zhu, K. Uemura, N. Kobayashi
  • Organizer: The 2nd Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC2)
  • Place of Presentation: 南京, 中国
  • Year and Date: 2009-11-03
• [Presentation] 多環芳香族構造を有した新規フタロシアニン類縁体の合成と物性 (2009)
  • Author(s): 清水宗治、朱 華、植村 薫、小林長夫
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学（群馬県）
  • Year and Date: 2009-09-29
• [Presentation] 環中心に七員環構造を有した新規フタロシアニンの合成と物性 (2009)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第59回錯体化学討論会
  • Place of Presentation: 長崎大学（長崎県）
  • Year and Date: 2009-09-25
• [Presentation] Chiral Subnaphthalocyanines (2009)
  • Author(s): S. Shimizu, S. Khene, T. Nyokong, N. Kobayashi
  • Organizer: 13th International Conference on Novel Aromatic Molecules (ISNA-13)
  • Place of Presentation: Luxemburg, ルクセンブ
  • Year and Date: 2009-07-20
• [Presentation] Azaphenalene Phthalocyanines - their synthesis and properties - (2009)
  • Author(s): H. Zhu, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • Organizer: 13th International Conference on Novel Aromatic Molecules (ISNA-13)
  • Place of Presentation: Luxemburg, ルクセンブ
  • Year and Date: 2009-07-20
• [Presentation] アザフェナレン骨格を有した新規フタロシアニン類縁体の合成と物性 (2009)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第89回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] キラルな構造を有したサブナフタロシアニンの合成と物性 (2009)
  • Author(s): 清水 宗治、Khene Samson、小林 長夫
  • Organizer: 第89回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] Push-pull 置換基を有するテトラザポルフィリンの合成と物性 (2008)
  • Author(s): 長谷場 友、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 平成20年度 化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 八戸工業大学（青森県）
  • Year and Date: 2008-10-13
• [Presentation] ベンゼン縮合型フタロシアニン多量体の合成 (2008)
  • Author(s): 嶋 建也、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 平成20年度 化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 八戸工業大学（青森県）
  • Year and Date: 2008-10-12
• [Presentation] ピレン導入フタロシアニンの合成と物性 (2008)
  • Author(s): 細谷 卓央、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 平成20年度 化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 八戸工業大学（青森県）
  • Year and Date: 2008-10-12
• [Presentation] アザフェナレン骨格を有した新規フタロシアニンの合成と物性 (2008)
  • Author(s): 朱 華、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学コンベンションセンター（大阪府）
  • Year and Date: 2008-10-05
• [Presentation] push-pull 置換基を有するテトラアザポルフィリンの合成と物性 (2008)
  • Author(s): 長谷場 友、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学コンベンションセンター（大阪府）
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] meso－アリールサブポルフィリンの軸配位子交換反応とμ－oxo 多量体形成 (2008)
  • Author(s): 松田 淳史、清水 宗治、小林 長夫
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学コンベンションセンター（大阪府）
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 多環芳香族を有したフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2008)
  • Author(s): 清水 宗治、朱 華、小林 長夫
  • Organizer: 第58回錯体化学討論会
  • Place of Presentation: 金沢大学（石川県）
  • Year and Date: 2008-09-21
• [Presentation] Synthesis and Properties of Phthalocyanine Analogues Bearing 1,8-Naphthalene Units (2008)
  • Author(s): S. Shimizu, H. Zhu, N. Kobayashi
  • Organizer: 5th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5)
  • Place of Presentation: Moscow, ロシア
  • Year and Date: 2008-07-10