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2009 Fiscal Year Final Research Report

Oxidations of saturated C-H bonds and their applications for multiple functionalizations of phenols using active organoiodine reagents

Research Project

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Project/Area Number 20790009
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

DOHI Toshifumi  Ritsumeikan University, 薬学部, 助教 (50423116)

Project Period (FY) 2008 – 2009
Keywords有機ヨウ素 / 酸化 / 環境対応 / C-H官能基化 / 機能性化合物 / 複素環化合物 / リサイクル / 有機触媒
Research Abstract

We have clarified the reactivities of highly reactive reagents, which are prepared from hypervalent iodine reagents and inorganic bromides. Their unique oxidation abilities are applied in organic synthesis to prove the utility of the new reagents. In combination of these results with our unique technologies for oxidative conversions of aromatic rings, asymmetric synthesis, recycling and catalytic utilization of the reagents, the methods became to be more practical processes for synthesizing highly functionalized phenolic compounds.

  • Research Products

    (39 results)

All 2010 2009 2008 Other

All Journal Article (14 results) Presentation (21 results) Book (2 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts2010

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron 66(in press)

  • [Journal Article] :Unusual ipso-substitution of diaryliodoium bromides initiated by single-electron transfer oxidizing process2010

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed. 49

      Pages: 3334-3337

  • [Journal Article] Enhanced reactivity of [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in fluoroalcohol media. Efficient direct synthesis of thienyl(aryl)iodonium salts2010

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Molecules 15

      Pages: 135-142

  • [Journal Article] Recycling and catalytic approaches for the development of a rare-metal-free synthetic method using hypervalent iodine reagent2010

    • Author(s)
      T. Dohi
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull. 58

      Pages: 1918-1931

  • [Journal Article] Hyperavalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent2009

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 10797-10815

  • [Journal Article] Development of rare metal-free synthetic method using new iodine reagents2009

    • Author(s)
      T. Dohi
    • Journal Title

      Yakuagku Zasshi 129

      Pages: 1187-1199

  • [Journal Article] Organoiodine-catalyzed oxidative spirocyclization of phenols using peracetic acid as green and economic terminal oxidant2009

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Aust. J. Chem. 62

      Pages: 648-652

  • [Journal Article] Clean and direct synthesis of α, α'- bithiophenes and bipyrroles by metal-free oxidative coupling using recyclable hypervalent iodine(III) reagents2009

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull. 57

      Pages: 710-713

  • [Journal Article] Hyperavalent iodine/Et4N+Brcombination in water for green and racemization-free aqueous oxidation of alcohols2009

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50

      Pages: 3227-3229

  • [Journal Article] Hypervalent iodine reagents as a new entrance to organocatalysts2009

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 2073-2085

  • [Journal Article] Metal-free oxidative cross-coupling of unfunctionalized aromatic compounds2009

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 131

      Pages: 1668-1669

  • [Journal Article] Clean and efficient C-Hoxidation in water using a hypervalent iodine reagent: activation of polymeric iodosobenzene with KBr in the presence of montmorillonite-K102008

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 73

      Pages: 7365-7368

  • [Journal Article] A new H2O2/acid anhydride system for the iodoarene-catalyzed C-C bond-forming reactions of phenols2008

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 3559-3562

  • [Journal Article] A chiral hypervalent iodine reagent for enantioselective dearomatization of phenols2008

    • Author(s)
      T. Dohi, et al.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed. 47

      Pages: 3787-3790

  • [Presentation] ヨードニウム塩を鍵中間体とする官能基化スピロ環状化合物の新規合成法2010

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 芳香族ヨードニウム塩の新規イプソ置換反応2010

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 有機ヨウ素酸化剤-最近の進展-2010

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Organizer
      フルオロテクノロジーの育成と創薬、材料、エネルギー、環境への展開に関する研究会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-02-08
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたヘテロ芳香族ビアリール類の効率的合成法2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-11-23
  • [Presentation] 有機ヨウ素酸化剤-その魅力と効果的な使い方-2009

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Organizer
      平成21年度後期(秋季)有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-18
  • [Presentation] 新規キラルヨウ素(III)反応剤を用いるフェノール類の不斉酸化:有機分子触媒への展開2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-11-17
  • [Presentation] ヘテロ芳香環の新規活性化法を基軸とする直接的C-Hビアリールカップリング2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第96回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-06
  • [Presentation] 過酢酸を利用する実用的な有機ヨウ素触媒フェノール酸化法の開発2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第12回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-10-29
  • [Presentation] ヨードニウム塩の新規活性化法を鍵とするヘテロ芳香族ビアリール合成2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第59回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2009-10-24
  • [Presentation] ヨウ素資源の利用用途の開拓2009

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Organizer
      イノベーションジャパン2009
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-09-16
  • [Presentation] Design of new chiral hypervalent iodine(III) reagents and their application in asymmetric phonolic oxidations2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      ICHC 21
    • Place of Presentation
      St. Jones (Canada)
    • Year and Date
      2009-08-04
  • [Presentation] New generation of recyclable hypervalent iodine reagents and catalysts2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      ICHC 21
    • Place of Presentation
      St. Jones (Canada)
    • Year and Date
      2009-08-04
  • [Presentation] 金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物の新規酸化的カップリング反応2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2009-07-23
  • [Presentation] レアメタル代替を目的とする新規ヨウ素反応剤を用いる合成法の開発(平成21年度日本薬学会奨励賞受賞講演)2009

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] I(III)-Br結合を有するヨウ素反応剤を用いた新規アミド化および求核種導入反応2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] ヘテロ芳香族ヨードニウム塩へのアレーン類の新規置換反応2009

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] :超原子価ヨウ素反応剤を用いるヘテロ芳香族化合物の酸化的ビアリールカップリング反応2008

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2008-11-23
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いるベンジル位の直接的官能基化法の開発2008

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第94回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] 置換チオフェン類の酸化的二量化反応:位置選択性の高度制御と反応剤のリサイクル2008

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第11回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2008-11-07
  • [Presentation] 官能基化を必要としない新規酸化的ビアリールカップリング反応の開発2008

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-05
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いたベンジル位水素活性化に基づく求核種導入反応2008

    • Author(s)
      土肥寿文, 他
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Book] 使える!有機合成反応実践のてびき2010

    • Author(s)
      土肥寿文、北泰行(分担)
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 化学フロンティアシリーズ, 進化を続ける有機触媒2009

    • Author(s)
      土肥寿文、北泰行(分担)
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      化学同人
  • [Remarks] 特記事項なし

  • [Patent(Industrial Property Rights)] アルコール酸化物の製造方法2009

    • Inventor(s)
      土肥寿文, 他
    • Industrial Property Rights Holder
      土肥寿文, 他
    • Filing Date
      2009-03-31
    • Acquisition Date
      2009-03-31

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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