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2009 Fiscal Year Final Research Report

Development of nulecytoplasmic shuttlepeptide and its applicatution for controlling distribution of disease related protein

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 20790012
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

SHIGENAGA Akira  The University of Tokushima, 大学院・ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (10423394)

Project Period (FY) 2008 – 2009
Keywordsペプチド / 有機合成化学 / 刺激応答 / ペプチド結合切断 / ケージド化合物 / シャトルペプチド
Research Abstract

Accumulation of a disease related mutated protein in a nucleus is observed in some intractable diseases. To treat these diseases, elimination of the mutated protein from nucleus is thought to be applicable. Therefore, we decided to develop a nucleocytoplasmic shuttle peptide, which beats inside a nucleus before exposure to a stimulus but it returns to a cytoplasm after exposure to a stimulus, with potential applicability to eliminate the mutated protein from a nucleus. As a results, we sucsessfully developed several stimulus-responsive amino acids which can be used for controlling a peptidyl function by a stimulus, and asymmetric synthesis of a key synthetic intermediate of the stimulus-responsive amino acids was achieved.

  • Research Products

    (52 results)

All 2010 2009 2008 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (38 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Development and photo-responsive peptide bond cleavage reaction of Two-photon near-infrared excitation responsive peptide2010

    • Author(s)
      Shigenaga. A.; Yamamoto, J.; Sumikawa, Y.; Furuta, T.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 51

      Pages: 2868-2871

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method2010

    • Author(s)
      Shigenaga, A.; Sumikawa, Y.; Tsuda, S.; Sato, K.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Tetrahedron 66

      Pages: 3290-3296

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of thiol-responsive amide bond cleavage device and its application for DNA releasing system based on a peptide nucleic acid2010

    • Author(s)
      Shigenaga, A.; Yamamoto, J.; Hirakawa, H.; Ogura, K.; Morishita, K.; Maeda, N.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 51

      Pages: 2525-2528

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Praline cis/trans. isomerase Pinl regulates peroxisome proliferators-activated receptorγactivity through the direct binding to the AF-1 domain2010

    • Author(s)
      Fujimoto, Y.; Shiraki, T.; Horiuchi, Y.; Waku, T.; Shigenaga, A.; Otaka, A.; ikura, T.; Igarashi, K.; Aimoto, S.; Tate, S.; Morikawa, K.
    • Journal Title

      J. Biol. Chem. 285

      Pages: 3126-3132

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of cyclic peptides via on resin-intramolecular native chemical ligation followed by reductive release from resin2010

    • Author(s)
      Shigenaga, A.; Nishiyatha, Y.; Maeda, N.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2009 147-148

      Pages: 147-148

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of fluoroalkene dipeptide isosteres by intramolecular redox reaction utilizing N-heterocyclic carbenes- (NHCs)2009

    • Author(s)
      Yarnaki, Y.; Shigenaga, A.; Tomita, K.; Narumi, T.; Fujii, N.; Otaka, A.
    • Journal Title

      J. Org. Chem 74

      Pages: 3272-3277

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of amide-type fluoroalkene dipeptide isosteres by an intramolecular redox reaction2009

    • Author(s)
      Yamaki, Y.; Shigenaga, A.; Li, J.; Shimohigashi, Y.; Otaka, A.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 74

      Pages: 3278-3285

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters using anilide derivatives2009

    • Author(s)
      Tsuda, S.; Shigeuaga, A.; Bando, K.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Org. Lett. 11

      Pages: 823-826

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] FRET-based assay of the processing reaction kinetics of stimulus-responsive peptides: Influence of amino acid sequence on reaction kinetics2009

    • Author(s)
      Shigenaga, A.; Yamamoto, J.; Hirakawa, H.; Yamaguchi, K.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 2212-2216

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Influence of an amino acid sequence on kinetics of peptide bond cleavage reaction induced by a stimulus-responsive amino acid2009

    • Author(s)
      Shigenaga. A.; Nishioka, N.; Yamamoto, J.; Hirakawa, H.; Sumikawa, Y.; Yamaguchi, K.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2008

      Pages: 395-396

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The application of peptide thioacids to NCL-type sequential condensation of peptide fragments2009

    • Author(s)
      Sumikawa, Y.; Tsuda, S.; Shigenaga, A.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2008

      Pages: 175-176

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of fluoroalkene dipeptide isostere utilizing intramolecular redox reaction2009

    • Author(s)
      Yamaki, Y.; Shigenaga. A.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2008

      Pages: 49-50

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of peptide thioester using N-substituted aniline derivatives2009

    • Author(s)
      Tsuda, S.; Maeda, N.; Bando, K.; Shigenaga, A.; Otaka, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2008

      Pages: 17-18

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 刺激応答型ペプチド結合切断反応を基盤としたペプチド機能制御2010

    • Author(s)
      重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第工30回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 近赤外二光子励起応答型ペプチドの開発およびその光反応性の測定2010

    • Author(s)
      山本純、庄川栄健、重永章、古田寿昭、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第130回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] チオールプロテアーゼの機能制御を指向した機能性分子の開発2010

    • Author(s)
      森下巧、山口圭子、重永章、赤路健一、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第130回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] AMP化タンパク質の機能解明に向けた非水解性AMP化アミノ酸の創製2010

    • Author(s)
      小倉圭司、平川寛子、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第130回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] N-置換アニリン型補助基の生理活性ペプチド合成への展開2010

    • Author(s)
      佐藤浩平、津田修吾、前田奈美、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第130回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 分子内Redox反応を利用したフルオロアルケンジペプチドイソスターの合成とそのザアルキル化の検討2010

    • Author(s)
      辻耕平、山本純、八巻陽子、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第130回年会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 分子内Redox反応を利用したフルオロアルケンジペプチドイソスターの合成とクライゼン型転位によるα-アリル化の検討2009

    • Author(s)
      山本純、八巻陽子、辻耕平、重永章、大高章
    • Organizer
      創薬懇話会2009
    • Place of Presentation
      名古屋市
    • Year and Date
      2009-12-10
  • [Presentation] チオールプロテアーゼの活性制御を指向した刺激応答型チオール放出システムの開発2009

    • Author(s)
      森下巧、山口圭子、重永章、大高章
    • Organizer
      第28回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都文京区
    • Year and Date
      2009-11-25
  • [Presentation] 化学"でペプチド・タンパク質を操る2009

    • Author(s)
      重永章
    • Organizer
      国際科学技術財団第198回やさしい科学技術セミナー
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2009-11-21
  • [Presentation] ペプチドチオカルボン酸の効率的合成と新規ペプチドフラグメント縮合法への適用2009

    • Author(s)
      住川栄健、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      2009-11-16
  • [Presentation] Development of near-infrared two-pheton excitation responsive peptide bond cleavage deviee and examination of its photo-reactivity2009

    • Author(s)
      山本純、重永章、住川栄健、古田寿昭、大高章
    • Organizer
      3rd Asia-Pacific Inter-national Peptide Symposium
    • Place of Presentation
      Jeju Island, Korea
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] Synthesis of cyclic peptides via on resin-intramolecuiar native chemical ligation followed by reductive release from resin2009

    • Author(s)
      重永章、西山由希子、前田奈美、大高章
    • Organizer
      第46回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2009-11-04
  • [Presentation] The application of peptide thioacids to NCL-type sequential condensation of peptide fragments2009

    • Author(s)
      住川栄健、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      第45回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Year and Date
      2009-10-29
  • [Presentation] 刺激応答型アミノ酸の開発とペプチド機能制御への展開2009

    • Author(s)
      重永章、大高章
    • Organizer
      第6回HBS月例セミナー
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2009-10-26
  • [Presentation] ペプチド・タンパク質機能制御法について考える2009

    • Author(s)
      重永章
    • Organizer
      第42回若手ペプチド夏の勉強会
    • Place of Presentation
      八王子市
    • Year and Date
      2009-08-02
  • [Presentation] N-置換アニリン型補助基を用いたペプチドチオエステル合成法の開発2009

    • Author(s)
      重永章、津田修吾、住川栄健、大高章
    • Organizer
      ケミカルバイオロジー学会第4回年会
    • Place of Presentation
      神戸市
    • Year and Date
      2009-05-18
  • [Presentation] 光刺激応答型アミド結合切断デバイスのケージドセラミド創製への応用2009

    • Author(s)
      平川寛子、西岡直美、山口圭子、重永章、大高章
    • Organizer
      ケミカルバイオロジー学会第4回年会
    • Place of Presentation
      神戸市
    • Year and Date
      2009-05-18
  • [Presentation] ペプチドチオカルボン酸の効率的合成とsequential NCL法への適用2009

    • Author(s)
      住川栄健、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      ケミカルバイオロジー学会第4回年会
    • Place of Presentation
      神戸市
    • Year and Date
      2009-05-18
  • [Presentation] 任意の刺激応答型ペプチド結合切断デバイスの反応速度に与えるアミノ酸配列の影響2009

    • Author(s)
      重永章、山本純、平川寛子、山口圭子、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第129回年会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 分子内NCLを利用した環状ペプチド合成法の開発(1)2009

    • Author(s)
      前田奈美、津田修吾、石澤祥衣、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第129回年会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 分子内NCLを利用した環状ペプチド合成法の開発(2)2009

    • Author(s)
      西山由希子、中本亜樹、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第129回年会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 蛋白質化学合成を指向した無保護ペプチドフラグメント順次縮合法の開発2009

    • Author(s)
      住川栄健、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第129回年会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 光刺激応答型アミド結合切断反応のケージドセラミド創製への応用2009

    • Author(s)
      平川寛子、西岡直美、山口圭子、重永章、大高章
    • Organizer
      日本薬学会第129回年会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 光刺激応答型アミド結合切断デバイスを利用したケージドセラミドの創製2008

    • Author(s)
      平川寛子、西岡直美、山口圭子、重永章、大高章
    • Organizer
      創薬懇話会2008
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2008-12-11
  • [Presentation] 光刺激応答型アミド結合切断反応を利用したケージドセラミドの創製2008

    • Author(s)
      平川寛子、西岡直美、山口圭子、重永章、大高章
    • Organizer
      第47回日本薬学会病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] N-Sアシルシフトを利用した環状ペプチドライプラリー構築の試み2008

    • Author(s)
      前田奈美、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      第47回日本薬学会病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] ペプチド結合切断能を有する側鎖修飾型アスパラギンの開発2008

    • Author(s)
      森下巧、津田修吾、前田奈美、重永章、大高章
    • Organizer
      第47回日本薬学会病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] 近赤外二光子励起応答型ペプチド結合切断デバイスの開発2008

    • Author(s)
      山本純、住川栄健、西岡直美、重永章、古田寿昭、大高章
    • Organizer
      第47回日本薬学会病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] 分子内redDX反応を利用したフルオロアルケンジペプチドイソスターの合成2008

    • Author(s)
      八巻陽子、重永章、大高章
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      2008-11-04
  • [Presentation] Infiuence of anamino acid sequence on kinetics of peptide bond cleavage reaction induced by a stimulus-resPonsive amino acid2008

    • Author(s)
      重永章、西岡直美、山本純、平川寛子、住川栄健、山口圭子、大高章
    • Organizer
      第45回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Year and Date
      2008-10-29
  • [Presentation] Synfhesis of peptide thieester using N-substituted aniline derivatives2008

    • Author(s)
      津田修吾、前田奈美、坂東清美、重永章、大高章
    • Organizer
      第45回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Year and Date
      2008-10-29
  • [Presentation] Synthesis of flueroalkene dipeptide isostere utilizing intramoiecular redex reaction2008

    • Author(s)
      八巻陽子、重永章、大高章
    • Organizer
      第45回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Year and Date
      2008-10-29
  • [Presentation] チオカルボン酸を利用した化学的蛋白質合成法の開発に関する研究2008

    • Author(s)
      住川栄健、津田修吾、重永章、大高章
    • Organizer
      第24回35若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2008-09-11
  • [Presentation]2008

    • Organizer
      若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2008-09-11
  • [Presentation] Development ef UV irradiation-respon-sive amino acid With peptide bond cleavage ability and its application to a nucleocyteplasmic shuttle peptide2008

    • Author(s)
      津田修吾、重永章、辻大輔、西岡直美、住川栄健、伊藤孝司、大高章
    • Organizer
      第22回内藤コンファレンス
    • Place of Presentation
      札幌市
    • Year and Date
      2008-09-09
  • [Presentation] 任意の刺激応答型ペプチド結合切断デバイスの開発2008

    • Author(s)
      重永章、西岡直美、山本純、大高章
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー研究会第3回年会
    • Place of Presentation
      東京都千代田区
    • Year and Date
      2008-05-19
  • [Presentation] Cleavage of peptide bonds for the prepal・ation of functional peptides2008

    • Author(s)
      大高章、重永章、西岡直美、辻大輔、伊藤孝司
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      仙台市
    • Year and Date
      2008-05-14
  • [Presentation] Synthesis of fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing intramolecular redox reaction catalyzed by N-heterocyclic carbene2008

    • Author(s)
      八巻陽子、重永章、大高章
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      仙台市
    • Year and Date
      2008-05-14
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ph.tokushima-u.ac.jp/article/0015008.html

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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