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2009 Fiscal Year Annual Research Report

ヒトと環境に優しい可視光応答型光酸素酸化触媒の開発に関する研究

Research Project

Project/Area Number 20790014
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

多田 教浩  Gifu Pharmaceutical University, 薬学部, 助教 (20468234)

Keywords光酸素酸化 / メソポーラスシリカ / 増感剤 / 可視光 / 分子状酸素
Research Abstract

我々は光増感剤であるアントラキノンを用いることで安全かつ経済的な汎用蛍光灯からの可視光照射で光酸素酸化反応を行えることを見出している。またメソポーラスシリカ(再利用可、構造に起因する独特の特性-strained biradical-を有する)を用いる酸化的光脱炭酸反応等を開発し、メソポーラスシリカの固体光触媒としての利用価値を既に見出している。本研究ではより環境に優しい光酸素酸化反応の実現を目指し、光増感剤とメソポーラスシリカの短所を一気に解決し長所(ハロゲンフリー、可視光、反応速い、再利用可)のみを有する可視光応答型光触媒の開発と光酸素酸化反応への適用について検討を行い以下のような結果を得た。(1) メソポーラスシリカであるFSM-16にエステル結合、エーテル結合、およびアミド結合でアントラキノンを担持した有機無機ハイブリッド型メソポーラスシリカの合成に成功した。(2) 合成した有機無機ハイブリッド型メソポーラスシリカの中ではエステル結合により担持したものが最も高い活性を示し、4-tert-butylbenzylalcholから対応する酸化体であるカルボン酸及び過カルボン酸を合計収率98%で得た。(3) 酸化が困難な芳香環状メチル基の酸化も進行し、4-tert-butylbenzyltolueneから対応する酸化体であるカルボン酸を収率44%で得た。(4) 反応後、アントラキノン担持メソポーラスシリカは良好な回収率で回収可能であり、再利用しても一定の活性が保持されていることを見出した。

  • Research Products

    (27 results)

All 2010 2009

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (20 results)

  • [Journal Article] A facile catalyst-free synthesis of gem-dihydroperoxides with aqueous hydrogen peroxide2010

    • Author(s)
      Tada Norihiro, Cui Lei, Okubo Hiroaki, Miura Tsuyoshi, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Chemical Communications 46

      Pages: 1772-1774

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct asymmetric aldol reaction with recyclable fluorous organocatalyst2010

    • Author(s)
      Miura Tsuyoshi, Imai Kie, Ina Mariko, Tada Norihiro, Imai Nobuyuki, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Organic Letters 12

      Pages: 1620-1623

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Acceleration of Norrish type I reaction with molecular oxygen and catalytic CBr_42009

    • Author(s)
      Hirashima Shin-ichi, Nobuta Tomoya, Tada Norihiro, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 2017-2019

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aerobic photo-oxidative cleavage of the C-C double bonds of styrenes2009

    • Author(s)
      Hirashima Shin-ichi, Kudo Yasuhisa, Nobuta Tomoya, Tada Norihiro, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 4328-4330

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Difluoro-λ^3-bromane-induced Hofmann rearrangement of sulfonamides : synthesis of sulfamoyl fluorides2009

    • Author(s)
      Ochiai Masahito, Okada Takuya, Tada Norihiro, Yoshimura Akira, Miyamoto Kazunori, Shim Mntoo
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 131

      Pages: 8392-8393

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-free epoxidation of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation2009

    • Author(s)
      Tada Norihiro, Okubo Hiroaki, Miura Tsuyoshi, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 3024-3026

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] SyHthetic organic reaction with photo andmolecular oxygen2009

    • Author(s)
      Tada Norihiro, Itoh Akichika
    • Journal Title

      Kokagaku 40

      Pages: 148-154

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機分子触媒を用いた両エナンチオ選択的不斉アルドール反応2010

    • Author(s)
      伊奈万里子, 三浦剛, 今井貴惠, 今井信行, 多田教浩, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-30
  • [Presentation] 過酸化水素を用いるgem-Dihydroperoxideの簡便無触媒合成法2010

    • Author(s)
      崔蕾、大久保裕章、多田教浩、三浦剛、伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-30
  • [Presentation] 光と分子状酸素を利用する酸化-転位タンデム反応2010

    • Author(s)
      金井直彦, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] フルオラスIBXを用いたリサイクル型酸化反応の開発研究2010

    • Author(s)
      中島康介, 三浦剛, 多田教浩, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] フルオラス有機分子触媒を用いた水中での不斉アルドール反応2010

    • Author(s)
      今井貴惠, 三浦剛, 伊奈万里子, 今井信行, 多田教浩, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] アントラキノン類を用いた環状アセタール類の光酸素酸化的開裂反応2010

    • Author(s)
      工藤泰久, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] スチレン類からフェナシルハライドへのワンステップ光酸化反応の開発2010

    • Author(s)
      信田智哉, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] アントラキノン類を用いる芳香環上メチル基の一段階酸化的エステル化2010

    • Author(s)
      多田教浩, 平島真一, 信田智哉, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 訂機分子を用いる芳香環上メチル基の光酸素酸化反応2010

    • Author(s)
      服部香澄、平島真一、信田智哉、多田教浩、三浦剛、伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するα-ケトエステル類のワンポット合成法2010

    • Author(s)
      坂和典、川内彩香、多田教浩、三浦剛、伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 単体ヨウ素を用いる1,3-ジケトン類から芳香族カルボン酸への光酸素酸化反応2010

    • Author(s)
      庄村元希、中山弘基、多田教浩、三浦剛、伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] メソポーラスシリカを用いるα-ヒドロキシカルボン酸類の酸化的可視光脱炭酸反応2010

    • Author(s)
      松崎葉子、多田教浩、三浦剛、伊藤彰近
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 光と酸素を活用するヒトと環境に優しい酸化反応に関する研究2009

    • Author(s)
      多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      岐阜薬科大学・富山大学学術交流セミナー
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2009-12-13
  • [Presentation] 環境負荷低減型光酸素酸化反応の開発2009

    • Author(s)
      多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      第3回物質科学フロンティアセミナー
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2009-11-30
  • [Presentation] 光増感剤アントラキノン類を用いた環状アセタール類の光酸素酸化2009

    • Author(s)
      工藤泰久, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] 光酸素酸化によるフェナシルハライドの合成法2009

    • Author(s)
      信田智哉, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] 有機触媒を用いる光酸素酸化反応2009

    • Author(s)
      伊藤彰近, 多田教浩, 三浦剛
    • Organizer
      第2回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-09-25
  • [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するカルボニル化合物の合成2009

    • Author(s)
      多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      光反応討論会
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      2009-09-17
  • [Presentation] 光酸素酸化による芳香族カルボン酸エステルの直接一段階合成法2009

    • Author(s)
      伊藤彰近, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛
    • Organizer
      日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-16
  • [Presentation] アントラキノンを用いるアルコールの可視光酸素酸化反応2009

    • Author(s)
      多田教浩, 大久保裕章, 三浦剛, 伊藤彰近
    • Organizer
      日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-16

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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