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2009 Fiscal Year Annual Research Report

抗腫瘍および抗HIV活性を有するユーフォルビア類の合成化学的研究

Research Project

Project/Area Number 20790016
Research InstitutionTohoku Pharmaceutical University

Principal Investigator

渡邉 一弘  Tohoku Pharmaceutical University, 薬学部, 助教 (10382673)

Keywords抗腫瘍活性物質 / 抗HIV活性物質 / ユーフォルビア類 / 全合成
Research Abstract

本研究は、新規抗がんおよび抗HIV治療薬のシーズとして期待されているジテルペノイド天然物であるユーフォルビア類、中でもlathyranoic acid A,Euphorbia factor L_<11>,lathyranone A,lagaspholones AおよびBの5種類の天然物を選定し、これらを基軸とした系統的なエナンチオ合成を行うこと、並びに大量合成や類縁体合成を視野に入れた全合成ルートの開発を目的として行った。本年度は、平成20年度に開発・検討した分子内[2+2]環化反応を応用し、5員環化合物への環拡大反応の検討を行った。はじめに、この新しい不斉環拡大反応の開発・検討を行うためモデル化合物を用いて検討した。その結果、予想通り最初の[2+2]環化反応で形成された不斉炭素を足がかりとした環拡大反応が進行し、望む5員環モデル化合物を良好な化学収率および不斉収率で得ることに成功した。なお、位置選択性に関しては中程度の結果となり、詳細な反応条件およびメカニズムに関しては来年度に検討する予定である。現在は、反応条件の最適化を行うと共に、位置選択性の向上および全合成への応用を検討しているところである。一方、モデル化合物の合成で得られた知見を応用して、以下の生理活性天然物の全合成も達成することができた。すなわち、免疫抑制物質であるナランタリド、セスクイシリンおよびカンデラリドA,B,Cの5種類の全合成を達成し、さらに、これらの全合成からベンジル系保護基の新しい脱保護条件を見出すことに成功した。この保護・脱保護条件は本研究課題であるユーフォルビア類の全合成に使用する予定である。

  • Research Products

    (10 results)

All 2010 2009

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of Novel Diterpenoid Pyrones (+)-Sesquicillin and (-)-Nalanthalide from Fungal Fermentations2010

    • Author(s)
      Takamasa Oguchi, Kazuhiro Watanabe, Hideki Abe, Tadashi Katoh
    • Journal Title

      Heterocycles 80

      Pages: 229-250

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of (-)-Candelalides A, B and C : Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents2009

    • Author(s)
      Takamasa Oguchi, Kazuhiro Watanabe, Koichi Ohkubo, Hideki Abe, Tadashi Katoh
    • Journal Title

      Chem.Eur.J. 15

      Pages: 2826-2845

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diels-Alder Reaction of 2-Pyridones Having an Acyl or a Sulfonyl Group on Nitrogen2009

    • Author(s)
      Masato Hoshino, Kazuhiro Watanabe, Yosuke Ohtake, Takesi Sato, Hisao Matsuzaki, Reiko Fujita
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 263-272

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoslelctive Synthesis of a 4a,9-Disubstituted Octahydroacridine from Isatin2009

    • Author(s)
      Hideki Abe, Yoshimi Sato, Kazuhiro Watanabe, Sakae Aoyagi, Chihiro Kibayashi, Tadashi Katoh
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 533-538

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5"-epi-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity2009

    • Author(s)
      Koichi Narita, Takuya Kikuchi, Kazuhiro Watanabe, Toshiya Takizawa, Takamasa Oguchi, Kyosuke Kudo, Keisuke Matsuhara, Hideki Abe, Takao Yamori, Minoru Yoshida, Tadashi Katoh
    • Journal Title

      Chem.Eur.J. 15

      Pages: 11174-11186

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Spirocyclization of Six-membered Cyclic N-Acyliminium Ionswith a Conjugated Diene2009

    • Author(s)
      Hideki Abe, Yoshinori Muramatsu, Kazuhiro Watanabe, Sakae Aoyagi, Chihiro Kibayashi, Tadashi Katoh
    • Journal Title

      Heterocycles 79

      Pages: 1087-1091

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素(III)試薬PIFAを用いた3,4-ジメトキシベンジル基の化学選択的な脱保護2010

    • Author(s)
      渡邉一弘, 小口剛正, 阿部秀樹, 加藤正
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] カリウムイオンチャンネルKv.1.3阻害活性を有するカンデラリドA-Cの全合成2009

    • Author(s)
      渡邉一弘, 小口剛正, 阿部秀樹, 加藤正
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-11-17
  • [Presentation] 抗インフルエンザAウイルス活性を有する(+)-スタキブリンの全合成2009

    • Author(s)
      渡邉一弘, 櫻井淳二, 阿部秀樹, 加藤正
    • Organizer
      第48回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2009-10-18
  • [Presentation] ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤スピルコスタチンA,B,およびFK228の全合成2009

    • Author(s)
      渡邉一弘, 瀧澤俊也, 成田紘一, 佐藤静香, 阿部秀樹, 加藤正
    • Organizer
      第4回東北薬科大学ハイテク・リサーチシンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2009-05-29

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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