2009 Fiscal Year Annual Research Report
人工合成ワクチンの創製を目指した簡便な糖鎖合成法の開発とその実践
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20790017
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| Research Institution | Kitasato University |
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Principal Investigator |
白畑 辰弥 Kitasato University, 薬学部, 講師 (30414056)
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| Keywords | 糖鎖 / 有機合成 / ワクチン |
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| Research Abstract |
本年度は前年度確立したグリコシルカルバメートとグリコシルカルバモチオエートの組み合わせによるorthogonal glycosylationのさらなる検討と適用範囲の拡大を目的に検討を行った。
【結果】(1)6-OHグリコシルドナー6の合成法の確立
これまで6はTBS基を用いて合成を行っていたが、その脱保護についてはカルバモチオエートの脱離も同時に起こり、不十分なものであった。そこで筆者は新たにPMB基を用いることで、この問題を改善することができた。
(2)様々な糖を用いた検討
上記の6-OHグリコシルドナーの合成法を用いて、グルコースに加え、ガラクトース、マンノースを出発原料に個々のビルディングブロックを合成した。さらにそれらをorthogonal glycosylationの条件に付したところガラクトース、マンノース両方とも本反応が適用可能であることを明らかにした。特にマンノースでは良好な反応性を示した。
【総括】グリコシルカルバメートとグリコシルカルバモチオエートを用いて、グリコシル化を行ったところ温度を変えるだけで、αα選択的に三糖を合成することが出来、簡便に糖鎖を構築する方法を見出し、グルコース、ガラクトース、マンノースで本方法が適用可能であることを明らかにすることができた。今後はこの方法を応用させて人工合成ワクチン合成に適用することを検討したい。
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