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2009 Fiscal Year Annual Research Report

固体触媒による単糖の選択的脱水反応

Research Project

Project/Area Number 20860038
Research InstitutionJapan Advanced Institute of Science and Technology

Principal Investigator

高垣 敦  Japan Advanced Institute of Science and Technology, マテリアルサイエンス研究科, 助教 (30456157)

Keywords固体酸触媒 / バイオマス変換 / 脱水反応 / 無水糖 / イオン交換樹脂 / ハイドロタルサイト / ヒドロキシメチルフルフラール
Research Abstract

本研究課題の目的は、バイオマスの中でも糖類基本単位であるグルコースを原料とし、脱水反応により付加価値の高い化合物を高選択的に合成できる固体触媒を開発することである。固体酸塩基触媒を用いてグルコースの脱水反応を行い、無水糖あるいは5-ヒドロキシメチルフルフラールを高選択的に合成するための知見を得ることを目的とした。前年度において、イオン交換樹脂Amberlyst-15がグルコースから無水糖(レボグルコサン)を選択的に合成できることを見出した。また、このイオン交換樹脂を用いると、種々の化成品の中間体として重要な5-ヒドロキシメチルフルフラールをフルクトースから容易に得られた。また、固体塩基触媒としてアニオン性粘土鉱物ハイドロタルサイト(HT)を用いると、グルコースからフルクトースへの異性化反応が効率よく進行した。これらの知見より、HT(固体塩基)とAmberlyst-15(固体酸)を同時に加え、グルコースを反応させたところ、ワンポットにて5-ヒドロキシメチルフルフラールが温和な反応条件下で高選択的に得られることがわかった。また、ハイドロタルサイトの有無、反応温度を制御することで、グルコースからの選択的な脱水反応(無水糖合成、5-ヒドロキシメチルフルフラール合成)が可能であった。さらに、ワンポット反応では、グルコースのみならず、キシロース、スクロース、セロビオースからもフルフラール類を効率よく合成できた。

  • Research Products

    (11 results)

All 2010 2009

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (7 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Monodisperse iron oxide nanoparticles embedded in Mg-Al hydrotalciteas a highly active, magnetically separable and recyclable solid base catalyst2010

    • Author(s)
      S.Nishimura, A.Takagaki, K.Ebitani
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Glucose to Valued-added Chemicals : Anhydroglucose Formation by Selective Dehydration over Solid Acid Catalysts2009

    • Author(s)
      A.Takagaki, K.Ebitani
    • Journal Title

      Chemistry Letters 38

      Pages: 650-651

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A one-pot reaction for biorefinery : combination of solid acid and base catalysts for direct production of 5-hydroxymethylfurfural from saccharides2009

    • Author(s)
      A.Takagaki, M.Ohara, S.Nishimura, K.Ebitani
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Pages: 6276-6278

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 金属酸化物ナノシートを用いた水中での5-ヒドロキシメチルフルフラールの合成2010

    • Author(s)
      大原三佳、西村俊、高垣敦、堂免一成、海老谷幸喜
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 固体酸塩基触媒を用いた糖類からのフルフラール類のワンポット合成2010

    • Author(s)
      大原三佳、西村俊、高垣敦、海老谷幸喜
    • Organizer
      第105回触媒討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都)
    • Year and Date
      2010-03-24
  • [Presentation] Anhydroglucose Formation from Glucose over Solid Acid Catalysts2009

    • Author(s)
      高垣敦, 海老谷幸喜
    • Organizer
      The 12^<th> Japan-Korea Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      秋田キャッスルホテル(秋田)
    • Year and Date
      2009-10-15
  • [Presentation] 5-Hydroxymethylfurfural Formation from Glucose over Solid Acid/Base Catalysts2009

    • Author(s)
      大原三佳, 西村俊, 高垣敦, 海老谷幸喜
    • Organizer
      The 12^<th> Japan-Korea Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      秋田キャッスルホテル(秋田)
    • Year and Date
      2009-10-15
  • [Presentation] 固体酸触媒による無水糖の合成2009

    • Author(s)
      高垣敦、海老谷幸喜
    • Organizer
      第104回触媒討論会
    • Place of Presentation
      宮崎大学(宮崎)
    • Year and Date
      2009-09-29
  • [Presentation] 固体酸塩基触媒による糖類からの5-ヒドロキシメチルフルフラールへ直接合成2009

    • Author(s)
      大原三佳、西村俊、高垣敦、海老谷幸喜
    • Organizer
      第104回触媒討論会
    • Place of Presentation
      宮崎大学(宮崎)
    • Year and Date
      2009-09-29
  • [Presentation] Selective synthesis of 5-hydroxymethylfurfural and levoglucosan from glucose over solid acid/base catalysts2009

    • Author(s)
      高垣敦, 大原三佳, 海老谷幸喜
    • Organizer
      6^<th> World Congress on Catalysis by Acids and Bases(ABC-6)
    • Place of Presentation
      Ancient Harbor, Genova(Italy)
    • Year and Date
      2009-05-14
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 5-ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法2010

    • Inventor(s)
      海老谷幸喜、高垣敦
    • Industrial Property Rights Holder
      北陸先端科学技術大学院大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2010/52435
    • Filing Date
      2010-02-18
    • Overseas

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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