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2022 Fiscal Year Annual Research Report

活性種の時空間制御が可能なフロー電解反応を基軸とする多段階連続反応システムの創製

Research Project

Project/Area Number 20H02513
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

跡部 真人  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 教授 (90291351)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Keywordsフローマイクロリアクター / 有機電解反応 / 電解発生活性種
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、グリーン・サスティナブルケミストリーの一翼を担うことが期待される有機電解プロセスの高効率化、高選択化、高度制御化を指向し、「有機電解反応」と「マイクロフロー技術」との融合を推し進める。特に反応場が微小空間であるマイクロリアクターの特徴を最大限に利用し、電気化学的に発生させた高活性種あるいは不安定な基質や中間体を時間的・空間的に制御することで、従来法では決して実現できない全く新しい高効率・高選択的な多段階連続反応システムの創製を目指すことを目的とする。
2022年度は、プレ化学反応により発生させた不安定化学種を分解あるいは副反応を起こす前に速やかに所望の後続電解反応に導く新規連続フロー合成プロセスの構築に着手した。
具体的な検討事項として、各種アルデヒドとアミンの効率的なプレ脱水反応過程を実現するフロー型脱水カラムシステムを開発した。ここでは、性状も含めた最適な脱水剤(モレキューラーシーブ、MgSO4、Na2SO4など)の選定とカラム寸法(内径、カラム長)、流速などの最適化を行い、効率的なイミン生成のための条件を整えた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

2022年度に予定されていた研究項目「2)プレ化学反応で発生させた不安定化学種を基質とするフロー電解反応」について、各種アルデヒドとアミンの効率的なプレ脱水反応過程を実現するフロー型脱水カラムシステムを開発することに成功した。

Strategy for Future Research Activity

引き続き、今後はプレ化学反応により発生させた不安定化学種を分解あるいは副反応を起こす前に速やかに所望の後続電解反応に導く新規連続フロー合成プロセスの構築に従事する。
具体的な検討事項として、各種アルデヒドとアミンの効率的なプレ脱水反応過程により生じるイミン、とりわけ、脂肪族アルデヒドを基質とした場合に発生する不安定イミンを即座に後続の電解カルボキシル化に供することで新規なアミノ酸合成にチャレンジする。

  • Research Products

    (18 results)

All 2023 2022 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] β-Scission by Direct Electrochemical Oxidation: Proton-coupled Electron Transfer Mechanism Dictated by Synthetic Study and Computations2023

    • Author(s)
      Rumi Izumiya, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112003~112003

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67010

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Susceptibility of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Oxidative Voltammetry: Unveiling the Effect of Electrolyte-coordination2023

    • Author(s)
      Shohei Yoshinaga, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112002~112002

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67013

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Diastereoselective Electrocatalytic Hydrogenation of Cyclic Ketones Using a Proton-Exchange Membrane Reactor: A Step toward the Electrification of Fine-Chemical Production2023

    • Author(s)
      Yugo Shimizu, Juri Harada, Atsushi Fukazawa, Tomohiro Suzuki, Junko Kondo, Naoki Shida, Mahito Atobeobe Mahito
    • Journal Title

      ACS Energy Letters

      Volume: 8 Pages: 1010~1017

    • DOI

      10.1021/acsenergylett.2c02573

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Comparative Investigation of Electrocatalytic Oxidation of Cyclohexene by Proton-Exchange Membrane and Anion-Exchange Membrane Electrolyzers2022

    • Author(s)
      Shida Naoki、Atobe Mahito、Ido Yuto、Shimizu Yugo
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 55 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1055/a-2000-8231

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd?H Species on Electrode Stabilized by Solvent Co-Adsorption: Observation by Operando IR Spectroscopy2022

    • Author(s)
      Kondo Junko N.、Ge Shuo、Suzuki Tomohiro、Osuga Ryota、Matsumoto Takeshi、Yokoi Toshiyuki、Shimizu Yugo、Fukazawa Atsushi、Shida Naoki、Atobe Mahito
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 126 Pages: 19376~19385

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.2c05127

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Designing Modular Assembly of Electrochemical Flow Microreactor as an Enabling Technology of Electrosynthesis in Laminar Flow2022

    • Author(s)
      Yata Ayano、Nakamura Yuto、Okamoto Kazuhiro、Shida Naoki、Atobe Mahito
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Pages: e202200980

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200980

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mechanistic Insights into the Electrocatalytic Hydrogenation of Alkynes on Pt?Pd Electrocatalysts in a Proton-Exchange Membrane Reactor2022

    • Author(s)
      Nogami Shuji、Shida Naoki、Iguchi Shoji、Nagasawa Kensaku、Inoue Hideo、Yamanaka Ichiro、Mitsushima Shigenori、Atobe Mahito
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 12 Pages: 5430~5440

    • DOI

      10.1021/acscatal.2c01594

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] カーボンニュートラル実現に向けたキーテクノロジー ―固体高分子電解質電解技術を活用する有機電解 プロセス―2022

    • Author(s)
      跡部真人
    • Journal Title

      化学

      Volume: 77 (10) Pages: 66~67

  • [Presentation] フローリアクターが革新する新たな有機電解プロセス2023

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第7回FlowSTシンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] フローリアクターが革新する新たな有機電解合成プロセス2022

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      2022 年度有機合成化学講習会
    • Invited
  • [Presentation] Organic Electrosyntheses Using a Proton Exchange Membrane (PEM) Reactor2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe
    • Organizer
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons (ISIRCE)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System for Oxidation of Hydrophobic Amines2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      The 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Electrochemical C-N Coupling Reaction Mediated by π-Extended Iodoarene Catalyst2022

    • Author(s)
      Naoki Shida, Shohei Yoshinaga, Mahito Atobe
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Bayesian Optimization for Multiparameter Screening of Electrosynthetic Processes in a Flow Microreactor2022

    • Author(s)
      Yuto Nakamura, Yuki Naito, Kazuhiro Okamoto, Naoki Shida, Mahito Atobe
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System for Oxidation of Hydrophobic Amines2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      17th Meeting of the European Society of Sonochemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 跡部研究室ホームページ

    • URL

      http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状アミンの製造装置及び環状アミンの製造方法2022

    • Inventor(s)
      跡部真人、信田尚毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Holder
      跡部真人、信田尚毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-134327

URL: 

Published: 2023-12-25  

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