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2022 Fiscal Year Annual Research Report

電子欠損性ホウ素とπ電子系のインタープレイに基づく新物質変換反応と機能化学

Research Project

Project/Area Number 20H02722
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

庄子 良晃  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (40525573)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsホウ素 / ルイス酸 / 骨格転位反応 / 発光 / 有機デバイス
Outline of Annual Research Achievements

本研究により得られた成果を以下に記載する。[1] 9-ボラフルオレン誘導体のB-C結合に歪みアルキンが複数分子挿入することにより生成する含ホウ素π共役マクロサイクルが示す特異な骨格転位反応のメカニズムを、実験・理論の両面から検討し、合理的な反応経路を導くことに成功した。この反応過程において、興味深いことに、ボリレンと等価な高反応性活性種が生成し、不活性なC-H結合に挿入していることが示唆された。この知見は今後、有機ホウ素化合物を用いた活性化反応を開発する上での足がかりになると期待される。また、[2] 前年度までに開発したジボリルアセチレン誘導体と、シクロペンタジエノン誘導体を用いたDiels-Alder反応により1,2-ジボリルベンゼン誘導体を合成した。この化合物の発光挙動を調べたところ、意外なことに、ごく低濃度条件においてもエキシマー発光が観測された。電子アクセプターであるホウ素ユニットが近接した構造が、高効率なエキシマー発光に寄与していることが強く示唆される。[3] 反芳香族性10π電子系からなるペンタレンのC-C結合を等電子的なB-N結合に元素置換したB4N4ペンタレン誘導体が、有機EL素子のホスト材料として有用であることを先行研究により見出している。このBN骨格に炭素π電子系を縮環させた、3種類のハイブリッド型誘導体を合成した。このうち、結晶状態において最も緊密な分子間接触を示した誘導体をホストに用い有機EL素子を作製したところ良好な素子性能が得られた。以上、ホウ素化合物を対象とした基礎化学的な構造-物性相関や反応性についての検討から、電子材料の高機能化に関する研究に至るまで、多角的かつ多面的に研究を推進した。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (14 results)

All 2023 2022 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 4 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] フンボルト大学(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      フンボルト大学
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of B4N4‐Heteropentalenes Fused with Polycyclic Hydrocarbons2023

    • Author(s)
      Kashida Junki、Shoji Yoshiaki、Taka Hideo、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202203561

    • DOI

      10.1002/chem.202203561

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] ホウ素とオレフィンの近接相互作用による含ホウ素環状π共役化合物の骨格転位反応2023

    • Author(s)
      村田 幸優、福島 孝典、庄子 良晃
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] Synthesis and Emission Properties of a New Donor-Acceptor Conjugated Molecule with a Diborylbenzene Unit2023

    • Author(s)
      Yunyi Song、Tetsuyoshi Tsukada、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 有機ホウ素化合物のポテンシャルを引き出す分子設計戦略2022

    • Author(s)
      庄子 良晃
    • Organizer
      第7回有機若手ワークショップ, 京都大学大学院理学研究科化学専攻 有機化学系研究室
    • Invited
  • [Presentation] ホウ素の潜在力を引き出す有機ホウ素化合物の分子設計戦略2022

    • Author(s)
      庄子 良晃
    • Organizer
      山口東京理科大学第276回コロキウム
    • Invited
  • [Presentation] Pursuing New Structures and Properties of Organoboron Compounds by Designing Chemical Bonds and Spaces around Boron2022

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji
    • Organizer
      11th Singapore International Chemistry Conference (SICC-11)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Vacant-Orbital Engineering for the Design of Functional Organoboron Compounds2022

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji
    • Organizer
      KJF-ICOMEP-2022
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] B4N4-ヘテロペンタレン骨格を組み込んだ拡張π電子系化合物の合成と性質2022

    • Author(s)
      菓子田 惇輝、庄子 良晃、高 秀雄、福島 孝典
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ホウ素-オレフィン近接相互作用により誘起される含ホウ素π電子系化合物の骨格転位反応2022

    • Author(s)
      村田 幸優、福島 孝典、庄子 良晃
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 高密度ホウ素含有オリゴアセンの合成と性質2022

    • Author(s)
      塚田 哲義、庄子 良晃、福島 孝典
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] The signatures of polarons and bipolarons in the Raman spectrum of molecularly p-doped poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)2022

    • Author(s)
      Ahmed E. Mansour、Ana M. Valencia、Dominique Lungwitz、Berthold Wegner、Naoki Tanaka、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima、Andreas Opitz、Caterina Cocchi、Norbert Koch
    • Organizer
      2022 MRS Spring Meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 福島・庄子研究室ウェブサイト(日本語版)

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp

  • [Remarks] 福島・庄子研究室ウェブサイト(英語版)

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp/english/

URL: 

Published: 2023-12-25  

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