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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Construction of nitrogen-containing nanocarbons with various dimensionality and development of their novel functions

Research Project

Project/Area Number 20H02725
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

高瀬 雅祥  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 准教授 (90516121)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Keywords含窒素グラフェン / 曲面π電子系 / 芳香族 / 反芳香族 / ピロール
Outline of Annual Research Achievements

様々な次元性を有する含窒素ナノカーボンとして、本年度は以下の成果を挙げることができた。(1)反芳香族性を示す既報のhomoHPHAC合成に対して、フリーデルクラフツ型の反応でも目的物を与えることを見いだした。電子供与性ー吸引性の置換基を導入したhomoHPHACを新しく合成し、反芳香族性(モノカチオン種、常磁性環電流)ならびに芳香族性(トリカチオン種、反磁性環電流)に与える置換基の効果について、NMR,単結晶構造、吸収、DFT計算の結果をもとに明らかにした。(2)ペリレンビスイミド(PDI)からなるプロペラ状の分子を合成し、CL,CPL測定の結果、PDIのイミド部位に導入した点不斉のキラリティーに応じてプロペラキラリティーが制御できることを見いだした。さらに、同じ点不斉を有する分子において、溶媒に応じてCLやCPLの符号が逆転する現象を見いだした。現在、計算機を用いた解析を進めている。(3)ベンゼン、ナフタレン、アントラセンにカルバゾールを導入した分子を合成し、単結晶構造ならびに光学・酸化還元特性を明らかにした。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (15 results)

All 2024 2023

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Synthesis of 10H-di(1-benzothiopheno)[2,3-b:3’,2’-d]pyrrole: Re-investigation of the Cadogan cyclization Route2024

    • Author(s)
      Tanioka, Y.; Mori, S.; Takase, M.; Uno, H.*
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 97 Pages: in press

    • DOI

      10.1093/bulcsj/uoae010

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pyrrole-Fused Azacoronene Analog with Sulfur Embedded in the Outer Periphery2023

    • Author(s)
      Takase, M.*; Sagawa, A.; Mori, S.; Okujima, T.; Uno, H.*
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 88 Pages: 9413-9418

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00196

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effects on Paratropicity and Diatropicity in π-Extended Hexapyrrolohexaazacoronene2023

    • Author(s)
      Takase, M.*; Takata, T.; Oki, K.; Mori, S.; Uno, H.*
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 14 Pages: 7036-7043

    • DOI

      10.1039/D2SC07037E

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] “Pyrrole-containing π-Electron Systems: Design, Synthesis, and Properties”2023

    • Author(s)
      Masayoshi Takase
    • Organizer
      NYCU-DyEx Bilateral Symposium on Light Energy Conversion
    • Invited
  • [Presentation] “ナフタレンを中心としたカルバゾールオリゴマーの励起エネルギー移動ダイナミクス”2023

    • Author(s)
      ○木村悠雅, 齋藤竜太, 森 重樹, 宇野英満, 髙瀬雅祥, 石橋千英
    • Organizer
      2023年光化学討論会
  • [Presentation] 髙瀬雅祥2023

    • Author(s)
      “円環状集積カルバゾールオリゴマーの合成と光物性”
    • Organizer
      2023年光化学討論会
    • Invited
  • [Presentation] “ガルフエッジを内包するコア拡張アザコロネン類の酸化特性”2023

    • Author(s)
      ○松永昂之, 沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] “プロペラキラリティーの発現とその光学特性”2023

    • Author(s)
      ○濱洲真白, 橋本康平, 畑 翔悟, 谷岡雄真, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 第33回基礎有機化学討論会2023

    • Author(s)
      ○齋藤竜太, 髙瀬雅祥, 沖 光脩, 木村悠雅, 石橋千英, 森 重樹, 宇野英満
    • Organizer
      “円環状カルバゾール集積体の合成と物性”
  • [Presentation] “Pyrrole-Based π-Electron Systems as Redox Active Materials”2023

    • Author(s)
      Masayoshi Takase
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Bali, 2023 (ICPAC BALI 2023)
    • Invited
  • [Presentation] “ジチエノピロールおよびその円環状集積オリゴマーの合成”2023

    • Author(s)
      ○谷岡雄真, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第39回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] “芳香族求核置換反応を利用したピロール縮環アザコロネン類の合成と物性”2023

    • Author(s)
      ○高瀬雅祥, 松永昂之, 高田虎之介, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第46回フッ素化学討論会
  • [Presentation] “ニトロ基を導入したピロール縮環アザ[5]ヘリセンの合成”2023

    • Author(s)
      ○阿部綾花, 上野 敦, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 髙瀬雅祥
    • Organizer
      2023年日本化学会中国四国支部大会 山口大会
  • [Presentation] “フェナジン・ピロールからなる含窒素拡張π電子系の合成”2023

    • Author(s)
      ○和多海斗, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 髙瀬雅祥
    • Organizer
      2023年日本化学会中国四国支部大会 山口大会
  • [Presentation] “酸化還元特性を有するピロール縮環π電子系の開発”2023

    • Author(s)
      髙瀬雅祥
    • Organizer
      第8回材料相模セミナー
    • Invited

URL: 

Published: 2024-12-25  

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