Synthesis of poly-substituted aromatic compounds from diazoquinones

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20H02744
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Kyushu Institute of Technology
• Principal Investigator: Kitamura Mitsuru 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: ジアゾキノン / 金属カルベン / ジアゾ移動 / アジドイミダゾリニウム / 天然物合成 / コロネン / イソキノサイクリン

Outline of Final Research Achievements

Aromatic compounds are widely used as biologically active compounds and functional materials, and the development of substituent introduction reactions to aromatic compounds plays an important role in the synthesis of these compounds. Although various reactions have been developed for the purpose, the development of the introduction of substituents to aromatic compounds is still an important issue in synthetic chemistry, and the finding of new aromatic motif and the development of versatile substituent introduction methods are strongly desired. In this study, we focused on diazoquinones, which have not been used for the synthesis of aromatic compounds, and studied on the development of a practical synthetic method and useful reactions using diazoquinones.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

新しい化合物の合成や反応開発がきっかけで，新材料の創製や合成の工程の簡略化が実現することは多い。芳香族化合物は，生理活性物質や機能性材料に多く見られ，その新たな合成や置換基導入法の開発は，有用物質合成の端緒となることが期待される。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し，その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組み，ジアゾキノンが芳香族合成における新しいユニットとなることを示す多くの例を得ることができた。本研究は，ジアゾキノンを中心とした新しい芳香族合成の世界につながる内容であり，今後さらに有用物質の合成などにつながる内容である。