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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of High-Performance Emitting Materials Based on Head-to-Tail Carbazole Derivatives

Research Project

Project/Area Number 20H02801
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

山下 建 (アルブレヒト建)  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (50599561)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤田 克彦  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (20281644)
細貝 拓也  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 計量標準総合センター, 主任研究員 (90613513)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsデンドリマー / カルバゾール / 熱活性化遅延蛍光 / 有機EL
Outline of Annual Research Achievements

代表者はこれまでにカルバゾールをHead-to-Tail型で樹状に連結したデンドリマーとアクセプターを連結することで塗布成膜可能な熱活性化遅延蛍光(TADF)材料を開発し、有機ELの発光層として展開してきた。前年度に合成を行ったアクセプターをベンゾフェノンとし、第2世代カルバゾールデンドロン末端に嵩高い置換基であるアダマンタン(Ad)、テトラフェニルフェニル(TPPh)基を導入して連結したデンドリマーについては、論文出版に至った。昨年度に導入した設備である近赤外蛍光分光光度計と液体窒素バス式クライオスタットシステムを活用することでエネルギー準位を計測することが可能となり、分担者として年度途中に追加した細貝研究員の蛍光寿命測定結果と合わせて発光の速度定数などを算出することが出来た。新たに嵩高い置換基としてフルオレン基を導入したデンドロンの合成も行っておりトリアジンをコアとした場合にはニート膜状態で高い発光量子収率を示すことを見出した。
塗布による配向の可能性を目指して、線状のカルバゾールオリゴマーの合成も行った。アントラキノンコアへと結合することでアスペクト比の大きい分子を合成することに成功した。
発光ラジカル骨格であるTTM(tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl)へのカルバゾールデンドロンの導入についてはヨウ化カルバゾールをTTMに結合した前駆体を経由することで合成に成功した。光物性の測定と有機EL素子発光層への展開についても行ったが、素子特性と素子寿命の向上が課題であり、素子構造の最適化が必要である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

目的の1つとしていた嵩高い置換基を有するカルバゾールデンドリマーについては論文出版に至った。また、異なるコアを持つデンドリマーの合成にも成功している。
線状オリゴマーをドナーとする発光材料についても合成に成功して物性測定を行う段階にある。
発光ラジカルとデンドリマーの連結についても当初予定の合成ルートではないものの合成に成功した。
いずれも来年度には有機EL素子材料としての評価が可能だと考えている。以上より概ね順調に進行していると考えている。

Strategy for Future Research Activity

嵩高い置換基を持つデンドロンについては異なるアクセプターへの連結と物性評価を行い、有機EL素子材料として評価する。
線状オリゴマーをドナーとする発光材料及びラジカル結合デンドリマーについては物性評価と有機EL応用を行う。

  • Research Products

    (8 results)

All 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Dhuram Univeristy(英国)

    • Country Name
      UNITED KINGDOM
    • Counterpart Institution
      Dhuram Univeristy
  • [Journal Article] Thermally activated delayed fluorescence of carbazole-benzophenone dendrimers with bulky substituents2022

    • Author(s)
      Albrecht Ken、Hisamura Eri、Furukori Minori、Nakayama Yasuo、Hosokai Takuya、Nakao Kohei、Ikebe Hiroki、Nakayama Akira
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 13 Pages: 2277-2284

    • DOI

      10.1039/D2PY00255H

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 嵩高い置換基を有するデンドリマー型TADF材料の創製2022

    • Author(s)
      池辺 大樹, 中尾 晃平, アルブレヒト 建, 古郡 美紀, 細貝 拓也
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 発光ラジカルをコアとするカルバゾールデンドリマーの創製2022

    • Author(s)
      Rui Xiaotian, 大田 航, 佐藤 徹, 中山 泰生, 古郡 美紀, 細貝 拓也, 久村 絵理, Andrew Monkman, アルブレヒト 建
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] Development of Carbazole Dendronized Doublet Emitters2021

    • Author(s)
      Ken Albrecht
    • Organizer
      Maximising the rISC VR Workshop on Thermally Activated Delayed Fluorescence
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 有機EL素子応用を目指した蛍光色素ドープ熱活性化遅延蛍光デンドリマーの発光特性2021

    • Author(s)
      李 欣妍, 久村 絵理, アルブレヒト 建
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 二重項励起発光ラジカルをコアとするカルバゾールデンドリマーの設計・合成・物性測定2021

    • Author(s)
      Rui XIaotian, アルブレヒト 建
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Remarks] アルブレヒト研究室HP

    • URL

      https://www.alken-lab.com/

URL: 

Published: 2022-12-28  

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