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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Development of nonfullerene acceptors having high dielectric constants for realization of innovative solar cell mechanism

Research Project

Project/Area Number 20H02814
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Keywords有機半導体 / 有機太陽電池 / アクセプター / 誘電率 / 非フラーレン型構造
Outline of Annual Research Achievements

有機太陽電池(OPV)は軽量、フレキシブル、波長選択性などの有機半導体材料ならではの特徴をもつことから、次世代太陽電池の有望候補である。OPVの発電効率の向上のためは、電圧損失の低減が必要不可欠である。電圧損失の本質的な原因は、有機半導体材料の大きな励起子束縛エネルギー(低い誘電率)である。これを解決するため、本研究では高い誘電率の有機半導体材料を創出することに主眼を置いて研究を進めている。とりわけ、本研究では高誘電率の非フラーレン型アクセプター開発に注力している。本年度も引き続き材料開発を展開した。研究代表者はオリジナル骨格としてフッ素化ナフトビスチアジアゾールを既に開発しており、このフッ素原子からの官能基変換を鍵として材料開発を行った。昨年度に引き続き、配向分極に有利なシアノ基、エーテル基、チオエーテル基を導入した材料開発を行った。また、電子分極に由来する誘電率向上の設計指針として、π共役分子の2次元拡張が有効であることを予備的知見として昨年度までに見出している。そこで本年度も引き続き、この概念を非フラーレン型アクセプターに応用することを目的として、共役系を2次元拡張した分子構造の開発を継続した。具体的にはクリセン骨格などに着目して分子設計と有機合成を実施した。得られた新規分子に関しては、電子吸収スペクトル測定と蛍光スペクトル測定で光物性を明らかとした。また、サイクリックボルタンメトリー測定、低エネルギー逆光電子分光でエネルギーレベルに関する知見を得た。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

標的とする分子構造は確実に合成が進展しており、基礎物性評価と太陽電池評価も順調に進捗しているため。

Strategy for Future Research Activity

今年度、検討を行っている分子設計指針を活かして、次年度も材料開発を系統的に実施する。

  • Research Products

    (22 results)

All 2023 2022

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Fluorinated Dihydropentalene-1,4-Dione: A Strong Electron-Accepting Unit with Organic Semiconductor Characteristics2023

    • Author(s)
      S. Yokoyama, Y. Ie
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 29 Pages: e202203873

    • DOI

      10.1002/chem.202203873

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetrazolo[1,5-a]pyridine-Containing pi-Conjugated Systems: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics2022

    • Author(s)
      S. Tamba, M. Nitani, T. Seo, H. Nitta, H. Tanaka, K. Hagiya, Y. Aso, Y. Ie
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 24 Pages: 3792-3796

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01310

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Fluoranthenedione-Containing Nonfullerene Acceptors for Organic Solar Cells2022

    • Author(s)
      S. Chatterjee, Y. Ie
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      Volume: 35 Pages: 187-191

    • DOI

      10.2494/photopolymer.35.187

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of the Rigid and Sterically Bulky Structure of Non-Fused Nonfullerene Acceptors on Transient Photon-to-Current Dynamics2022

    • Author(s)
      S. Jinnai,* K. Murayama, K. Nagai, M. Mineshita, K. Kato, A. Muraoka, A. Yamakata, A. Saeki, Y. Kobori, Y. Ie
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 10 Pages: 20035-20047

    • DOI

      10.1039/d2ta02604j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Fused pi-Extended Molecule Containing an Electron-Accepting Naphthobisthiadiazole and Its Incorporation into a Copolymer: Synthesis, Properties, and Semiconducting Performance2022

    • Author(s)
      R. Asakawa, T. Seo, S. Yokoyama, Y. Ie
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 55 Pages: 451-461

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00716-x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phosphaacene as a Structural Analogue of Thienoacenes for Organic Semiconductors2022

    • Author(s)
      K. Matsuo, R. Okumura, H. Hayashi, N. Aratani, S. Jinnai, Y. Ie, A. Saeki, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 58 Pages: 13576-13579

    • DOI

      10.1039/D2CC05122B

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of Ladder-Type Fused pi-Conjugated Units Bearing Spirocyclopentadithiophenes for Non-Fullerene Acceptors in Organic Solar Cells2023

    • Author(s)
      Wang Kai, Takuji Seo, Hajime Nitta, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] pi縮環構造をホッピングサイトとする長鎖分子ワイヤの開発2023

    • Author(s)
      淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 5,5'-ビチアゾリリデン-4,4'-ジオン誘導体の物性と半導体特性評価2023

    • Author(s)
      山田 澪奈、安藤 直紀、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] エレクトロニクス機能を付与した有機π電子系の開発2022

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] ドナー・アクセプター連結型有機光触媒の開発と分子変換反応への応用2022

    • Author(s)
      陣内 青萌、細田 靖、家 裕隆
    • Organizer
      第49回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] フッ素化ペンタレンジオン含有π共役分子の合成と半導体材料開発2022

    • Author(s)
      横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] フッ素置換ナフトビスチアジアゾール骨格を有するD-A型近赤外吸収色素の合成と物性並びに半導体特性評価2022

    • Author(s)
      宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      第45回フッ素化学討論会
  • [Presentation] ジチエノナフトビスチアゾールを導入したA-D-A型電子受容性分子の合成、物性、および太陽電池特性2022

    • Author(s)
      森 宥貴、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 剛直かつ立体的に嵩高い構造が非フラーレン型アクセプターの太陽電池特性に与える影響2022

    • Author(s)
      陣内 青萌、村山 加純、永井 恵介、村岡 梓、山方 啓、佐伯 昭紀、小堀 康博、家 裕隆
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] Development of Benzene-Annelated Quinoidal Systems for Acceptor Applications2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      241th ECS Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Functional pi-Conjugated Molecules for Electronic Application2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      KJF International Conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Fused pi-Conjugated Molecule Containing Naphthobisthiadiazole Unit for Semiconductor Application2022

    • Author(s)
      Ryo Asakawa, Soichi Yokoyama, Yutaka Ie
    • Organizer
      KJF International Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of New Electron Acceptor for Organic Solar Cells Using Spirofluorene-Flanked Cyclopentathiophene as a π-Conjugated Linker2022

    • Author(s)
      Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole Towards Novel Acceptor Materials for Organic Solar Cells2022

    • Author(s)
      Hiroki Mori, Takuji Seoi, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Functional p-Conjugated Molecules Containing Cyclopentene-annelated Thiophene for Electronic Applications2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Donor-Acceptor Type Organic Photocatalysts and Application to Chemical Transformation Reactions2022

    • Author(s)
      Seihou Jinnai, Yasushi Hosoda, Yutaka Ie
    • Organizer
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2024-12-25  

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