2022 Fiscal Year Annual Research Report
化学的手法によるテトロドトキシンとサキシトキシンの生合成機構の解明
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20H02921
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
山下 まり 東北大学, 農学研究科, 教授 (50192430)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | テトロドトキシン / サキシトキシン / 生合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
[1]テトロドトキシン(TTX)の新規類縁体の探索と生合成経路の推定：フグより発見した超微量のTTX類縁体２種について構造解析に必要な量を単離でき、クライオプローブを用いた2DNMRを測定し、構造解析を行った。その結果、1種は9-epiTTXのヘミラクター体と10,8-lactone体の混合物であった。これらは平衡混合物と考えられたがNMRでは変換は確認できず、遅い平衡と考えられた。また、これまでのTTXおよび類縁体はヘミラクタール体と10,7-lactone体の平衡混合物であり、9-epi体は特殊であった。そのため、それぞれについてエネルギーを計算して比較したところ、9-epiTTXでは、10,8-lactone体が10,7-lactone体より安定であることが示され、実験結果が裏付けられた。もう1種の化合物(Tb-242b)は、スピロ二環性グアニジノ化合物でTTX前駆体と推定しているTb-242aの9-epi体であった。これらの新規TTX関連化合物の構造の比較から、TTX生合成において9-epi体を生成するシャント経路が存在することが推定された。以上の結果はJournal of Natural Products 2022に論文発表した。
[2]サキシトキシン(STX)の新規類縁体と生合成経路の推定：STX生合成において、三環を形成してから酸化される経路を想定し、最も酸化度が低く、STXの特徴である三環を有する化合物を、研究協力者の長澤和夫教授（東京農工大学）らの合成中間体から誘導して、化学合成した。その化合物を用いて、淡水産の有毒藍藻や、海産有毒渦鞭毛藻類中に存在するかどうかをLCMSで探索した。
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| Research Progress Status |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(37 results)
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[Journal Article] Nontoxic Enantiomeric Reference Materials for Saxitoxins2022
Author(s)
Ryuichi Watanabe, Yuka Takayanagi, Osamu Chiba, Shota Itoda, Hayate Ishizuka, Minami Odagi,Mayu Ozawa,Hajime Uchida,Ryoji Matsushima,Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa, Toshiyuki Suzuki
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Journal Title
Analytical Chemistry
Volume: 32
Pages: 11144-11150
DOI
Peer Reviewed
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