2023 Fiscal Year Annual Research Report
希少ポリケチドを構造基盤とした合理的簡略化プロセスの構築と新機能性分子の創出
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20H03366
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| Research Institution | Toyama Prefectural University |
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Principal Investigator |
占部 大介 富山県立大学, 工学部, 教授 (80503515)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
深谷 圭介 富山県立大学, 工学部, 助教 (40821575)
生城 真一 富山県立大学, 工学部, 教授 (50244679)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | 有機合成化学 / 天然物化学 / 全合成 / 計算化学 / DFT計算 / NMR値予測 / ポリケチド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
令和5年度の研究実績は以下の通りである。
ホルモサリドAに関する研究：前年度までに合成した内部アルキンの還元体から、高いオレフィン化を経てビニルヨージド構造を含むC9-C21フラグメント合成した。これに対して、C1-C8テトラヒドロフランフラグメントを薗頭カップリングによって連結した。その後、ヒドロキシ基の保護基の変換を経て、トランス二重結合をジヒドロキシ化によって官能基化した。これまでに得られていた知見通り、ジヒドロキシ化はAD-mix-αを利用することで、高選択的に望む立体配置を与える選択性を示した。その後、金触媒を利用したエーテル環についてもこれまでの検討通り円滑に進行し、5および6員環エーテルを含むC1-C21フラグメントを合成することに成功した。また詳細な対称実験を経て、6員環エーテル環化には、2つの隣接するヒドロキシ基の保護基の種類(鎖状の保護基)と5員環エーテルの存在が必須であることが分かった。
アンフィジノリドLに関する研究：Stilleカップリングによって合成したC7-C26フラグメントの官能基化を検討した。エポキシアルコールを酸化しエポキシアルデヒドに変換した後、増炭を試みた。その結果、Wittig反応やTebbe反応によるメチレン化は望む化合物を与えなかったが、Wittig反応によるエチレン化が進行することを見出した。現在、得られたC6-C26フラグメントから全合成を検討している。
アンフィジノリドMに関する研究：本研究については前年度の再現性を取る事に時間を費やしており、合成研究を進めることはできていない。
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| Research Progress Status |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Presentation] Exploring the path to discover new natural products through rare actinomycetes in the genus Phytohabitans2023
Author(s)
Desy Wulan Triningsih, Enjuro Harunari, Shun Saito, Ye Xiaohanyao, Shunsuke Mae, Tao Zhou, Keisuke Fukaya, Junko Nakajima-Shimada, Etsu Tashiro, Moriyuki Hamada, Narumi Enomoto, Tomohiko Tamura, Hisayuki Komaki, Naoya Oku, Daisuke Urabe, Yasuhiro Igarashi
Organizer
第65回天然有機化合物討論会
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