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2021 Fiscal Year Annual Research Report

開殻性/反芳香族性の制御を指向した新規非交互炭化水素の創成と機能性材料への展開

Research Project

Project/Area Number 20J10273
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

掘井 康稀  大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2020-04-24 – 2022-03-31
Keywords非交互炭化水素 / アズレン / ペンタレン / 芳香族性 / 反芳香族性 / ビラジカル
Outline of Annual Research Achievements

前年度では、組み込まれたキノイド構造と分子の対称性がそれぞれ異なる4種類のジアレノ[a,f]ペンタレン類の物性比較により、反芳香族性は分子の対称性が影響する一方で、開殻性はキノイドの様式に起因することを見出している。本年度では、ジアレノ[a,f]ペンタレン類の有機材料への展開を検討した。前年度で得られた開殻性と反芳香族性の相関に関する知見に基づき、新たなペンタレン誘導体の設計および合成を行った。合成したペンタレン誘導体のアモルファス膜におけるホール輸送能について評価した結果、かさ高い置換基を持つにもかかわらずホール移動度を示した。また、キノイドの様式と分子の対称性に関する知見は、ペンタレンに限らずアズレンにおいても重要であることを見出した本研究ではモデル分子として、m-キノイド構造を有するビスペリアズレン(シクロヘプタ[def]フルオレン)に注目した。物性評価から、従来の理論計算による予想とは異なる電子スピン状態を示すことが明らかとなった。実験からビスペリアズレンの電子的性質は3つの寄与(周辺電子系・電荷分離構造・ビラジカル)のバランスにより決定されることを見出した。これら3つの寄与の共存はビスペリアズレンの対称性が重要であり、ベンゾ縮環を施し対称性を下げた分子を設計および合成した結果、ビラジカルの寄与が向上し、基底状態における電子スピン状態がビスペリアズレンとは変化することが明らかとなった。非交互炭化水素は古くからの研究対象で、数多くの分子が合成され物性評価されている一方で、いまだに興味深い未解明の性質を有する。これらの研究は非交互炭化水素の特徴的な性質を最小限のπ拡張で引き出すものであり、今後の縮合多環π共役分子を用いた機能性有機材料の設計において重要な指針となると期待される。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2022 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of Dinaphtho[2,1-a:2,3-f]pentalene: A Stable Antiaromatic/Quinoidal Hydrocarbon Showing Appropriate Carrier Mobility in the Amorphous Layer2022

    • Author(s)
      Koki Horii, Akira Nogata, Yusuke Mizuno, Haruna Iwasa, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama, Akihito Konishi, Makoto Yasuda
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 51 Pages: 325-329

    • DOI

      10.1246/cl.210809

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Bis-periazulene (Cyclohepta[def]fluorene) as a Nonalternant Isomer of Pyrene: Synthesis and Characterization of Its Triaryl Derivatives2022

    • Author(s)
      Koki Horii, Ryohei Kishi, Masayoshi Nakano, Daisuke Shiomi, Kazunobu Sato, Takeji Takui, Akihito Konishi, Makoto Yasuda
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 144 Pages: 3370-3375

    • DOI

      10.1021/jacs.2c00476

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Kinetically Stabilized Bis-periazulene Derivatives2022

    • Author(s)
      掘井 康稀・小西 彬仁・安田 誠
    • Organizer
      第102回春季年会
  • [Presentation] ビスペリアズレンの合成と双安定なスピン多重度状態の解明2021

    • Author(s)
      掘井 康稀・小西 彬仁・安田 誠
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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