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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Toward a novel response system based on dynamic structural change of redox-active quinodimethane-type molecules

Research Project

Project/Area Number 20J20972
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

菅原 一真  北海道大学, 理学研究院, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2020-04-24 – 2023-03-31
Keywords構造有機化学 / X線結晶構造解析 / 結晶多形 / 超混雑エチレン / 動的酸化還元系
Outline of Annual Research Achievements

本研究に先立って、テトラアリールアントラキノジメタン誘導体の溶液及び固体状態における二重のクロミズム応答を明らかにした。そこで得られたテトラアリールアントラキノジメタンが持つ酸化還元特性を踏まえ、その特異な分子構造とそれに基づくdyrex特性を利用することで革新的な研究展開を行うことが可能である。
昨年度に引き続き、テトラアリールアントラキノジメタン誘導体の分子構造に着目した研究を推進した。OCE類の一つであるテトラアザアントラキノジメタン誘導体において、擬多形結晶中でfolded型とtwisted型構造に加え、その中間ともいえる構造を複数発現することを見出した。また、結晶中で発現した構造に応じHOMO-LUMOギャップが変化し、folded型からtwisted型の寄与が高い構造になるにつれて結晶の色調や発光色が黄色から橙色、赤色へと連続的に変化することを明らかにした。すなわち本系では、立体配座に応じたHOMO/LUMO準位の変調が可能となり、通常の二状態間のスイッチングでは成し得ない、連続的な色調及び発光色の制御を実現した。また、これらの結晶をすりつぶすことで色調および発光色が変化するというメカノクロミック挙動を示すことを見出し、その機能性材料への応用可能性を明らかにした。
一方、アントラキノジメタン誘導体のdyrex特性に焦点を当てた研究も推進した。電子ドナーあるいはアクセプターとして機能し得る誘導体を設計し、分子構造の多様性に基づく特異な酸化還元特性を利用した新奇のドナー-アクセプター系を構築した。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (7 results)

All 2023 2022

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Strain‐Sensitive On‐Surface Ladderization by Non‐Dehydrogenative Heterocyclization2023

    • Author(s)
      Ma Yujing、Sugawara Kazuma、Ishigaki Yusuke、Sun Kewei、Suzuki Takanori、Kawai Shigeki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: -

    • DOI

      10.1002/chem.202203622

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Exceptionally flexible quinodimethanes with multiple conformations: polymorph-dependent colour tone and emission of crystals2023

    • Author(s)
      Sugawara Kazuma、Ono Toshikazu、Yano Yoshio、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/D2QM01199A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Bis(triarylmethylium)‐type Macrocyclic Dications: Mechanochromic Emission Extending to the Red Region2023

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Tachibana Takuya、Sugawara Kazuma、Kikuchi Moto、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 88 Pages: -

    • DOI

      10.1002/cplu.202300110

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multiple molecular interactions between alkyl groups and dissociated bromine atoms on Ag(111)2022

    • Author(s)
      Kawai Shigeki、Sugawara Kazuma、Ma Yujing、Sun Kewei、Custance Oscar、Ishigaki Yusuke、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 24 Pages: 22191~22197

    • DOI

      10.1039/D2CP03198A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Geometrical and Electronic Structure of Cation Radical Species of Tetraarylanthraquinodimethane: An Intermediate for Unique Electrochromic Behavior2022

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Fukagawa Reina、Sugawara Kazuma、Harimoto Takashi、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 17 Pages: -

    • DOI

      10.1002/asia.202200914

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Polyaryl-substituted Quinodimethane Derivatives with Tunable Photophysical Properties Depending on Multi-conformations in Pseudopolymorphs2022

    • Author(s)
      〇Kazuma Sugawara, Toshikazu Ono, Yoshio Yano, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
    • Organizer
      25th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC25)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Polyaryl-substituted Quinodimethane Derivatives; Tunable Photophysical Properties Depending on Multiple conformations in Pseudopolymorphs2022

    • Author(s)
      〇Kazuma Sugawara, Toshikazu Ono, Yoshio Yano, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
    • Organizer
      The 13th CSE International Summer School & The 10th ALP International Symposium
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2023-12-25  

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