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2021 Fiscal Year Research-status Report

ポリフェノールの焙煎化学―フェノール酸の高温反応生成物の化学的特徴と機能―

Research Project

Project/Area Number 20K02368
Research InstitutionOsaka City University

Principal Investigator

増田 俊哉  大阪市立大学, 大学院生活科学研究科, 教授 (10219339)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywords焙煎反応 / フェノール酸 / ポリフェノール / 高温加熱 / シナピン酸
Outline of Annual Research Achievements

食材の調理・加工操作の中でも,基本的な加熱操作のうち,本研究では,最も高温を用いる焙煎法に着目している。高い食品機能性を有するポリフェノールは,酸化的には不安定だが,他の食品生物と比べると加熱には安定であると考えられている。しかし,焙煎加工温度に至ると,不安定となりその化学構造が変化する。そこで,数ある機能性ポリフェノールの中から,穀類に多いフェノール酸を取り上げ,これらの焙煎反応生成物の化学構造の変化と機能の変化(新規発現を含む)について究明している。これまでのところ,フェノール酸のうち,カフェ酸については焙煎反応物の単離構造決定に成功し,フェルラ酸については焙煎反応物の機能検証を行った。今年度は,フェルラ酸よりメトキシ基が多く,化学的な抗酸化性が強いとされているシナピン酸の焙煎反応の検討を行った。シナピン酸をpH6に相当するリン酸塩混合物に担持し,140から200℃まで加熱した。その反応生成物をメタノールで抽出し,反応生成物をPDA検出逆相HPLC法にて,全生成物を検出した。その結果,生成のパターンはカフェ酸よりもフェルラ酸類似であることがわかった。次に,フェルラ酸及びシナピン酸の焙煎反応生成物の精製単離・構造決定を試みた。カフェ酸の高温反応物は,フェニルインダン骨格を有することを報告してきたが。フェルラ酸及びシナピン酸ではフェニルインダン化合物は生成せず,直線型にカップリングしたオリゴマーの生成が主であることが判明した。ところで,生成物の機能として,一般的な抗酸化性に加えて,生活習慣病の痛風抑制効果が期待できるキサンチンオキシダーゼ阻害能を測定した。その結果,フェルラ酸及びシナピン酸の焙煎反応物(混合物)は,原料以上の抗酸化性およびキサンチンオキシダーゼ阻害活性を持つことが判明した。なお,その効果はフェルラ酸の方が高かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

焙煎反応の対象をシナピン酸まで拡大でき,これまでのカフェ酸に加えて,フェルラ酸,シナピン酸反応物の精製単離および構造解析まで行った。その結果を基に,各フェノール酸の焙煎反応物の特徴を明らかにできた。また,反応物の機能として,抗酸化性,キサンチンオキシダーゼ阻害能を測定でき,フェノール酸反応物相互の機能比較を可能にできるところまで到達した。

Strategy for Future Research Activity

次年度は,本研究プロジェクトの最終年にあたるため,これまでの結果を総括し,また,未確定の部分を確定することで,本研究の当初目的まで達成する。その内容は以下のとおりである。
1)機能測定用に,フェルラ酸及びシナピン酸の焙煎反応生成物を十分量調製する。
2)上記焙煎反応生成物それぞれの機能(キサンチンオキシダーゼ阻害活性と抗酸化性)を測定する。
3)得られた活性と化学構造の相関関係を解析する。
4)カフェ酸,フェルラ酸,シナピン酸の焙煎反応物の機能と化学構造を解析し,ポリフェノールの一群であるフェノール酸の焙煎による化学構造と機能の変化及びその相違を明らかにし,報告する。

Causes of Carryover

前年度のコロナ感染症の影響がまだ引き続きあり,謝金,旅費の執行がほとんどできなかったこと。さらに,計画より,少量での生成物分析が結果として可能であったため,精製溶媒などの物品使用が少なくて済んだことが主な原因である。今年度は,機能検証のために,十分な量の反応生成物を調製する必要があるため,十分な量の溶媒や試薬等の物品購入が必須となる見込みである。また,口頭での研究報告のための旅費も用意しておく予定である。

  • Research Products

    (3 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Identification of a Polyphenol and Its Antioxidant Properties from the Roasting Reaction of Alginic Acid2021

    • Author(s)
      S. Doi, Y. Shindo, A. Masuda, Y. Oyama, and T. Masuda
    • Journal Title

      Biosci. Biotechnol. Biochem.

      Volume: 85 Pages: 957ー961

    • DOI

      10.1093/bbb/zbaa095

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フェノール酸焙煎反応物の化学構造・キサンチンオキシダーゼ阻害活性2022

    • Author(s)
      新道雪乃,谷口明日香,増田俊哉
    • Organizer
      日本農芸化学会2022年度大会
  • [Presentation] フェルラ酸の焙煎反応物の化学構造2021

    • Author(s)
      新道雪乃,唐津明日香,増田俊哉
    • Organizer
      日本農芸化学会2021年度大会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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