Efficient direct conversion of phenol to cyclohexanone by novel nickel nanoparticle catalysts

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05223
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 27030:Catalyst and resource chemical process-related
• Research Institution: Ehime University
• Principal Investigator: Ohta Hidetoshi 愛媛大学, 理工学研究科(工学系), 講師 (90532094)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: フェノール / シクロヘキサノン / 水素化 / ニッケル / 触媒

Outline of Final Research Achievements

Cyclohexanone is an important raw material for the synthesis of caprolactam and adipic acid, key intermediates for nylon production. Selective hydrogenation of phenol has attracted attention for the industrial production of cyclohexanone; however, the use of Pd, an expensive precious metal, as a catalyst is necessary to obtain cyclohexanone with high selectivity. Therefore, the development of the reaction by a less expensive Ni catalyst to give cyclohexanone with high selectivity is desirable. In this research, we investigated the hydrogenation of phenol by various organic ligand-protected Ni nanoparticle catalysts and found that the catalyst protected with a tripyridylphosphine oxide ligand gave cyclohexanone with high selectivity.

Free Research Field

触媒化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、安価なNi触媒を用いるフェノールからシクロヘキサノンへの選択的水素化反応を開発した。フェノールは再生可能資源であるバイオマスリグニンから得ることができるため、本技術はナイロン製造の主原料であるカプロラクタムやアジピン酸を合成する低コスト循環型プロセスの実現に繋がる可能性がある。また、フェノールからシクロヘキサノンへの選択的水素化反応に有効なNi触媒の設計指針はこれまで示されていなかったが、本研究により触媒であるNiナノ粒子の表面保護剤の構造によりシクロヘキサノンの選択性を制御できることが示唆され、学術的にも重要な知見が得られた。