2021 Fiscal Year Research-status Report
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20K05460
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
相川 光介 東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任准教授 (30401532)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | フッ素化反応 / ペルフルオロアルキル基 / 含フッ素化合物 / フッ素ガス |
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| Outline of Annual Research Achievements |
フッ素原子が高い電気陰性度を持つことや炭素-フッ素結合が強固であることなどにより、高度にフッ素化された化合物は特異な性質を示すため、有用な化合物群として注目されている。例えばペルフルオロアルキル基を側鎖に持つポリマーは熱安定性や撥水撥油性を示すことが知られている。そうしたペルフルオロアルキル化合物のうち、鎖状のものは合成例が数多く報告されており、螺旋構造を取り剛直であるなど構造・物理的性質もよく知られている。しかし、炭素鎖8以上の長鎖ペルフルオロアルキル化合物は生体蓄積性があるといった問題点が指摘されている。これに対して、環状のペルフルオロアルキル化合物は、有機合成における通常の環化反応を適用することが難しいといった点などから、7員環以上についてはその合成例が1論文に限られており、その性質も融点と沸点しか明らかになっていない。また、前述の長鎖ペルフルオロアルキル化合物の撥水撥油剤の代替化合物としての利用が期待できるなど興味が持たれる。このような背景のもと、本研究では、環状ペルフルオロアルキル化合物の簡便な合成法を確立するとともに構造や物性などの調査を行うことを目的とする。
今年度は、昨年度に合成したフッ素系溶媒に可溶な基質を用いて、フッ素ガスによる液相フッ素化反応の反応条件検討を行ったところ、中程度の収率ではあるものの、多環式化合物の生成を抑制して、C-H結合が全フッ素化された生成物を得ることに成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
本研究はおおむね順調に進行している。昨年度は、フッ素系溶媒に可溶な基質である環状アルキル化合物の合成法を確立した。続くフッ素ガスによる C-H 結合の全フッ素化反応では、反応条件を精査することで、多環式化合物の生成を抑制し、中程度の収率で基質中のC-H結合がC-F結合へと全フッ素化された生成物が得られた。
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| Strategy for Future Research Activity |
現在、得られた生成物のエステル交換反応により、安定な全フッ素化エステルをシリカゲルカラムとGPCによって単離精製することにも成功している。今後は、この化合物の各種分析法による同定を行う。
また、昨年度行うことができなかった全フッ素化生成物の沸点(℃)、凝固点(℃)、密度(gcm-3)、粘土(mP・s)、表面張力(mNm-1)、引火点(℃)といった基本的な物性値のみならず、相溶性、屈折率(nD20 = 1.3 である n-C7F16との比較など)の調査を行う。
さらに、単結晶X線構造解析を含めてその三次元立体構造を明らかとする予定である。
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