Synthesis of functional molecules based on the internal space of helicenes

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05467
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Showa Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Usui Kazuteru 昭和薬科大学, 薬学部, 准教授 (80553304)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: ヘリセン / らせん / キラリティ / 不斉触媒反応 / 配位子 / 円偏光発光

Outline of Final Research Achievements

Helicenes have gained attention as a new class of optical materials due to their exceptional chiroptical properties arising from their π-conjugated helical structures. Various studies are currently underway to explore their applications. Particularly, helicenes with functional groups located on the internal edge of the helical structure are expected to exhibit unique functionalities resulting from the interaction between the functional groups and the π-conjugated helical structure, along with the formation of a robust chiral field. In this study, we designed and synthesized π-extended dihydro[5]helicenylphosphine, and evaluated its asymmetric catalytic reactions and chiroptical properties.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

我々の右手と左手のように、鏡に映した形が元の形と重ならない性質をキラリティーと言う。光においても、左回転と右回転が存在し、自然光ではこの2つの光が混在している。近年、右回転または左回転のどちらかに偏った光を過剰に発する現象である円偏光発光（CPL）に注目が集まっており、三次元ディスプレイや光暗号通信などの次世代光情報技術への応用に期待されている。本研究では、らせん構造内部にリン原子を導入したヘリセン分子を用いることで、リン原子の酸化に伴う構造変化を引き金とした、CPLの発現に成功した。将来的には酸化反応に応答してCPLを発するセンサーなどの実用化に繋がる可能性がある。