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2020 Fiscal Year Research-status Report

不斉水素借用反応の開発と生物活性物質合成への応用

Research Project

Project/Area Number 20K05494
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

鈴木 健之  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 朝野 芳織  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762)
周 大揚  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsイリジウム / 水素借用 / Tishchenko
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は連続型の反応において、その工程に酸化と還元を組み込むことで、外部から酸化剤や還元剤を加えることなく、環境調和型の不斉触媒反応を開発することである。
すなわち、原料または中間体に潜在する酸化還元能を利用する不斉水素借用反応を開発する。さらに本反応の有用性を示すため、本反応で得られる生成物を用いて、有用な生物活性物質の合成を目指す。
その結果、キラルイリジウムジアミン錯体がメソ体のジアルデヒドに対し、不斉分子内Tishchenko反応を高エナンチオ選択的に進行させることを見出した。得られた光学活性ラクトンを短工程で高い光学収率を保ったまま、天然由来の抗生物質作用を有するCedarmycin AとCedarmycin Bに導いた。本化合物の絶対配置は不明であったが、本研究により、天然物の絶対配置を解明することに成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

不斉分子内Tishchenko反応に初めて成功し、学術誌に報告した。

Strategy for Future Research Activity

不斉分子内Tishchenko反応の一般性を調査するために基質一般性を検討する。本反応の合成的応用としてリグナン類のエンテロラクトンの触媒的不斉合成を行う。エンテロラクトンは主に亜麻と呼ばれる植物の種子に含まれており、抗酸化、抗癌、抗炎症活性等の生物活性を有している。これまでに置換基部分が異なるリグナン化合物が多数あり、本方法論はこれら化合物群の合成に強力な武器となる事が期待される。

Causes of Carryover

コロナの影響で旅費の支出が減った。また他の予算で設備備品や消耗品を賄うことができた。分離精製のためのHPLCユニットを再構成する必要があるため、そのユニットの費用に使用する。

  • Research Products

    (1 results)

All 2021

All Journal Article (1 results)

  • [Journal Article] Catalytic enantioselective intramolecular Tishchenko reaction of meso-dialdehyde: synthesis of (S)-cedarmycins2021

    • Author(s)
      Ismiyarto、Kishi Nobuki、Adachi Yuki、Jiang Rui、Doi Takahiro、Zhou Da-Yang、Asano Kaori、Obora Yasushi、Suzuki Takayoshi、Sasai Hiroaki、Suzuki Takeyuki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 11 Pages: 11606~11609

    • DOI

      10.1039/D1RA00915J

URL: 

Published: 2021-12-27  

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