2020 Fiscal Year Research-status Report
Innovative synthesis for chiral organoboran compounds toward catalyst and medicine
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20K05509
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
添田 貴宏 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | ボリン酸触媒 / イソシアニド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では，「触媒や医薬品を指向した光学活性有機ホウ素化合物の革新的合成」を目的とし，「触媒的不斉反応によるキラルなホウ素化合物の合成およびキラルなホウ素触媒の開発」を目指す。特に昨年度は，ボリン酸やボロン酸はイソシアニドを活用する多成分反応の触媒として機能することを既に報告している。しかしこれらの多成分反応においては，キラルな出発物質あるいは不斉補助基を用いたジアステレオ選択的な反応が報告されているが，それらの立体選択性は満足できるものではなく，より効率よく光学的に純粋な化合物を得るための触媒的不斉反応の開発が強く求められている。
本研究では，キラルなボリン酸誘導体の設計，合成を行い，触媒的不斉Passerini型反応へ展開する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
光学活性なボリン酸誘導体の合成については反応条件を精査した結果，ラセミ化を伴わず高効率的に合成する経路を確立することができた。をいくつか合成することができた。それらを触媒として用い，イソシアニドのアルデヒドへの付加反応を検討した。反応は進行し，対応する生成物を概ね良好な収率で与えたが，立体選択性は満足いくものではなかった。
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| Strategy for Future Research Activity |
光学活性なボリン酸の高効率的な合成法を確立し，多様な誘導体を得ることに成功した。立体選択性の向上を目指し，分子軌道計算に基づく設計を行い，触媒の修飾を行って行く。
また，光学活性アミノボラン酸の高効率的合成についても現在検討を進めている。
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| Causes of Carryover |
購入したい試薬があったが，金額内に収まらなかったため，次年度に繰り越して利用することとした
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Research Products
(5 results)
