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2020 Fiscal Year Research-status Report

超原子価ヨウ素反応剤のヘテロ原子の活性化を利用した新規メタルフリー結合形成の開発

Research Project

Project/Area Number 20K05520
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

森本 功治  立命館大学, 薬学部, 助教 (10543952)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywords超原子価ヨウ素 / グリコシル化 / 窒素
Outline of Annual Research Achievements

糖鎖合成純粋なオリゴ糖の合成は有機合成において重要である。しかしこのオリゴ糖の合成にはオリゴアレーンの合成と同様にグリコシル化反応を連続して用いれば合成可能だが、水酸基を位置選択的に保護し、グリコシド結合を立体選択的に配置するには、合成化学の分野で多くの問題があるのが現状である。したがって、より簡便かつより迅速にオリゴ糖を合成できる新しい合成法は、非常に有機合成において重要である。一般にグリコシル化反応は糖の種類だけでなく、糖供与体の脱離基と保護基、受容体水酸基の求核性などに影響されるため、反応の制御は難しいとされている。そのため、操作が簡便かつ効率的なオリゴ糖鎖の合成法の開発が重要である。一般的なオリゴ糖鎖の合成では、グリコシル化により得られた糖のアノマー位の保護基を除去し、脱離基を導入して糖供与体とした後、次の糖受容体とグリコシル化反応を行う。このような行程を繰り返し行うことによって、糖鎖を伸長するが、反応操作が非常に煩雑となる。研究者らは硫黄原子の超原子価ヨウ素反応剤による活性化を用いた新規O-グリコシル化反応、最近ではN-グリコシル化反応の開発にも成功している。本年度はこれらの反応を環境調和型の反応へ展開すべく、無臭チオールから誘導したチオグリコシドを用いたN-グリコシル化反応へと展開した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

昨年度はコロナの影響もあり前半に思ったように研究が遂行できなかった。

Strategy for Future Research Activity

オリゴ糖鎖は生物学的な現象に関与することが明らかになってきており、生理的意義および疾病との関わりや薬物の活性発現に糖鎖部が重要である。一般にグリコシル化反応は糖の種類だけでなく、糖供与体の脱離基と保護基、受容体水酸基の求核性などに影響されるため、反応の制御は難しいとされている。そのため、操作が簡便かつ効率的なオリゴ糖鎖の合成法の開発が重要である。一般的なオリゴ糖鎖の合成では、グリコシル化により得られた糖のアノマー位の保護基を除去し、脱離基を導入して糖供与体とした後、次の糖受容体とグリコシル化反応を行う。このような行程を繰り返し行うことによって、糖鎖を伸長するが、反応操作が非常に煩雑となる。さらに最近見出している超原子価ヨウ素反応剤を用いた硫黄原子の活性化によるグリコシル化反応の開発に成功している。本反応では超原子価ヨウ素反応剤をチオグリコシドの硫黄原子を活性化し、効率的に反応が進行している。そこでこの超原子価ヨウ素反応剤の硫黄原子の活性化を生かし、簡便なオリゴ糖合成へと展開したい。そこで本年度は本法を活用し、オリゴ糖合成へと展開するとともに、生物活性天然物の合成やシクロデキストリンのような有用化合物の合成へと展開する。

Causes of Carryover

コロナウイルスによる大学の閉鎖により研究が行えなかったため。

  • Research Products

    (3 results)

All 2021 2020

All Journal Article (1 results) Presentation (2 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] N-Glycosylation of Thio-glycoside Derived from Odorless Thiols Using Hypervalent Iodine(III) Reagent2021

    • Author(s)
      Morimoto Koji、Yanase Kana、Kamitanaka Tohru,Kajimoto Tetsuya
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Pages: 809~816

    • DOI

      10.3987/COM-20-S(K)47

  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた無臭チオールから誘導したチオグリコシドのN-グリコシル化反応2021

    • Author(s)
      森本 功治1,2、柳瀬 伽奈1、○松原 浩平1、北 泰行2、梶本 哲也
    • Organizer
      日本薬学会141年会
  • [Presentation] 有機ヨウ素反応剤を触媒とするヘテロ原子を有する化合物類の酸化的結合形成反応の開発2020

    • Author(s)
      森本功治
    • Organizer
      第13回 有機触媒シンポジウム
    • Invited

URL: 

Published: 2021-12-27  

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