2020 Fiscal Year Research-status Report
高度反応制御技術の開発によるフラーレン誘導体の選択的合成
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20K05522
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| Research Institution | Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology |
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Principal Investigator |
伊藤 貴敏 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究部長 (60416295)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岩井 利之 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (20416291)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | フラーレン / メタノフラーレン / 選択的合成 / 硫黄イリド / 有機薄膜太陽電池 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
一置換フラーレン誘導体のPCBMは、有機薄膜太陽電池のn型半導体材料、および、ペロブスカイト太陽電池の電子輸送材料の鍵となる化合物であり、実用化が迫る有機太陽電池の普及を加速するためには、安定に材料供給ができる実用的製法の確立が切望されている。申請者らは、これまでにC60およびC70フラーレン誘導体の合成法について独自にスルホニウム塩の脱離基となる硫黄原子（S）上の置換基を調整することにより、フラーレンC70の異なる二重結合のわずかな違いを認識した選択的付加反応を開発した。従来の[70]PCBM合成法では、付加位置の異なるα型とβ型が85：15の異性体混合物として得られる。硫黄イリドの脱離基を調整することにより、α型を98％以上の高純度で得ることに成功した。硫黄原子近傍の有機置換基が選択性に大きく影響していること見出した。これらの知見を利用して、フラーレンC60においてもスルホニウム塩の置換基が選択性に及ぼす影響について明らかとすることを目的として検討を行った。そこで付加前駆体として各種置換基を有するスルホニウム塩の合成を計画した。各種スルホニウム塩となるスルフィド原料は、有機ハロゲン化物に対して硫黄を付加する方法で合成を試みた。はじめに鎖長の違いによる効果を明らかとするためにアルキル鎖の異なる脂肪族ハライドを原料として合成を行った。その結果、鎖長の異なるスルフィド類を好収率で各種合成できた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
付加前駆体となるスルホニウム塩において分子内に鎖長の異なるスルフィドを有する化合物の合成において、各種脂肪族ハライドから誘導することによって、スルフィド類を合成することに成功しているが、スルホニウム塩までは合成できておらず、進捗状況はやや遅れている。しかしながら、これまでの知見としてスルホニウム塩の合成において、芳香族スルフィドを利用した場合ではスルホニウム塩は得られていないが、今回と同様な脂肪族のスルフィドでは合成が達成できているため、従来の方法を利用することによりスルホニウム塩が合成できるものと推定している。
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| Strategy for Future Research Activity |
次年度では、鎖長の異なる各種スルフィドを利用して、付加前駆体であるスルホニウム塩の合成を行う。また、得られた新規スルホニウム塩については、機器分析を活用した各種構造解析を進める。さらに各種置換基で鎖長を伸ばしたスルフィドについても合成を進めていく予定である。
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| Causes of Carryover |
終了した他のプロジェクトで購入していたLCポンプを使用できることになったため、中圧分取システムの購入にあたってメーカーの担当者と必要な装置・部品の相談をすすめていた。しかし、コロナ禍の影響でその調整が上手くいかないところがあり、選定に想定よりも時間がかかり、年度内にすべての装置・部品の納入が困難であることが明らかとなった。年度内に納入可能な装置の購入は行ったものの、その他の装置・部品については次年度での購入せざるを得ないことから、予算の繰り越しを行う必要が生じた。次年度で中圧分取システムの残りの装置・部品の購入を行う予定である。
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Research Products
(2 results)
