2021 Fiscal Year Research-status Report
高度反応制御技術の開発によるフラーレン誘導体の選択的合成
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20K05522
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| Research Institution | Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology |
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Principal Investigator |
伊藤 貴敏 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究部長 (60416295)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岩井 利之 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (20416291)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | フラーレン / メタノフラーレン / 選択的合成 / 硫黄イリド / 有機薄膜太陽電池 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
一置換フラーレン誘導体のPCBMは、有機薄膜太陽電池のn型半導体材料、および、ペロブスカイト太陽電池の電子輸送材料の鍵となる化合物であり、実用的製法の確立が切望されている。申請者らは、これまでにフラーレン誘導体の合成法について独自にスルホニウム塩の脱離基となる硫黄原子上の置換基を調整することにより、フラーレンC70に対する選択的付加反応を開発した。これらの知見を利用して、フラーレンC60においてもスルホニウム塩の置換基が選択性に及ぼす影響について明らかとすることを目的として検討を行った。そこで付加前駆体として置換基を有するスルホニウム塩の合成を計画した。スルホニウム塩の合成は、スルフィドと臭化4-フェニル吉草酸メチルとの反応により合成される。各種スルフィドは、対応する有機ハロゲン化物と硫黄源を作用させて合成できるが、今回はスルフィドの末端にエステル基を有する入手容易なスルフィドを利用することを計画した。新規なスルホニウム塩の合成を試みた結果、生成物の純度が低いが目的とするスルホニウム生成物を得ることができた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
付加前駆体となるスルホニウム塩において分子内に鎖長の異なるスルフィドを有する化合物を合成する上において、各種脂肪族ハライドから誘導することによって、スルフィド類を合成した。さらに、スルフィドの末端にエステル基を有する入手容易な化合物を利用したスルホニウム塩合成を検討した。末端エステル基は、各種有機基を導入するための自由度が高く、スルホニウム塩の硫黄原子上の置換基の影響を検討する上で効率的であることが期待された。スルホニウム塩の合成では、目的とするスルホニウム生成物を得ることができたが、生成物の純度が低いために、フラーレンとの反応に至っておらず、進捗状況はややおくれていると考えられる。
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| Strategy for Future Research Activity |
鎖長の異なる各種スルフィドを利用して、付加前駆体であるスルホニウム塩の合成を行う。また、エステル基を有するスルフィドについては、得られた新規スルホニウム塩の精製法を検討する。純度を向上させてフラーレンとの反応を試みる。また、従来法を利用したスルフィド合成も検討し各種スルフィド合成を進めていく。
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| Causes of Carryover |
新規スルホニウム塩の合成計画において、鎖長の異なる各種スルフィドを合成できた。さらに各種置換基で鎖長を変えたスルフィドについても合成を進めていくため、原料のボトムアップが必要である。また、合成されるスルホニム塩はフラーレンとの反応を計画しており、フラーレンなどの試薬等の消耗品として支出する予定である。
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Research Products
(1 results)
