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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Development of high-performance semiconductor molecules utilizing molecular and electronic skeletons of phenacenes

Research Project

Project/Area Number 20K05648
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山路 稔  群馬大学, 大学院理工学府, 准教授 (20220361)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsフェナセン / 有機半導体 / 電子スペクトル / 電界効果型トランジスタ / FET
Outline of Annual Research Achievements

(1)フェニル-アルキル置換フェナセンの合成とFET特性:2021年度に引き続き,アルキル-フェニル置換[n]フェナセンの合成を検討した.アルキル鎖長とフェナセン共役長の異なる6種の誘導体を合成し,その電子特性と薄膜FETデバイス特性を評価した.フェニル基とデシル基を有するピセンに対して最も良好な移動度が観測され,適切な共役長と置換基の選択により移動度が向上することを明らかにした.
(2)ジベンゾ[n]フェナセンのFET特性評価:ジベンゾ[n]フェナセン(n = 5-7)が高い移動度を示すことを2021年度に報告した.2022年度は高性能FET特性が発現する機構を,単結晶FETデバイス特性を詳細に調べて評価した.ジベンゾ[6]フェナセンは他の化合物に比較して良好なFET特性を示すことを明らかにした.ジベンゾ[6]フェナセンが,高い結晶性と強いπ-π相互作用を実現する分子の形状を有していることが優れたFET性能を実現する要因であると考えられる.この結果は将来の高性能FET材料を設計する指針の一つとなり得る.
(3)フェナセンを母体とする機能性色素の開拓:イミド修飾[n]フェナセン(n = 3,5,7)を合成し,電子特性を評価した.これらのフェナセンはFETデバイスの活性層として有効ではないことが明らかとなった.一方,電子スペクトルの詳細を調べたところ,溶媒に応答して蛍光色が顕著に変化する蛍光ソルバトクロミズムを見いだした.従来,フェナセン類は発光色素として活用されなかったが,この発見により新規な発光材料としても展開できる可能性が見いだされた.
(4)本研究課題を通して,フェナセンπ骨格を基盤とするFET材料の合成,電子特性およびデバイス特性の評価によって高性能FET材料創成の指針を得ることができた.本研究課題の成果は将来の有機電子材料創成に寄与できると考えられる.

  • Research Products

    (12 results)

All 2023 2022

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Star-burst polycyclic aromatic hydrocarbons prepared by multi-photocyclization and the photophysical features2023

    • Author(s)
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 436 Pages: 114387~114387

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2022.114387

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-dependent fluorescence behaviour of imide-fused [<i>n</i>]phenacenes (<i>n</i> = 3, 5, 7)2023

    • Author(s)
      Nose Keito、Yoshioka Kaito、Yamaji Minoru、Tani Fumito、Goto Kenta、Okamoto Hideki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 13 Pages: 4096~4101

    • DOI

      10.1039/d2ra07771j

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Fabrication and characterization of thin-film field-effect transistors with alkyl-phenyl[<i>n</i>]phenacenes (<i>n</i> = 4?6)2022

    • Author(s)
      Zhang Yanting、Eguchi Ritsuko、Okamoto Hideki、Goto Kenta、Tani Fumito、Yamaji Minoru、Goto Hidenori、Kubozono Yoshihiro
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 10 Pages: 16309~16320

    • DOI

      10.1039/d2tc03383f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2,3-Anthracenedicarboxylic-acid-derived Fluorophore and Chemiluminophore Incorporating Dipicolylaminomethyl Receptors, and Their Luminescence Responses to Metal Ions2022

    • Author(s)
      Okamoto Hideki、Yamazaki Naomi、Matsui Ayako、Satake Kyosuke
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 104 Pages: 1614~1614

    • DOI

      10.3987/COM-22-14703

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Charge Transport Capabilities of Dibenzo[<i>n</i>]phenacenes (<i>n</i> = 5?7): Influence of Trap States and Molecular Packing2022

    • Author(s)
      Zhang Yanting、Hamao Shino、Goto Hidenori、Kubozono Yoshihiro、Okamoto Hideki、Sugimoto Kunihisa、Yasuda Nobuhiro、Fujiwara Akihiko、Eguchi Ritsuko
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 126 Pages: 18849~18854

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.2c04879

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ベンゼンスルホンアミドをプロトンドナーとするフタルイミドのESIPT 蛍光挙動2023

    • Author(s)
      多月あおい,山路 稔,岡本秀毅
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] イミド置換基で修飾したフェナセン誘導体の合成および蛍光特性2023

    • Author(s)
      野勢勁斗,吉岡海渡,山路 稔,五島健太,谷 文都,岡本秀毅
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 分子長軸両端にイミド官能基を持つ[n]フェナセン誘導体(n=3, 5, 7)の合成および蛍光特性2022

    • Author(s)
      野勢勁斗,吉岡海渡,山路 稔,五島健太,谷 文都,岡本秀毅
    • Organizer
      2022年光化学討論会
  • [Presentation] 環状及び非環状スルホンアミド構造を持つフタルイミド類の ESIPT 蛍光特性2022

    • Author(s)
      多月あおい,伊谷一将,西村賢宣,山路 稔,岡本秀毅
    • Organizer
      2022年光化学討論会
  • [Presentation] Relationship between fluorescence in the solid state and the crystal structures of diphenylnaphthalenes2022

    • Author(s)
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Kengo Ssuzuki, Kengo, Toshiki Mutai, Isao Yoshikawa, Hirohiko Houjou
    • Organizer
      2022年光化学討論会
  • [Presentation] Photochemical Synthesis of Phenacenes and Their Application to Organic Electronics2022

    • Author(s)
      Hideki Okamoto
    • Organizer
      International Conference on Organic and Applied Chemistry 2022
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] スルホンアミドをプロトンドナーとする ESIPT 蛍光色素の発光挙動2022

    • Author(s)
      多月あおい,伊谷一将,西村賢宣,山路 稔,岡本秀毅
    • Organizer
      2022年日本化学会中国四国支部大会広島大会

URL: 

Published: 2023-12-25  

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