2021 Fiscal Year Research-status Report
Synthetic research of luminescent dyes for application to high-performance organic light-emitting display devices
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20K05651
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| Research Institution | University of Hyogo |
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Principal Investigator |
西田 純一 兵庫県立大学, 工学研究科, 准教授 (70334521)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | 円偏光発光材料 / 熱活性遅延蛍光 / 有機発光材料 / 有機半導体 / 光センサー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
高効率発光や円偏光（CPL）、熱活性遅延蛍光（TADF）を獲得するため、ドナー-アクセプター（D-A） 型化合物のD-A共役部の距離や三次元的な配置を工夫した化合物の合成を進めている。
これまでに、一次元方向に双極子モーメントがそろった集合体を与えるD-A 型のフタルイミド（PI）化合物の開発に成功しており、これらの研究を継続している。さらに、これらの化合物を発光材料として利用するだけでなく、電気伝導性が光によって敏感に変化する、センサー機能を持つ有機半導体として利用する応用展開も現在進めており、研究論文として報告している。
PI化合物以外の分子システムも展開しており、三次元構造を有する光学分割可能なビアントラセン化合物の合成に成功している。この研究においては、CPLの評価や、FETを作成し、薄膜の電荷輸送特性の評価も行っている。さらに光反応を利用した1,3,6,8-位を構造修飾したX型の構造を有するフェナントレン化合物を利用した発光材料への展開も行い、研究論文として報告している。トリフェニルアミンユニットを組み合わせた化合物において、エレクトロクロミズムを示すシステムを構築することができている。リン原子を含んだ発光性フォスファヘリセン化合物の合成検討も行っており、その研究成果をまとめている。電子受容性部分としてフェナントロリン環を持つ環状化合物の合成も行っており、これらの発光波長制御や発光特性向上を目指した合成、センサー機能特性の評価などを現在進めている。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
高効率発光を示す三次元的なドナー-アクセプター（D-A） 型化合物の合成を主に行っている。これまでの研究を継続し、軸不斉を有するビアントラセン化合物について研究を行っている。2,6位を共役拡張させたアントラセンを9位で二量化させた化合物は、十字型の構造を持ち、エナンチオマー体となる。前駆体としてテトラブロモ置換体を合成し、ベンゼン環などの共役ユニットを導入した化合物を合成した。ジフェニルアミノフェニル基を導入した化合物で光学分割を行い、10のマイナス3乗のオーダーの蛍光異方性因子を示す円偏光（CPL）特性が得られている。
トリフルオロメチルフェニル基を有するPI化合物が、配向のそろった集合体を形成し、力学エネルギーの光への変換や、三重項励起状態の安定化に由来した遅延発光材料への展開などを行っている。このフタルイミド化合物に導電性を有するオリゴセレノフェンと組み合わせた化合物が電子輸送材料として利用できることを見出している。π系をターセレノフェンまで拡張させた化合物の合成に成功し、4.2 x 10-4 cm2/Vsの移動度であるが、n型特性が得られた。セレノフェンを含む非対称型の化合物は、その電気伝導性が光の存在下で顕著に増加する現象が提供した。FETの電流値はLEDの光の強度で制御することができ、移動度も10-3 cm2/Vsのオーダーに向上し、顕著な光センサー材料として利用できることを論文化した。
光反応で合成できるハロゲン多置換フェナントレン化合物を利用して、1,3,6,8位の4方向に共役系を持つX型のフェナントレン化合物を合成し、青色発光材料として有用であることを見出した。トリアリールアミンやピリジン環を導入した化合物は酸化還元過程で重合薄膜を与え、印加電圧により、黄、赤、青の3つの色調のエレクトロクロミズム特性を示すことを明らかにした。
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| Strategy for Future Research Activity |
ビアントラセン型化合物の研究において、中間体として得られるブロモ置換体は、様々な共役ユニットや官能基を有する化合物に変換可能な化合物である。またビアントラセンユニットを、ビアントラキノンユニットに置き換えた化合物の合成も行っており、高効率な赤色発光材料や機械的な刺激で発光色が変化するメカノクロミック特性を有する化合物の開発を行っている。
PIなどの電子受容性の複素環を導入したD-A型の発光材料に加え、光のセンサーとなる電子輸送材料の研究を行っており、キノン構造を有するn型半導体の開発研究を行っている。フェナントレンユニットを活用した電子材料の研究においては、これまでに研究をまとめることができた1,3,6,8-位に共役ユニットを導入した化合物に加え、1，4位にハロゲン基を導入したフェナントレン化合物の合成を現在進めており、この化合物が合成できれば、更なる新しい発光材料や炭素骨格を有する有機半導体が合成できる。
現在ヘキサベンゾコロネン骨格を有し、リン原子を含んだホスファヘリセンの合成研究を進めており、発光材料としての可能性の追求を行っている。キラル配位子としても利用することも検討したい。またフェナントロリンを導入した発光性環状化合物が電解酸化で重合フィルムを与えることも見出している。新しいエレクトロクロミック材料となる可能性もあり、また触媒として利用することも検討してみたい。
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| Causes of Carryover |
今年度購入予定していた試薬や器具類を次年度に購入することにしたため。
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