2021 Fiscal Year Research-status Report
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20K05723
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| Research Institution | Utsunomiya University |
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Principal Investigator |
二瓶 賢一 宇都宮大学, 農学部, 准教授 (10307209)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | ポリフェノールオキシダーゼ / レドックス反応 / モノフェノール / ジフェノール / 配糖体 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ポリフェノールオキシダーゼ(PPO)の働きにより，モノフェノールはジフェノールを経由して，キノンへと酸化される．その過程にビタミンCなどの還元剤を添加することで，レドックス反応が進行し，反応系中にジフェノールが蓄積する．本研究では，このようなPPOと還元剤によるレドックス反応をモノフェノールからジフェノールへの変換に利用し，新しい機能性分子を開発することを目的とする．
本年度は，昨年度に引き続き，基質となるヒガンバナ科植物由来の天然モノフェノール配糖体の化学合成を行った．そのモノフェノールとPPOを混合した反応液を，高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて経時的に分析したところ，レドックス生成物と推定されるピークを観測できた．その生成物の構造を確認するために，現在，光反応で除去できる保護基の活用やグリコシル化反応を経由し，推定ジフェノール配糖体の化学合成を行っている．
また，スグリ科植物，バラ科植物およびマメ科植物などに含まれ，PPOの基質となりうる天然モノフェノールの化学合成についても，順次進めている．その研究過程で，天然物として報告されているスペクトルデータと合成した天然物のスペクトルデータが一致しない化合物があることが分かった．そこで，その天然物の推定構造を化学合成することで，構造の訂正を行った．さらに，昨年開発した弱いPPO阻害剤であるヤナギ科植物由来ポリフェノール配糖体の構造をさらに単純化した複数の誘導体の化学合成を行った．現在，それらの阻害活性の評価に関する研究も推進している．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
天然モノフェノールを基質として，レドックス反応を実施する当初の目的は達成しており，その反応の適用範囲を配糖体までに広げることができている．しかしながら，反応の最適化については，まだ達成されておらず，検討を重ねているところである．また，植物由来のPPOの基質となりうる天然モノフェノールの化学合成を行ったところ，その構造の一部に誤りがあることが分かり，その訂正を行った．さらに先に開発した弱いPPO阻害剤であるポリフェノール配糖体の構造を単純化した複数の誘導体の化学合成を行った．レドックス反応によるペプチドの修飾については，分取条件の検討を行っている．
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| Strategy for Future Research Activity |
「ジフェノールの機能性の検証」の段階として，さらにレドックス反応の基質および生成物の化学合成を行い，それらの生理活性を評価する．また，レドックス反応の基質を市販のペプチドに拡充し，「ドーパ含有ペプチドなどジフェノールの効率的合成法の開発」および「より複雑なペプチドホルモンの構造修飾」に取り組む．
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| Causes of Carryover |
コロナウイルスの感染拡大に伴い，研究活動が一時的に停止した期間があったため，次年度使用額が生じた．2022年度は，その差額分を主に物品費として有効に使用し，研究を遂行する予定である．
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